Seminario de grupo Elena Nieto Alonso Departamento Química Orgánica Universidad de Alcalá
Posibilidades de síntesis de los derivados lipófilos Palmer, B, D,; Denny, W, A,; J.Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1989, 95-99
Síntesis de derivados lipófilos a partir de 2- bromoacetofenona y 1-acetilguanidina Diazotación AcuosoOrgánico NaNO 2 /H 3 O+Nitrito de butilo Nitrito de terc-butilo Cu 0 /Cu 2+ Cu + Soh, H, C,; Chui; W, K,; Lam, Y,; J. Com. Chem. 2008, 10,
Mecanismo propuesto para la obtención de 10
Mecanismo propuesto para la obtención de 11
Síntesis de derivados lipófilos a partir de 2- bromoacetofenona y 1-acetilguanidina Oxidación Oxona (2KHSO 5. KHSO 4. K 2 SO 4 ) (sal de tetrabutilamonio) MnSO 4 ac,KI (NH 4 ) 6 Mo 7 O 24. 4H 2 O H 3 (P(Mo 3 O 10 ) 4 ) x H 2 O (CF 3 CO) 2 TBHP (Hidroperóxido de terc- butilo) H 2 O 2 Soh, H, C,; Chui; W, K,; Lam, Y,; J. Com. Chem. 2008, 10,
Mecanismo propuesto para la obtención de 26
Nueva propuesta para la síntesis de FMISO a partir de glicidol y 2- cloropiridina
Entrada PiridinaReactivo AditivoDisolvente T(ºC) Productos 1 27ªt-BuOK NoDioxano 98 Polímerización 2 27ªNaH NoDMF t.a Polímerización 3 27bNaOH Adogen 464 Tolueno 60 29b (5%) 36 (trazas) 37 (trazas) 38 (41%) Preparación de 29 a partir del glicidol y 2-cloropiridina Lanni, E, L,; J. Org. Chem.2008, 73, McClure,D, E,; J. Org. Chem.1979, 44, 11, Schmidhauser,; Tetrahedron Lett. 1991, 49, Cherng, Y,; Tetrahedron, 2002, 58,
Preparación de 40 a partir del alcohol bencílico y 2-cloropiridina Cherng,Y,; Tetrahedron 2002, 58,
Futuros ensayos para la obtención de 29 Narendar, P,; Biol. Pharm. Bull. 2003, 26(2),