El secreto del Gin-Tonic

Presentación del tema: "El secreto del Gin-Tonic"— Transcripción de la presentación:

1 El secreto del Gin-Tonic

2 Quinina Un poco de historia

3 Malaria Quinina Un poco de historia

4 Quinina Cinchona officinalis Un poco de historia

5 Quinina Cinchona officinalis Un poco de historia

6 Un poco de historia Quinina Cinchona officinalis 1820: Aislamiento
Pelletier y Caventou Un poco de historia

7 Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Reviews: Tetrahedron 2011, 67, , Acc. Chem. Res. 2004, 37, Uso en síntesis orgánica

8 Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Uso en síntesis orgánica

9 Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Reviews: Tetrahedron 2011, 67, , Acc. Chem. Res. 2004, 37, Uso en síntesis orgánica

10 Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Dihidroxilación asimétrica de Sharpless Los reactivos AD-mix son comerciales: Uso en síntesis orgánica

11 Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Halociclaciones enantioselectivas JACS, 2010, 132, 3298 JACS, 2010, 132, 3664 Uso en síntesis orgánica

12 Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Adiciones de Michael Uso en síntesis orgánica

13 Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Adiciones de Michael Uso en síntesis orgánica

14 Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Uso en síntesis orgánica

15 Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Adiciones de Michael Uso en síntesis orgánica

16 Sales de amonio quirales
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales Sales de amonio quirales Uso en síntesis orgánica

17 Sales de amonio quirales
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales Sales de amonio quirales Uso en síntesis orgánica

18 Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Adiciones aldólicas Diels-Alder Uso en síntesis orgánica

19 Un poco de historia más Quinina Cinchona officinalis 1820: Aislamiento
Pelletier y Caventou Un poco de historia más

20 Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica
Quinina Cinchona officinalis Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica Un poco de historia más

21 Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica
Reina Victoria Quinina William Henry Perkin ( ) Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica Un poco de historia más

22 Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica
Primera plana Diario New York Times 4/Mayo/1944 Quinina Robert Woodward ( ) William Doering ( ) Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica Un poco de historia más

23 Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica
Paul Rabe (Síntesis parcial) Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1736 Woodward-Doering (Síntesis formal) JACS 1944, 66, 849 Milan Uskokovic (Síntesis no asimétrica) JACS 1970, 92, 203 Gilbert Stork (Primera síntesis asimétrica) JACS 2001, 123, 3239 Eric N. Jacobsen (Síntesis asimétrica) JACS 2004, 126, 706 Yuichi Kobayashi (Síntesis asimétrica) Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3783 Quinina Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica Síntesis total

24 Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica
Paul Rabe (Síntesis parcial) Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1736 Woodward-Doering (Síntesis formal) JACS 1944, 66, 849 Milan Uskokovic (Síntesis no asimétrica) JACS 1970, 92, 203 Gilbert Stork (Primera síntesis asimétrica) JACS 2001, 123, 3239 Eric N. Jacobsen (Síntesis asimétrica) JACS 2004, 126, 706 Yuichi Kobayashi (Síntesis asimétrica) Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3783 Quinina Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica Síntesis total

25 Gilbert Stork JACS 2001, 123, 3239 Síntesis total

26 Síntesis total Gilbert Stork JACS 2001, 123, 3239 1) NaBH4 2) HF
3) MsCl, py NaH, DMSO O2 (14:1) Gilbert Stork JACS 2001, 123, 3239 Síntesis total

27 Síntesis total Gilbert Stork JACS 2001, 123, 3239 1) NaBH4 2) HF
3) MsCl, py NaH, DMSO O2 (14:1) Gilbert Stork JACS 2001, 123, 3239 Síntesis total

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