MONOSACÁRIDOS DERIVADOS
Monosacáridos Derivados Tomado de ALEMÁN, Ingrist. Estructura de Carbohidratos (presentación en Power Point) 2008
Derivados por Oxidación: Ácidos Monosacáridos Derivados Derivados por Oxidación: Ácidos Ocurre en aldosas Oxidación del carbono carbonílico → Ácido Aldónico Oxidación del carbono del extremo opuesto → Ácido Urónico Oxidación de ambos carbonos → Ácido Aldárico Ácidos: Aldónico Urónico Aldárico 3
Reacción de Benedict Monosacáridos Derivados Permite reconocer azúcares reductores Un azúcar es reductor siempre que tenga libre su OH anomérico El reactivo de Benedict contiene Sulfato cúprico que al reducirse precipita como Óxido cuproso La Reacción de Fehling se basa en el mismo principio 4
Derivados por Reducción: Alditoles Reducción del Grupo Carbonilo Monosacáridos Derivados Derivados por Reducción: Alditoles Reducción del Grupo Carbonilo 5
Sustitución del Grupo Hidroxilo por un Hidrógeno Monosacáridos Derivados Desoxiazúcares Sustitución del Grupo Hidroxilo por un Hidrógeno 6
Generalmente el sustituyente se une al C-2 Monosacáridos Derivados Aminoazúcares Generalmente el sustituyente se une al C-2 7
Esteres Fosfato: Azúcares Fosforilados Monosacáridos Derivados Esteres Fosfato: Azúcares Fosforilados La fosforilación activa los azúcares y los retienen en el interior celular 8
Componente de Glucoproteínas y Glucolípidos Monosacáridos Derivados Derivados Complejos Ácido N-acetilneuramínico (ácido siálico) Componente de Glucoproteínas y Glucolípidos 9
DISACÁRIDOS
Disacáridos Disacáridos Formados por dos monosacáridos unidos covalentemente mediante un Enlace O-glicosídico 11
Formación del Enlace O-Glicosídico Disacáridos Formación del Enlace O-Glicosídico La reacción es una condensación entre un Hemiacetal (o un Hemicetal) y un alcohol originandose un Acetal (o un Cetal) Es un enlace metaestable La síntesis del enlace requiere intermediarios activados y ATP El azúcar que aporta su OH anomérico se vuelve “no reductor” Un disacárido puede tener un “extremo no reductor” y un “extremo reductor” 12
Nomenclatura de los Disacáridos 1) Extremo no reductor a la izquierda 5) Nombre del residuo reductor 4) Participantes del enlace (_→_) 3) Nombre del no reductor usando “piranosil” o “furanosil” 2) Configuración del 1° monosacárido 13
Nomenclatura de los Disacáridos β-D Galactopiranosil (1→4) D-Glucopiranosa β –D-Gal p (1→4) D-Glc p 14
Nomenclatura de los Disacáridos Si los dos carbonos anoméricos participan en el enlace deben nombrarse ambas configuraciones aaaaaassASSasAAaT T☺☻♥♦♣♠•◘○◙♂♀♪♫☼►◄↕‼¶§▬↨↑↓→←∟↔▲▼ !”#$%&’()*+,-./0123456789:;?@ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ[\]^_`↓bcdeflstuvwxyyz{|}~⌂ÇüéâäàåçêëèïîìÄÅÉæÆôöòûùÿ¾Üø£Ø׃áíóúñѪº¿®◙½¬¼¡«»░▒▓│┤ÁÂÀ©╣║╗╝¥┐└┴┬├─┼ãÃ╚╔╩╦╠═╬¤ðÐÊËÈıÍÎÏ┘┌█▄¦▬▀Óß▬4Óß▬6Ô▬6ÔÒ▬4ÓÓÓßÓÔ!☺%XÄ¡xf©ÏÕ A}aaa}aaaaaaaa α-D-Glucopiranosil (1→2) β-D-Fructofuranósido α –D-Glc p (1→2) β –D-Fru p La Sacarosa no tiene extremo reductor 15
Principales Disacáridos Maltosa Granos de cebada α-D- Glucosa y β-D-Glucosa α-1-4 Lactosa Azúcar de la leche β-D-Galactosa y β-D-Glucosa β-1-4 aaaaaassASSasAAaT T☺☻♥♦♣♠•◘○◙♂♀♪♫☼►◄↕‼¶§▬↨↑↓→←∟↔▲▼ !”#$%&’()*+,-./0123456789:;?@ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ[\]^_`↓bcdeflstuvwxyyz{|}~⌂ÇüéâäàåçêëèïîìÄÅÉæÆôöòûùÿ¾Üø£Ø׃áíóúñѪº¿®◙½¬¼¡«»░▒▓│┤ÁÂÀ©╣║╗╝¥┐└┴┬├─┼ãÃ╚╔╩╦╠═╬¤ðÐÊËÈıÍÎÏ┘┌█▄¦▬▀Óß▬4Óß▬6Ô▬6ÔÒ▬4ÓÓÓßÓÔ!☺%XÄ¡xf©ÏÕ A}aaa}aaaaaaaa β-D Galactopiranosil (1→4) D-Glucopiranosa Sacarosa Azúcar de mesa α-D- Glucosa y β-D-Fructosa α1-β2 16