NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS TEMA IV NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS QUÍMICA ORGÁNICA Estudia la química de los compuestos del Carbono Se conocen más de 13 millones de compuestos orgánicos entre sintéticos y naturales. El Carbono puede formar más compuestos que ningún otro elemento por la propiedad de formar enlaces sencillos, dobles y triples.

Carbono amorfo Carbono diamante C60 Fullereno o Buckyball

Prefijo que indica el número de átomos de Carbono HIDROCARBUROS Alifáticos y aromáticos ALCANOS Prefijo que indica el número de átomos de Carbono + Terminación -ano Metano Etano Propano Butano

Prefijo que indica el número de átomos de Carbono + Terminación -eno ALQUENOS Butadieno Átomos de Carbono Nombre del alcano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano 20 Eicosano 21 Eneicosano 30 Tricontano 31 Entricontano 40 Tetracontano Prefijo que indica el número de átomos de Carbono + Terminación -eno ALQUINOS Prefijo que indica el número de átomos de Carbono + Terminación -ino Etino o acetileno

Cuando los radicales se encuentran como sustituyentes se cambia la terminación –ano o –eno por –ilo. CH3 CH3CH2 Metilo Etilo Isopropilo Tert-butilo Etenilo o vinilo 1-Propenilo o alilo

Hidrocarburos cíclicos y aromáticos Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Ciclooctatetraeno Ciclohexeno 1,3,5-Ciclohexatrieno o Benceno

PETROLEO Mezcla compleja de compuestos orgánicos, principalmente hidrocarburos Las gasolinas con índice de octano alto arden mas uniforme y son por lo tanto combustibles mas eficientes.

Nombre del radical hidrocarbonado del cual proviene ALCOHOLES ALCOHOLES ALCOHOLES Fórmula general = R-OH Nomenclatura Nombre del radical hidrocarbonado del cual proviene + Terminación -ol Etanol Isopropanol Metanol 2-Propenol 1,2,3-propanotriol Glicerol Fenol 1,4-dihidroxibenceno Hidroquinona

Nombre del radical hidrocarbonado del cual proviene TIOLES Fórmula general = R-SH Compuestos análogos a los alcoholes con S en lugar de O Nomenclatura Nombre del radical hidrocarbonado del cual proviene + Terminación -tiol Propentiol Propanotiol 3-metilbutanotiol

Fórmula general = R-O-R’ ETERES Fórmula general = R-O-R’ Nomenclatura Si R = R’ entonces, di + radical del cual proviene + Terminación éter Si R ≠ R’ entonces se nombra de acuerdo al abecedario Dietil éter Fenil metil éter Ciclopropil metil éter

Tetracloruro de Carbono Fórmula general = R-X Donde X = F, Cl, Br, I COMPUESTOS HALOGENADOS Clorometano o Cloroformo Tetracloruro de Carbono 1,2-Dicloroetano Bromuro de 2-ciclohexenilo Yodobenceno Yoduro de fenilo 3-Bromo-1-Flúor-5-yodobenceno

AMINAS Fórmula general de aminas primarias = R-NH2 Fórmula general de aminas secundarias = R-NH-R’ Fórmula general de aminas terciarias = R-N-R’(R’’) Etilamina Dimetilamina Anilina 1,4-butanodiamina putrescina 1,5-pentanodiamina cadaverina

Compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo R-CO2H Ácidos Carboxílicos R-CO2-R’ Ésteres R-CO-H Aldehídos R-CO-R’ Cetonas R-CO-X Haluros de acilo R-CO-NH2 Amidas primarias R-CO-NH-R’ Amidas secundarias R-CO-NH-R’(R’’) Amidas terciarias R-CO-O-CO-R’ Anhídridos

Radical del cual proviene + Terminación aldehído o -al ALDEHÍDOS Fórmula general = RCHO Nomenclatura Radical del cual proviene + Terminación aldehído o -al Benzaldehído Acetaldehído Cinamaldehído

Fórmula general = R-CO-R’ CETONAS Fórmula general = R-CO-R’ Nomenclatura Si R = R’ entonces: di + radical del cual proviene + Terminación -cetona Si R ≠ R’ entonces se nombra de acuerdo al orden alfabético Benzofenona Dimetilcetona o Acetona

Fórmula general = R-CO-X X = F, Cl, Br, I HALOGENUROS DE ACILO Nomenclatura Haluro de radical del cual proviene + Terminación -oilo Cloruro de benzoilo Cloruro de fenilmetanoilo Fluoruro de acetilo Todos los haluros de acilo son compuestos lacrimógenos, tóxicos y corrosivos

Ácido + Radical del cual proviene con terminación -ico ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Fórmula general = R-CO2H Nomenclatura Ácido + Radical del cual proviene con terminación -ico Ácido fórmico Ácido acético “vinagre” Ácido acetilsalicílico Ácido cítrico

Fórmula general = R-CO2-R’ ÉSTERES Nomenclatura Si R = R’ entonces se nombra éster + el radical del cual proviene + Terminación –ico Si R ≠ R’ entonces: radical con terminación –ato La porción unida al Oxígeno con terminación -ico Metilmetacrilato 2-Hidroxifenilmetanoato de metilo o Salicilato de metilo Acetato de pentilo

Radical hidrocarbonado del cual proviene AMIDAS Fórmula general = R-CO-NH2 Nomenclatura Radical hidrocarbonado del cual proviene + Terminación -amida Acetamida N-metilbenzamida 2-butenamida “crotonamida” DNA

Ejercicios para el Tema IV