SERVICIO NACIONAL DE APRENDIZAJE (SENA) CENTRO DE SERVICIOS DE SALUD TECNOLOGÍA EN REGENCIA DE FARMACIA

Actividad de aprendizaje: Demostrar los conocimientos teórico - prácticos en la preparación de muestras orgánicas, describiendo la clase de sustancias obtenidas, teniendo en cuenta la nomenclatura utilizada para nombrarlas, además las BPL y la normatividad legal vigente. Competencia: Implementar y desarrollar procesos básicos y especiales del servicio farmacéutico, según nivel de competencia y normatividad legal vigente.   Resultados de aprendizaje: Aplicar la conceptualización de las ciencias básicas que fundamentan los conceptos del estudio de los productos farmacéuticos.

Tema: Alcoholes, Fenoles y Éteres Presentación elaborada por: María Teresa Aguirre Fernández Instructora Febrero de 2012.

Generalidades Son derivados de hidrocarburos, sus fórmulas son: ALCOHOL FENOL ÉTER R - OH R - O - R R= Radical alquilo

ALCOHOLES Y FENOLES Los alcoholes se clasifican de acuerdo a la unión del oxígeno ya sea a un carbono primario, secundario ó terciario, así:

Nomenclatura Las reglas IUPAC para nombrar los alcoholes son: Seleccione la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo. Cambie el final del nombre del hidrocarburo correspondiente a esta cadena por el sufijo OL. Numere la cadena de tal sentido que al grupo funcional le corresponda el número más bajo posible. Si existen dos, tres o más grupos OH, utilice los prefijos di, tri, etc. CH3- CH-CH3- C - OH CH3 Enumerar la cadena iniciando con el número 1 para el carbono que tiene el grupo carboxilo. Identificar si el compuesto contiene sustituyentes o enlaces múltiples.

Nomenclatura Indique las posiciones de grupos sustituyentes por el correspondiente localizador en la cadena. Si además del grupo OH, el compuesto presenta enlaces dobles o triples, sigue primando la condición de alcohol, por lo que a dicho grupo le corresponde el localizador más bajo. Los enlaces dobles o triples se identifican por los respectivos sufijos.

Ejemplos: Algunos ejemplos de aplicación de las reglas anteriores: 2 1 2 1 CH₃- CH₂- OH CH3- CH₂ - CH₂- OH CH ₂- CH2 –CH₂OH Ι Cl Etanol Propanol 3- cloropropanol CH₃- CH- CH -CH₃ CH₂ - CH - CH₂ Ι Ι Ι Ι Ι OH OH OH OH OH 2,3 – butanodiol 1,2,3 - propanotriol

HC Ξ C – CH₂ - CH₂- CH₂- CH₂ OH 3 2 1 5 4 3 2 1 CH₂ = CH - CH₂ OH CH₃- CH = CH – CH - CH₃ Ι 2- propén- 1- ol OH Ó 2- propenol 3- pentén -2-ol 6 5 4 3 2 1 HC Ξ C – CH₂ - CH₂- CH₂- CH₂ OH 5-hexín-1-ol ó 5- hexinol

Nombres Comunes Alcohol metílico (1 c) Alcohol etílico ( 2 c) Para los alcoholes mas sencillos se emplean frecuentemente nombres comunes o triviales, ejemplos: (palabra alcohol+grupo alquílico ó arílico+ sufijo ico) Alcohol metílico (1 c) Alcohol etílico ( 2 c) Alcohol Propílico (3 c) Alcohol isopropílico (3 c)

Propiedades físicas de Alcoholes y Fenoles Los alcoholes primarios y secundarios de hasta 10 átomos son líquidos incoloros. Alcoholes de mas de 10 átomos son solidos Cuanto mas larga su cadena carbona aumenta su carácter alifático, es decir disminuye su solubilidad (PROPANO). Los de menor peso molecular son solubles en agua, es decir existe gran afinidad con las moléculas de agua; que es reforzada por los puentes de hidrogeno.(ETANOL) Grandes cantidades de fenol son utilizados para la fabricación de plásticos, se emplea también en la obtención de alguna drogas y colorantes

REACCIONES DE LOS ALCOHOLES Dos opciones de reacción: - Ruptura del enlace C-O - Ruptura enlace O-H

Reacciones Ruptura enlace C-O Reacción con halogenuros de hidrogeno: reaccionan con los alcoholes para formar halogenuros de alquilo mediante la sustitución del grupo OH por un halógeno. R-OH + H-X R-X + H-OH Alcohol Haloacido Halogenuro Agua de alquilo Los Halo ácidos para reaccionar necesitan de un orden de reactividad: HI>HBr>HCL

Reacciones La reacción con HCl requiere de un catalizador Al utilizar ZnCL2,toma el nombre . Prueba de Lucas empleada para distinguir la clase de alcohol. Alcohol terciario: reacción casi inmediata 85 grados C Alcohol secundario: tardan algunos minutos Alcohol primario: por su poca reactividad necesitan calentamiento durante mas tiempo (1 hora ó mas) 180 grados C

Reacciones Deshidratación :reacción de alquenos ,se realiza por calentamiento de alcohol en presencia de un acido fuerte generalmente H2SO4- se Elimina molécula de agua . H+ CH3-CH2-OH calor CH2 = CH2 + H2O Alcohol Alqueno

Reacciones 3. Formación de ésteres: Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes formando los ésteres. La reacción llega al equilibrio por lo que es conveniente la adición de un exceso de alcohol, con el fin de que la reacción se desplace a la derecha, favoreciendo así la formación del producto. Los ésteres de bajo peso molecular tienen olores agradables como a frutas.

acido carboxílico alcohol éster agua Esterificación : los alcoholes reaccionan con ácidos orgánicos para formar compuestos conocidos como ésteres . Reacción. Elimina agua a partir del hidrogeno del alcohol y del grupo OH del acido. O O R-C-OH + HO-R R-C-OR + H2O acido carboxílico alcohol éster agua

R-CH2OH (O) R- C -H (O) R - C – OH Oxidación: los alcoholes primarios se oxidan fácilmente a aldehídos , los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas, los terciarios no sufren oxidación. O O R-CH2OH (O) R- C -H (O) R - C – OH Alcohol primario aldehído Ácido carboxílico R-CH-R (O) R-C-R OH O Alcohol secundario Cetona Los alcoholes Terciarios NO reaccionan por oxidación

Bibliografía Hola Química, Tomo 2 Editorial Susaeta Ediciones. Fabio Restrepo Merino, Jairo Restrepo Merin Roberto Amaris A, Luis H Gallego y Jorge Maturana. Manual de Laboratorio Fundamentos de Química Orgánica. Reimpresos, Medellín 2003.