Compuestos Orgánicos con Oxígeno y Azufre Propiedades de Aldehídos y Cetonas Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.
Propiedades Físicas El grupo carbonilo polar provee interacciones dipolo-dipolo. + - + - C=O C=O sin un H en el oxígeno, los aldehídos y cetonas no pueden formar enlaces de hidrógeno.
Punto de Ebullición + - + - + - Los aldehídos y cetonas tienen grupos carbonilo polar (C=O). + - C=O Atracciones entre grupos polares. + - + - C=O C=O Puntos de ebullición más altos que los alcanos y éteres de masa similar. Puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de masa similar.
Comparación de Puntos de Ebullición Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.
Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc. Solubilidad en Agua El átomo electronegativo O, del grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas forman enlaces de hidrógeno con agua. Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.
Repaso Indicar si los siguientes compuestos son soluble o insoluble en agua. A. CH3—CH2—CH3 B. CH3—CH2—OH O || C. CH3—CH2—CH2—C—H D. CH3—C—CH3
Solución Indicar si los siguientes compuestos son soluble o insoluble en agua. A. CH3—CH2—CH3 insoluble B. CH3—CH2—OH soluble O || C. CH3—CH2—CH2—C—H soluble D. CH3—C—CH3 soluble
Prueba de Tollens En la Prueba de Tollens El reactivo de Tollens, que contiene Ag+, oxida los aldehídos, pero no las cetonas. Ag+ es reducida a Ag metálica, la cual aparece como un “espejo” en el tubo de ensayo.
Prueba de Benedict En la Prueba de Benedict, El reactivo de Benedict, que contiene Cu2+, reacciona con aldehídos que tienen un grupo OH adyacente. un aldehído se oxida a un ácido carboxílico, mientras Cu2+ se reduce para dar Cu2O(s) de color rojo.
Repaso Escribir la estructura y nombre del producto orgánico cuando cada compuesto se mezcla con el reactivo de Tollens. A. Butanal B. Acetaldehído C. Etil metil cetona
Solución A. Butanal O || CH3—CH2—CH2—C—OH ácido butanoico B. Acetaldehído O CH3—C—OH ácido acético C. Etil metil cetona: Ninguno. Las cetonas no se oxidan con el reactivo de Tollens. .