Unidad VII: Química de Nucleótidos UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO” DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA QUIMICA ORGANICA Unidad VII: Química de Nucleótidos Prof. Keila Torres

Química de los nucleótidos Objetivos de la clase Química de los nucleótidos

Azúcar (pentosa) D- ribosa 2 -Dexosi-D-ribosa Grupo fosfato

Bases Nitrogenadas Pirimidina Purina

Presentes en el ADN y el ARN Bases púricas 6-amino purina 2-amino-6 oxo- purina Presentes en el ADN y el ARN

Bases pirimidínicas 2 oxo- 4-amino –pirimidina Presente en el ADN y en el ARN 2,4 dioxo- pirimidina Presente en el ARN 2,4 dioxo- 5-metil –pirimidina Presente en el ADN

Tautómerismo

Importancia Biológica Fuente de Energía ATP Unidades monomericas del ADN y el ARN Regulan Rutas metabólicas AMPc GMPc AMPC Estructuras de coenzimas FAD+ Y NAD+ FAD+

BASES NITROGENADAS NUCLEOSIDOS Base Nitrogenada Azúcar Sin Grupo fosfato NUCLEOTIDOS Base Nitrogenada Azúcar Grupo fosfato

Enlace β-N-Glucosídico Nucleosidos Estan formados de un azúcar (en general, D-ribosa o 2-desoxi-D-ribosa) unida a una purina o una pirimidina por un enlace β-N-glucosídico en N9 (purina) o N1 (pirimidina) 9 Adenosina Enlace β-N-Glucosídico

Los Ribonucleosidos principales son: Adenosina Guanosina Uridina Citidina

Los desoxirribonucleosidos principales Desoxiadenosina Desoxiguanosina Desoxitimidina Desoxicitidina

Nucleotidos Son moléculas orgánicas formadas por la unión covalente de un monosacárido de cinco carbonos (pentosa), una base nitrogenada y un grupo fosfato.

Estructura general de un nucleotido Base Enlace Ester Púrica ó Pirimídica O- 5' Enlace β-N-Glucosídico Fosfato O- P O CH O O 4'  1' H H H H Pentosa 3' 2' OH OH El punto de unión para el fosfato es el C5 de la pentosa.

Si la pentosa presente en los nucleotidos es D- ribosa se forman 5´-ribonucleotidos

Si la pentosa presente en los nucleotidos es 2- desoxiribosa se forman 5´-desixiribonucleotidos

3. Adenosina monofosfato Nomenclatura Se nombra el nucleosido Se indica el número del átomo de carbono del azúcar al que se esterifica el grupo fosfato. Se indica el numero de grupos fosfatos utilizando los prefijos: mono, di, tri. Nomenclatura abreviada 1. Adenosina 2. Adenosina 5´fosfato ó 3. Adenosina monofosfato 4. AMP

Adenosin monofosfato ciclico AMP y AMPc Adenosin monofosfato ciclico Es un nucleotido que funciona como segundo mensajero en varios procesos biológicos. Es un derivado del ATP, y se produce a partir del adenosín monofosfato. Adenosin monofosfato El AMP es un nucleótido que se encuentra en el ARN se produce durante la síntesis de ATP.

El trifosfato de adenosina ATP y ADP El trifosfato de adenosina o adenosín trifosfato Es un nucleótido fundamental en la obtención de energía celular. Se encuentra incorporada en los ácidos nucleicos. Se produce durante la fotosíntesis y la respiración celular, y es consumido por muchas enzimas en la catálisis de numerosos procesos químicos. Adenosin difosfato Se produce ADP cuando hay alguna descarboxilación en algunos de los compuestos de la glucólisis en el ciclo de Krebs

GDP El guanosín difosfato (abreviado GDP) es un nucleótiodo difosfato. Es un éster de ácido fosfórico con el nucleósido guanosina. El GDP es el producto de la defosforilación del GTP por parte de la GTPasas, como, por ejemplo, las proteínas G implicadas en la transducción de la señal.

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