QUÍMICA ORGÁNICA DRA YELITZA GARCÍA UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA SECCIÓN BIOQUÍMICA.

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1 QUÍMICA ORGÁNICA DRA YELITZA GARCÍA UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA SECCIÓN BIOQUÍMICA

2 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS DEFINICIÓN FUNCIONES Son los monómeros de los Ácidos Nucleicos que se forman por esterificación de los nucleósidos (base nitrogenada + azúcar) con ácido fosfórico. 1.- Estructural : Unidades monoméricas tanto del ADN como del ARN 2.- Intervienen en el metabolismo energético: ATP y otros nucleótidos 3.- Son mediadores de procesos metabólicos: AMPc y ADP. 4.- Activan los metabolismos: CDP-diacilglicerol (Met. De Fosfolípidos) UDP-glucosa (Síntesis de glucógeno) 5.- Componentes de diversas coenzimas: NAD, FAD, Coenzima A… 6.- Regulan vías metabólicas: Como efectores alostéricos.

3 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS Estructura de las Bases Nitrogenadas. Las bases nitrogenadas son compuestos orgánicos cíclicos, que incluyen dos o más átomos de nitrógeno. (Heterociclos). átomosnitrógeno Son parte fundamental de los nucleósidos, nucleótidos, nucleótidos cíclicos (mensajeros intracelulares), dinucleótidos (poderes reductores) y ácidos nucleicos nucleósidosnucleótidosácidos nucleicos

4 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS Biológicamente existen seis bases nitrogenadas principales, que se clasifican en tres grupos, bases isoaloxazínicas (derivadas de la estructura de la isoaloxazina), bases purínicas (derivadas de la estructura de la purina) y bases pirimidínicas (derivadas de la estructura de la pirimidina).isoaloxazinapurina pirimidina La flavina (F) es isoaloxazínica,flavina la adenina (A) y la guanina (G) son púricas,adeninaguanina y la timina (T), la citosina (C) y el uracilo (U) son pirimidínicas.timinacitosinauracilo Por comodidad, cada una de las bases se representa por la letra indicada. Las bases A, T, G y C se encuentran en el ADN, mientras que en el ARN en lugar de timina existe el uracilo.ADNARNtiminauracilo

5 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS Bases Nitrogenadas (Purínicas) NucleobaseNucleósido AdeninaAdenosina A La unión formada por la pentosa y la base nitrogenada se denomina nucleósido.nucleósido La purina es una base nitrogenada, un compuesto orgánico heterociclíco.base nitrogenada heterociclíco Dos de las bases de los ácidos nucleicos, adenina (también llamada 6-aminopurina) y guanina son derivados de una purina. ácidos nucleicosadenina

6 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS Bases Nitrogenadas (Purínicas) NucleobaseNucleósido GuaninaGuanosina Guanosina G La guanina (o 2-amino-6-oxo-purina), es derivado de una purina.guanina Un nucleósido es una molécula monomérica orgánica que integra las macromoléculas de ácidos nucleicos que resultan de la unión covalente entre una base heterocíclica con una pentosa que puede ser ribosa o desoxirribosa.ribosa desoxirribosa Ejemplos de nucleósidos son la citidina, uridina, adenosina, guanosina, timidina y la inosina. citidinauridina adenosinaguanosina timidinainosina

7 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS Bases Nitrogenadas (Pirimidínicas) NucleobaseNucleósido TiminaTimidina Timidina T La pirimidina es un compuesto orgánico, similar al benceno, pero con un anillo heterocíclico: dos átomos de nitrógeno sustituyen al carbono en las posiciones 1 y 3.benceno átomosnitrógenocarbono La timina (2,6-dioxi-5-metilpirimidina)timina Los nucleósidos pueden ser de dos tipos, dependiendo de la pentosa que contengan: Ribonucleósidos: la pentosa es la ribosaribosa Desoxirribonucleósidos: la pentosa es la 2-desoxirribosa

8 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS Bases Nitrogenadas (Pirimidínicas) NucleobaseNucleósido CitosinaCitidina C Tres bases de los ácidos nucleicos (citosina, timina y uracilo) son derivados pirimidínicos.ácidos nucleicoscitosina timinauracilo En el ADN, estas bases forman puentes de hidrógeno con sus purinas complementarias:ADNpuentes de hidrógeno purinas A=T (doble enlace) GΞC (triple enlace) La citosina (2-oxi-6-aminopirimidina).citosina

9 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS Bases Nitrogenadas NucleobaseNucleósido UraciloUridina Uridina U En el ARN, la base complementaria de la adenina (A) es el uracilo (U), en vez de la timina (T)ARN A=U (doble enlace) GΞC (triple enlace)

10 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS Las bases nitrogenadas son complementarias entre sí, es decir, forman parejas de igual manera que lo harían una llave y su cerradura. La adenina y la timina son complementarias (A=T), al igual que la guanina y la citosina (GΞC).adeninatiminaguaninacitosina Dado que en el ARN no existe timina, la complementariedad se establece entre adenina y uracilo (A=U).ARNtiminaadeninauracilo La complementariedad de las bases es la clave de la estructura del ADN y tiene importantes implicaciones, pues permite procesos como la replicación del ADN y la traducción del ARN en proteínas.ADNproteínas

11 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS Los Nucleósidos pueden combinarse con un grupo fosfórico (ácido fosfórico: H 3 PO 4 ) mediante determinadas quinasas de la célula, produciendo Nucleótidos, que son los componentes moleculares básicos del ADN y el ARN. quinasasNucleótidosADNARN

12 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS Estructura química del AMP Adenosín monofosfato, abreviado AMP, es un nucleótido que se encuentra en el ARN. nucleótidoARN Es un éster de ácido fosfórico con en nucleósido adenosina. El AMP esta formado por fosfato, ribosa, y adenina.ésterácido fosfóriconucleósido adenosinafosfatoribosaadenina

13 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS Adenosín monofosfato cíclico (AMPc, AMP cíclico o adenosín monofosfato-3',5' cíclico) es un nucleótido importante en muchas reacciones biológicas. Es un derivado del adenosín monofosfato, y se produce mediante la acción de la enzima adenilato ciclasa. adenosín monofosfatonucleótidoadenosín monofosfato adenilato ciclasa Estructura química del AMPc El AMPc es un segundo mensajero, empleado en las rutas de transducción de la señal en las células como respuesta a un estímulo externo o interno, como puede ser una hormona, o una respuesta de regulación postraduccional. Suele estar relacionado con la activación de proteína kinasas variadas.segundo mensajerotransducción de la señalcélulashormona regulación postraduccionalproteína kinasas

14 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS

15 Un dinucleótido está formado por la unión de 2 nucleótidos y el enlace fosfodiester se formó entre el carbono 3'del nucleótido con base A y el 5'del nucleótido con base G, se representa simplemente como AG. Si a este dinucleótido se le agrega otro nucleótido en el carbono 3' y este nucleótido tiene una base T, el trinucleótido resultante se representará por AGT. Ésta es la forma simplificada en que se acostumbra representar los polinucleótidos.

16 A las unidades químicas que se unen para formar los ácidos nucleicos se les denomina nucleótidos y al polímero se le denomina polinucleótido o ácido nucleico. ÁCIDOS NUCLEICOS Estructura parcial de una cadena de DNA. Las bases nitrogenadas pueden ser adenina, guanina, citosina o timina. En el RNA, en el carbono 2´ de la pentosa se presenta un grupo -OH y el uracilo sustituye a la timina.

17 ÁCIDOS NUCLEICOS Son polímeros formados por monómeros de nucleótidos unidos mediante enlaces fosfodiéster. Éstos forman macromoléculas con largas cadenas llamadas polinucleótidos.

18 1.- Elucidación del Código Genético 2.- Determinación del mecanismo y control de la síntesis de las proteínas. 3.- Determinación del mecanismo de transmisión de la información genética de la célula madre a las células hijas. Importancia ÁCIDOS NUCLEICOS

19 Tipos de Ácidos Nucleicos Existen dos tipos de ácidos nucleicos: ADN (ácido desoxirribonucleico) y ARN (ácido ribonucleico), que se diferencian en:ADN ARN 1.- El ADN reside en el núcleo celular y el ARN en el citoplasma. 2.- azúcar (pentosa) que contienen: la 2-desoxirribosa en el ADN y la D-ribosa en el ARN.azúcarpentosadesoxirribosaribosa 3.- Las bases nitrogenadas que contienen: adenina, guanina, citosina y timina en el ADN; adenina, guanina, citosina y uracilo en el ARN.bases nitrogenadasadeninaguaninacitosina timinauracilo 4.- En los eucariotas la estructura del ADN es de doble cadena, mientras que la estructura del ARN es monocatenaria, aunque puede presentarse en forma extendida, como el ARNm, o en forma plegada, como el ARNt y el ARNr.eucariotasARNmARNtARNr 5.-La masa molecular del ADN es generalmente mayor que la del ARN.masa molecular

20 ÁCIDOS NUCLEICOS RNA. Excepto algunos virus que contienen RNA bicatenario, todos los ácidos ribonucleicos son moléculas de una sola cadena. No obstante, las moléculas de RNA se pueden curvar sobre sí mismas formando regiones donde puede ocurrir el aparcamiento de bases, lo que da origen a una gran variedad de conformaciones estructurales. Esta disposición estructural del RNA constituye su estructura secundaria. En la imagen se muestra una secuencia de RNA mostrando solo la estructura primaria (superior) y otra secuencia que permite una estructura secundaria (inferior).

21 Importancia del ARN ÁCIDOS NUCLEICOS En la célula el RNA tiene tres funciones decisivas: 1,-El RNA mensajero (mRNA) contiene la información genética del DNA en una molécula monocatenaria, cuya secuencia de bases es complementaria a una porción de la secuencia de bases del DNA. 2.-Las moléculas de RNA de transferencia (tRNA) actúan como moléculas "adaptadoras" durante la síntesis de proteínas. De modo efectivo, la molécula de tRNA refunde la información genética desde el lenguaje de los nucleótidos al lenguaje de los aminoácidos que constituyen las unidades estructurales de las proteínas. 3.-Las moléculas de RNA ribosómico (rRNA), de las que se conocen varios tipos, son importantes componentes estructurales y catalíticos del ribosoma, el sistema sintetizador de proteínas de la célula.

22 QUÍMICA DE NUCLEÓTIDOS

23 GRACIAS