QUIMICA 5 AÑO Primer Lapso

Siglo XVII, los científicos dividían las sustancias naturales en tres grupos según su origen:  sustancias vegetales,  sustancias animales y  sustancias minerales. Siglo XVIII y gracias a los trabajos de Lavoisier, se concluye que no hay diferencias entre la naturaleza de  sustancias animales y vegetales. A partir de ahí se clasifican las producidas por seres vivos en orgánicas, y las que no procedían de seres vivos en inorgánicas. INTRODUCIÓN Siglo XIX, Berzelius creía en la vis vitalis (fuerza vital) Friedrich Wöhler, en 1828 sintetizó urea y derrumbó esa teoría La síntesis efectuada por Kolbe en 1845 (síntesis del ácido acético) y la de Berthelot (síntesis del metano), así como otras que les siguieron, corroboraron las conclusiones de Wöhler, determinando el definitivo y total rechazo de la teoría de la fuerza vital.

CARACTERISTICAS Se conservaron estos términos:  Química Orgánica y Química Inorgánica. debido a que: Todos los compuestos orgánicos contienen carbono. Son mucho más numerosos Forman enlaces covalentes mas que iónicos No “se ajustan” a las reglas de valencia como los inorgánicos Presentan concatenación La mayoría presentan isomería “Insolubles en agua” Presentan propiedades distintas: Se descomponen con facilidad por el calor, Son combustibles en su mayoría, Tienen puntos de fusión y ebullición bajos, En General reaccionan con lentitud, etc.

División del plan de cátedra para el 1 lapso Comenzaremos haciendo un breve repaso de la estructura y reactividad de los compuestos orgánicos. 1.0 Características del carbono. 1.a. Tipos de hibridación y enlace. 1.b. Grupo funcional y series homólogas. Un principio organizador central de la química orgánica es el grupo funcional: un grupo de átomos en el que se llevan a cabo la mayor parte de las reacciones químicas del compuesto. Se estudiarán varios grupos funcionales 2.0. Nomenclatura 3.0. Isomería. 3.a. Polaridad, simetría y prop. Físicas 3.b. Relación entre estruct. Molecular y reactividad Una de las razones del enorme número de compuestos orgánicos es la existencia de isómeros, que son compuestos de composición idéntica cuyas moléculas tienen diferente estructura.

Pilar de la química orgánica 1.- Características del carbono. El átomo de carbono Ya que el átomo de carbono es la base estructural de los compuestos orgánicos, señalemos algunas de sus características. Sólido a temperatura ambiente. Se encuentra en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de: Pilar de la química orgánica grafito, antracita o diamante.

Observemos a continuación LIBROS de preferencia para el curso: -Química 2 Santillana -Química Orgánica 5° año por José Rodríguez Petit. Editorial Actualidad Escolar Observemos a continuación Cuadro comparativo entre compuestos orgánicos e inorgánicos

Parte de lo que estudia la química orgánica….. Su Industria……. Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas. Industria textil Madera y sus derivados Industria farmacéutica Industria alimenticia Petroquímica Jabones y detergentes Cosmetología

Compuestos orgánicos: Excepto los carburos, carbonatos y óxidos de carbono, son… Sustancias químicas que contienen carbono formando enlaces covalentes C-C o C-H, En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos. ¿Qué son los enlaces covalentes? ¿Concatenación? No aplican las reglas de nomenclatura de los inorgánicos!!! ¿Como se nombran?

En la siguiente tabla periódica se resume, de una forma muy cualitativa, la ocurrencia de los átomos que están presentes en los compuestos orgánicos según el tamaño de su símbolo.

La forma de los orbitales atómicos 1.- Características del carbono. Dado que las propiedades químicas y físicas de elementos y compuestos son consecuencia de las características electrónicas de sus átomos y de sus moléculas, es necesario considerar la configuración electrónica del átomo de carbono para poder comprender su singular comportamiento químico. Antes…….. RECORDEMOS La forma de los orbitales atómicos

6C Nuestro objeto de estudio está sobre la base del CARBONO 1.- Características del carbono. Nuestro objeto de estudio está sobre la base del CARBONO 6C Se trata del elemento de número atómico Z = 6. Por tal motivo su configuración electrónica en el estado fundamental o no excitado, desarrollada es: 4 electrones en ultima capa Gana o pierde 4 electrones, según regla del octeto En cualquier caso implica un intercambio de energía elevado.

Sabemos que la CAPACIDAD DE ENLACE DEL CARBONO 1.- Características del carbono. RECORDEMOS QUE: Sabemos que la CAPACIDAD DE ENLACE DEL CARBONO Se da por los electrones de su ultima capa Aufbau Y Símbolos de Lewis: Electrones de valencia (última capa) como puntos alrededor del símbolo del elemento

SE TRANSFIEREN ELECTRONES 1.a. Tipos de hibridación y enlace. Enlace covalente vs Enlace iónico ATOMOS ATOMOS COMPARTEN ELECTRONES SE TRANSFIEREN ELECTRONES Ión positivo Ión negativo molécula Enlace covalente Enlace iónico

Hibridación 1.a. Tipos de hibridación y enlace. Es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los orbítales originales. Se da en el momento de la formación del enlace y según el tipo, determina: La geometría molecular que viene dada por la distribución de los átomos periféricos unidos al átomo central!

Energéticamente iguales 1.a. Tipos de hibridación y enlace. HIBRIDACIÓN sp3 Este tipo de hibridación da lugar a cuatro enlaces sencillos INICIALMENTE: TRANSICIÓN metano Energéticamente iguales Energía

1.a. Tipos de hibridación y enlace. ENLACE SIMPLE, SENCILLO () Las combinaciones o traslapamientos de los orbitales atómicos dan origen a los ORBITALES MOLECULARES El carbono cuando sus OA hibridan sp3 forman enlaces 

METANO, CH4 1.a. Tipos de hibridación y enlace. En el caso de enlace covalente C-H METANO, CH4 Su representación sería:

Todos son enlaces  1.a. Tipos de hibridación y enlace. Si uno de los 4 O.H. sp3 se uniera a otro O.H. sp3 de otro carbono y los restantes a orbitales s de hidrógeno se forma el etano Se representa de las siguientes maneras Todos son enlaces 

HIBRIDACIÓN sp2 1.a. Tipos de hibridación y enlace. Hibridación sp2 1-pz 3-sp2 Energía Se combinan solamente un OA s con dos OA p para dar lugar a tres OA híbridos sp2 Queda un orbital p que no “se hibrida” Los orbitales híbridos sp2 forman un triangulo En el plano x, z

1 ENLACE  sp2-sp2 4 ENLACE  sp2-s 1 ENLACE  pY-pY 1.a. Tipos de hibridación y enlace. 1 ENLACE  sp2-sp2 4 ENLACE  sp2-s La combinación de los OA p de carbono forman: 1 ENLACE  pY-pY

Podríamos ver la molécula del etano representada así 1.a. Tipos de hibridación y enlace. Podríamos ver la molécula del etano representada así

HIBRIDACIÓN sp2 1.a. Tipos de hibridación y enlace. Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos (un enlace sigma (σ) y otro pi (π)), siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana formando ángulos de 120°.

HIBRIDACIÓN sp 1.a. Tipos de hibridación y enlace. Hibridación sp PY - pz Energía Se combinan solamente un OA s con un OA p para dar lugar a dos OA híbridos sp Queda dos orbital p que no “se hibridan” Los orbitales híbridos sp forman una linea sobre el eje x

C2H2 Un átomo de carbono con hibridación sp se vería así: 1.a. Tipos de hibridación y enlace. Un átomo de carbono con hibridación sp se vería así: Los orbitales p se solaparían formando dos enlaces  y se vería así: Representamos así: C2H2 desarrollada semidesarrollada condensada

Ejemplos de moléculas orgánicas 1.a. Tipos de hibridación y enlace. Ejemplos de moléculas orgánicas ¿Que hibridación tendrán los átomos de carbono señalados con el círculo rojo?

Nos interesa en nuestro estudio, únicamente las tres primeras 1.a. Tipos de hibridación y enlace. Nos interesa en nuestro estudio, únicamente las tres primeras Para enlaces sencillos: Llamado  (sigma) Para enlaces dobles o triples: Llamado  (pi)

Formas de representar moléculas orgánicas 1.a. Tipos de hibridación y enlace. RESUMIENDO……. Formas de representar moléculas orgánicas

Las Formulas químicas pueden ser: 1.b. Grupo funcional y series homólogas. Las Formulas químicas pueden ser: Empírica: Indica qué elementos forman la molécula y en qué proporción están Molecular: Indica el número total de átomos de cada elemento en la molécula. a) Condensada: Expresa solamente tipo y número de átomos de la molécula. b) Semidesarrollada: se representan sólo los enlaces carbono-carbono. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH3 c) Desarrollada o estructural: Se representan todos los enlaces de la molécula. Geométricas: Abrevian la escritura e indican la distribución de los átomos en el plano o en el espacio. a) Planas: En lugar de CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 b) Tridimensionales: Las cuñas y líneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la molécula. COOH y H están en el plano. OH está detrás del plano. CH3 está delante del plano.

Fórmula empírica Fórmula molecular condensada Fórmula estructural(Kekule) Desarrollada C3H7 C6H14 Fórmula semidesarrollada Fórmula estructural de línea CH3CH2CH2CH2CH2CH3 Fórmula modelo molecular o geométrica

¿Que es función química? 1.b. Grupo funcional y series homólogas. Seguimos con…. ¿Que es función química? ¿Que es un grupo funcional? ¿Qué son las familias químicas? ¿Qué son las series homólogas?

1.b. Grupo funcional y series homólogas. Se llama función química a cada grupo de compuestos con propiedades y comportamientos químicos característicos. Cada función se caracteriza por poseer un conjunto de uno o varios átomos, al que se denomina grupo funcional. Un grupo funcional es un grupo de átomos responsable del comportamiento químico de la molécula que lo contiene El conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional constituye una familia química. Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional.—CH2—; -OH ; -COOH ; etc

1.b. Grupo funcional y series homólogas. Orden de preferencia 1.- Ácidos (carboxílicos > sulfónicos)  2.- Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de acilo > amidas > nitrilos)  3.- Aldehídos > cetonas  4.- Alcoholes > fenoles > tioles  5.- Aminas  6.- Éteres > tioéteres  7.- Alquenos > alquinos

Continuamos en clase…….