Formación de osazonas: preparación de glucosazona. Equipo 5 Formación de osazonas: preparación de glucosazona.

PREPARACIÓN DE OSAZONAS Tanto las aldosas como las cetosas son oxidadas por el licor de Fehling (tartrato cúprico alcalino) o por el reactivo de Tollens (AgNO3 amoniacal). Los glucósidos no dan reacciones positivas con estos reactivos porque para ello se requiere el grupo carbonilo   este libre o en forma de hemiacetal. En consecuencia, la sacarosa no es un azúcar reductor, pero la maltosa si. Los azucares no dan la prueba de Schiff y pueden ser diferenciadas de los aldehídos alifáticos comunes. Las aldosas y las cetosas reaccionan con la fenilhidracina para dar fenilhidrazonas. En presencia de la solución ácida de fenilhidracina en exceso, un grupo CHOH adyacente es oxidado a grupo carbonilo, y este reacciona con una o más moléculas de fenilhidracina para dar una “osazona”. La velocidad de formación de la osazona y la estructura cristalina de la osazona son útiles para la identificación de un azúcar. En las cetonas, el átomo de carbono C-1 es oxidado a grupo carbonilo. En consecuencia, los pares de compuestos, tales como glucosa y fructosa dan osazonas idénticas, demostrando la similitud estereoquímica de los átomos de carbono C-3, C-4, C-5, C-6.

OBJETIVO Obtención de una osazona (glucosazona) en el laboratorio.

1 Balanza Analítica (para todo el grupo) Acetato de sodio Material Reactivos 1 Balanza Analítica (para todo el grupo) Acetato de sodio 1 Cristalizador Agua destilada 1 Parrilla eléctrica Clorhidrato de fenilhidrazina 1 Pinzas para matraz Erlenmeyer D-glucosa 1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL Hielo 1 Embudo Büchner 1 Matraz Kitazato de 250 mL 1 Piseta con agua 1 Probeta graduada de 100 mL 1 Soporte universal 1 Trampa de vacío Mangueras y Papel filtro

1 3 2 ACETATO DE SODIO 3 CLORHIDRATO DE FENILHIDRAZINA D-GLUCOSA OX

Desarrollo: (observaciones) Para esta práctica es preferible utilizar baño maría en lugar de arena, para que el calentamiento sea moderado y visualizar cuando se precipite el producto de la reacción. Si no se dispone de un espacio para que los equipos trabajen en las campanas, se puede realizar en la mesa de trabajo y todos los integrantes del equipo saldrán del laboratorio, procurando que no se quede sin agua el baño y no se rompa el cristalizador.

Etapa 1. Calentamiento. Etapa 2. Filtración. En un matraz Erlenmeyer de 125 mL disolver 3g de Acetato de Sodio y 2 g de Clorhidrato de fenilhidrazina en 20 mL de agua evitando el contacto. Añada 1 g de D-Glucosa hasta que precipite un sólido que es la D-Glucosa zona, en un tiempo aproximado de 30 min. Al final enfriar el matraz a temperatura ambiente. Debido a que se obtiene muy poca cantidad , se sugiere a los integrantes del equipo tratar con papel filtro en la balanza analítica antes de colocarlo en el embudo Büchner y después filtre el sólido con vacío. Lave con agua fría y seque el producto al aire.

CUESTIONARIO

1.- ¿Cuál es la función del acetato de sodio en la reacción? Es utilizado como un agente catalizador de la reacción para que se lleve a cabo de manera lenta y estable. 2.- Escriba las estructuras de los 4 pares de epímeros de las aldohexosas de 6 carbonos de la serie “D” e indique que osazona se obtendría de cada par.

3.- ¿ En que casos 2 o más azúcares pueden formar la misma osazona? De el primer par se obtendría la ALOSAZONA (alosa y altrosa), del segundo par se obtendría la GLUCOSAZONA (glucosa y manosa), del tercer par se obtendría la GULOSAZONA (gulosa e idosa) y del cuarto par se obtendría la GALACTOSAZONA (galactosa y talosa). 3.- ¿ En que casos 2 o más azúcares pueden formar la misma osazona? Cuando se trate de azúcares que sean epímeros, ya que su estructura solo difiere en la posición de un grupo hidroxilo lo que hace que estructuralmente difieran pero en su composición química sean iguales.

4.- ¿Por qué razón se utiliza el clorhidrato de fenilhidrazina como reactivo en lugar de usar fenilhidrazina base directamente? La reacción involucra la formación de un par de funcionalidades fenilhidrazona, concomitante con la oxidación del grupo hidroximetileno adyacente al centro formilo. La reacción puede ser usada para identificar monosacáridos. Involucra dos reacciones. Primero, la glucosa con la fenilhidrazina producen glucosafenilhidrazona por eliminación de una molécula de agua del grupo funcional. El siguiente paso involucra la reacción de un mol de glucosafenilhidrazina con dos moldes de fenilhidrazina (exceso). Primero, la fenilhidrazina está involucrada en la oxidación del carbono alfa a un grupo carbonilo, y la segunda fenilhidrazina involucra la remoción de una molécula de agua con el grupo formilo del carbono oxidado, y formando el enlace carbono-nitrógeno. El carbono alfa es atacado aquí porque es más reactivo que los otros.

1. Identificación del producto 2. Propiedades físico-químicas 5.- Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas, el uso y precauciones que se deben de tener con los reactivos que se utilizaron en la práctica. 1. Identificación del producto Nombre químico: Acetato de sodio Sinónimos: Acido acético, sal sódica Nº CAS: 127-09-3 Fórmula: CH3COONa 2. Propiedades físico-químicas Aspecto y color: Polvo cristalino blanco. Olor: Inodoro. Presión de vapor: No aplicable. Densidad relativa de vapor (aire=1): No aplicable. Solubilidad en agua: 47 g/ 100 ml Punto de fusión: 324ºC Peso molecular: 82.04

D-GLUCOSA Nombre IUPAC * 6-(hidroximetil) hexano -2,3,4,5-tetrol * (2R,3R,4S,5R,6R)-6 -(hidroximetil) tetrahidro -2H-pirano-2,3,4,5-tetraol Otros nombres Dextrosa Fórmula molecular C6H12O6 Número CAS 50-99-7 (D-glucosa) 921-60-8 (L-glucosa) Masa molar 180,1 g/mol Propiedades Densidad 1.54 g cm3 Punto de fusión α-D-glucose: 146 °C β-D-glucose: 150 °C

1. Identificación del producto Nombre químico: Fenilhidrazina Sinónimos: Hidrazinobenceno Nº CAS: 100-63-0 Fórmula: C6H8N2/C6H5NHNH2 NºONU: 2572 NºGuía de Emergencia del CIQUIME: 153 2. Propiedades físico-químicas Aspecto y color: Cristales o líquido aceitoso, de incoloro a amarillo, vira a marrón por exposición al aire y a la luz. Olor: No hay información disponible. Presión de vapor: 133 Pa a 71.8ºC Densidad relativa (agua =1): 1.09 Densidad relativa de vapor (aire=1): 3.7 Solubilidad en agua: Escasa. Punto de ebullición: 243.5ºC (se descompone). Punto de fusión: 19.5ºC Peso molecular: 108.1

BIBLIOGRAFÍA http://www.wikipedia.com http://www.quiminet.com