Equipo 5 Síntesis de ácido bencílico en tres etapas: 2ª etapa preparación de bencilo.

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1 Equipo 5 Síntesis de ácido bencílico en tres etapas: 2ª etapa preparación de bencilo

2 Preparación de bencilo.
La benzoína puede oxidarse a la dicetona de diversas maneras. Tradicionalmente esta oxidación se llevaba a cabo con oxidantes como el ácido nítrico, procedimiento riesgoso y muy poco amigable con el medio ambiente, ya que el ácido nítrico es muy corrosivo y durante la reacción se producen como subproductos una gran cantidad de vapores de óxidos de nitrógeno, sumamente tóxicos. Una oxidación de química verde, benigna con el medio ambiente, es la “oxidación acoplada” utilizando Cu2+ como oxidante catalítico de transferencia. En una oxidación acoplada pues la oxidación total procede en dos pasos distintos. En el método que utilizaremos, el acetato de cobre se usa en cantidades catalíticas (menos del 1% de la cantidad estequiométrica requerida) y es reoxidado continuamente del estado reducido (ión cuproso) por el nitrato de amonio, que está presente en exceso. Este compuesto se reduce a nitrito de amonio, que se descompone en la mezcla de reacción a nitrógeno y agua. Es conveniente representar estos dos pasos de oxidación de la forma usada por los bioquímicos, que comúnmente trabajan con reacciones múltiples acopladas.

3 Las sales cúpricas son agentes oxidantes suaves que no atacan la dicetona. En la ausencia de Cu2+, el nitrato de amonio no oxida a la benzoína (o al bencilo) en cantidad importante. Esta reacción es general para las α-hidroxicetonas.

4 Objetivo En esta segunda etapa se oxidará un grupo hidroxilo de un carbono secundario perteneciente a la benzoína para obtenerse el bencilo, una α-dicetona aromática.

5 Material Reactivos 1 Cristalizador 1 Parrilla eléctrica
1 Pinzas para matraz 1 Pipeta graduada de 10 mL 1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL 1 Barra magnética 1 Embudo Buchner 1 Matraz Kitazato de 250 mL 1 Piseta con agua 1 Propipeta 1 Soporte universal 1 Vaso de precipitados de 50 mL 1 Trampa de vacío Papel filtro Ácido nítrico Agua destilada Benzoína Etanol Hielo

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7 1 1 BENZOÍNA 3 1 ETANOL 4 ÁCIDO NÍTRICO OX

8 METODOLOGÍA ETAPA 1: CALENTAMIENTO
Agregar 1 g de benzoína y 3 mL de ácido nítrico en un matraz Erlenmeyer de 125 mL. Calentar la mezcla en baño maría con agitación suave por 1 hora o hasta que dejen de salir vapores de color café.

9 ETAPA 2: FILTRACIÓN Al terminar el calentamiento, verter el contenido del matraz en un vaso de precipitados de 50 mL que contenga 10 mL de una mezcla de hielo-agua con agitación. Filtramos el precipitado en un embrudo Büchner y lavamos con agua para eliminar la acidez. Conservamos el producto obtenido para la siguiente etapa.

10 Equipo 5

11 CUESTIONARIO

12 1.- Escriba el mecanismo de la reacción de oxidación de la benzoína a bencilo.

13 2.- ¿Qué tipos de óxido de nitrógeno se presentan en la reacción de oxidación?
En la mayoría de los casos se presenta el óxido nitroso (también llamado dióxido de nitrógeno), aunque puede darse el caso de que pueda presentarse en mínimas cantidades el óxido nítrico (monóxido de nitrógeno), estos últimos son clasificados como contaminantes tóxicos secundarios. 3.- ¿Cuál es la toxicidad de los óxidos de nitrógeno y sus síntomas? Pueden ir de la mediana a la alta toxicidad dependiendo los niveles a los cuales estemos expuestos, dentro de los síntomas que provocan se encuentran los siguientes:

14 Los niveles bajos de óxidos de nitrógeno en el aire pueden irritar los ojos, la nariz, la garganta, los pulmones, y posiblemente causar tos y una sensación de falta de aliento, cansancio y náusea. La exposición a bajos niveles también puede producir acumulación de líquido en los pulmones 1 ó 2 días luego de la exposición. Respirar altos niveles de óxidos de nitrógeno puede rápidamente producir quemaduras, espasmos y dilatación de los tejidos en la garganta y las vías respiratorias superiores, reduciendo la oxigenación de los tejidos del cuerpo, produciendo acumulación de líquido en los pulmones y la muerte. 4.- Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas, el uso y precauciones que se deben de tener con los reactivos que se utilizaron en la práctica. Para la parte relacionada con el uso y precauciones de los reactivos utilizados en la práctica, consultar los cuadros de la NFPA (NOTA QUÍMICA).

15 ÁCIDO NÍTRICO El ácido nítrico se obtiene mezclando pentóxido de di nitrógeno (N2O5) y agua. Sintetizar ácido nítrico puro impone habitualmente la destilación con ácido sulfúrico, ya que el ácido nítrico forma un azeótropo con el agua en una composición del 68% de ácido nítrico y 32% de agua. Las soluciones comerciales incluyen entre un 52% y un 68% de ácido nítrico. Si la solución incluye más de un 86% de ácido nítrico se nombra como ácido nítrico fumante y viene en dos variedades, blanco y rojo. El ácido nítrico blanco fumante también se llama 100% ya que no tiene casi agua (menos de un 1%). A nivel industrial, se fabrica mediante la síntesis del amoniaco y oxigeno. Ambos elementos se combinan en un reactor de grandes proporciones ante la presencia de un catalizador metálico. Debido a las altas temperaturas que se soportan ( grados centígrados), se utilizan metales que guarden sus características físicas a estas temperaturas, siendo el más apropiado el platino, en combinación con rodio (5-10%) que le aporta mas rigidez. Propiedades físicas: El ácido nítrico puro es un líquido viscoso, incoloro e inodoro. A menudo, distintas impurezas lo colorean de amarillo-marrón. A temperatura ambiente libera humos rojos o amarillos. El ácido nítrico concentrado tiñe la piel humana de amarillo al contacto, debido a una reacción con la Cisteína presente en la queratina de la piel. Punto de ebullición: 121ºC Punto de fusión: -41,6ºC Densidad relativa (agua = 1): 1,4 Solubilidad en agua: Miscible Presión de vapor, kPa a 20ºC: 6,4 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2,2 Propiedades químicas El ácido nítrico es un agente oxidante potente; sus reacciones con compuestos como los cianuros, carburos, y polvos metálicos pueden ser explosivas. Las reacciones del ácido nítrico con muchos compuestos orgánicos, como de la trementina, son violentas, la mezcla siendo hipergólica (es decir, autoinflamable). Es un fuerte ácido: en solución acuosa se disocia completamente en un ion nitrato NO3- y un protón hídrico. Las sales del ácido nítrico (que contienen el ion nitrato) se llaman nitratos.

16 Benzoína PROPIEDADES FISICAS: Punto de ebullición a kPa: 344°C Punto de fusión: 137°C Densidad relativa (agua = 1): Solubilidad en agua, g/100 ml: 0.03 Presión de vapor, Pa a 136°C: 133 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 7.3 La benzoína se obtiene por dimerización de benzaldehído en presencia de cantidades catalíticas de cianuro. El proceso empieza con el ataque de un cianuro al carbono del carbonilo del aldehído. El producto así obtenido está en equilibrio con la forma tautomérica protonado sobre el oxígeno ya que el carbanión está estabilizado por mesomería. La forma carbaniónica ataca al carbonilo de otra unidad de aldehído y la benzoína se forma liberando de nuevo el ion de cianuro.

17 ETANOL El etanol es un compuesto químico que también se conoce bajo el nombre de alcohol etílico, el cual es un líquido sin color ni olor, bastante inflamable que posee un punto de ebullición en torno a 78ºC. Su fórmula es CH3-CH2-OH, tratándose del principal producto que forma parte de la composición de las bebidas alcohólicas, incluyendo el vino, con un porcentaje de alrededor de un 13%, pero puede superar el 50% en numerosos tipos de licores. El etanol, como ya hemos mencionado, es un líquido incoloro, y altamente volátil, que está presente en la mayoría de las bebidas fermentadas. Desde antaño se producía etanol a través de la fermentación anaeróbica y posterior destilación de las disoluciones que contenían en su composición azúcar y levadura. Según el tipo de bebida alcohólica que contenga el etanol, éste se encontrará acompañado de diversos elementos químicos, que le proporcionan olor, sabor, etc. Cuando el etanol se necesita para uso industrial, se suele sintetizar a través de hidratación catalítica de etileno junto con ácido sulfúrico, que participa como catalizador. El etileno es un compuesto derivado del etano o también de nafta (que es un derivado del petróleo). Una vez sintetizado, se obtiene una mezcla compuesta por etanol y agua que deberá ser purificada posteriormente mediante diferentes procesos. Se suele decir que este tipo de proceso es menos costoso que la fermentación tradicional, aunque en la actualidad solo represente a un total del 5% de la producción mundial de etanol. En la industria química, el etanol viene utilizado como compuesto del cual parte la síntesis de numerosos productos, como por ejemplo el acetato de etilo, el cual es utilizado como disolvente. Cabe destacar el uso de este compuesto químico como combustible, ya sea industrial o doméstico. Estudios aseguran que el uso de etanol como combustible en automóviles reduce enormemente, casi en un 85%, la producción de gases de tipo invernadero. En cuento a las propiedades físicas del etanol, podemos destacar su estado de agregación, que es líquido, su apariencia, la cual es incolora, así como su masa molar, que es de g/mol. En cuanto al punto de fusión y ebullición, sus valores son de ºC y 78.4 ºC respectivamente.

18 BIBLIOGRAFÍA www. bib. uia. mx/gsdl/docdig/didactic/. /lqoa022
BIBLIOGRAFÍA