Aldehídos y Cetonas

Introducción Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados, que contienen oxígeno. Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por medio de un doble enlace. 2

En los aldehídos un grupo unido al carbonilo es el hidrógeno, y el otro un grupo alquil o aril. La única excepción es el formaldehído, los dos grupos unidos al carbonilo son hidrógenos. 3

En las cetonas, siempre van unidos dos grupos alquil o aril. 4Lic. Raúl Hernández M.

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La geometría alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un ángulo de 120 º. 6Lic. Raúl Hernández M.

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Propiedades Físicas El oxígeno es más electronegativo que el carbono, por lo tanto, el doble enlace carbono-oxígeno es polar; y el oxígeno lleva la carga parcial negativa y el carbono la carga parcial positiva. 8Lic. Raúl Hernández M.

9 Orbital molecular  del formaldehído

Propiedades Físicas Forman puentes de hidrógeno con el agua. Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son más solubles en agua que en solventes no polares. 10Lic. Raúl Hernández M.

Propiedades Físicas Los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas son menores que los de los alcoholes y aminas 11Lic. Raúl Hernández M.

Nomenclatura Común de Aldehídos A los aldehídos simples se les asigna nombres que corresponden a los ácidos orgánicos (RCOOH) que tienen el mismo número de átomos de carbono. Por ejemplo, el ácido orgánico más simple es el fórmico, HCOOH, el aldehído correspondiente es el formaldehído, HCHO. Para escribir el nombre común de un aldehído, se elimina del nombre común la palabra ácido y la terminación -ico se remplaza por aldehído. 12

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Nomenclatura UIQPA Se toma como la cadena más larga de carbonos aquella que contiene el grupo carbonilo. La o final del nombre del alcano se sustituye por el sufijo al, el cual designa al grupo funcional de los aldehídos. 14Lic. Raúl Hernández M.

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Nomenclatura de Aldehídos 18Lic. Raúl Hernández M.

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Nomenclatura Común de las Cetonas Los nombres comunes de las cetonas se derivan de los nombres de los dos grupos unidos al grupo carbonilo ordenados alfabéticamente, seguido por la palabra cetona. Por lo tanto, la acetona también puede llamarse dimetilcetona, ya que hay dos grupos metilo enlazados al grupo carbonilo. 22Lic. Raúl Hernández M.

Nomenclatura UIQPA La terminación en el sistema de IUPAC para las cetonas es -ona. Se elimina la o final del nombre del alcano precursor y se remplaza por -ona. Para cetonas con cinco o más átomos de carbono, se enumera la cadena y se le coloca el número más bajo posible al átomo de carbono del grupo carbonilo. Este número se utiliza para ubicar el grupo carbonilo, el cual se separa mediante un guión del nombre de la cetona principal. Los grupos sustituyentes se localizan y se nombran como en los otros compuestos. 23Lic. Raúl Hernández M.

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Nomenclatura de Cetonas 25Lic. Raúl Hernández M.

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EJERCICIOS Lic. Raúl Hernández M.31

Los aldehídos y cetonas son prioritarios sobre alquenos y alquinos, y se numeran otorgándoles el localizador más bajo Lic. Raúl Hernández M.32 1.Cadena principal: 3 carbonos (propano) 2. Grupo funcional: aldehído (dialdehido) 3. Nombre: Propanodial. Cadena principal: 6 carbonos (hexano) 2. Grupo funcional: cetona 3. Numeración: asignar el menor localizador a la cetona 4. Sustituyentes: hidroxi en Nombre: 5-Hidroxihexan-2-ona 1. Cadena principal: 4 carbonos (butano) 2. Grupo funcional: aldehído 3. Numeración: asignar el menor localizador al aldehído 4. Nombre: But-3-inal 1. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano) 2. Grupo funcional: cetona 3. Numeración: comienza en la cetona y prosigue hacia el sustituyente 4. Sustituyentes: metoxi en Nombre: 3-Metoxiciclopentanona

Los aldehídos son prioritarios sobre las cetonas que pasan a nombrarse como sustituyentes (oxo- ) Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) 2. Grupo funcional: aldehído (-carbaldehído) 3. Numeración: menor localizador al grupo -CHO (este no se numera) 4. Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3 5. Nombre: 3-Oxociclohexanocarbaldehído 1. Cadena principal: 3 carbonos (propano) 2. Grupo funcional: aldehído (dialdehído) 3. Sustituyentes: metilos en 2,2. 4. Nombre: 2,2-Dimetilpropanodial 1. Cadena principal: 4 carbonos (butano) 2. Grupo funcional: aldehído 3. Sustituyentes: formil en 3 4. Nombre: 3-Formilbutanodial. Cadena principal: 4 carbonos (butano) 2. Grupo funcional: aldehído 3. Numeración: asignar el menor localizador al aldehído 4. Sustituyentes: hidroxi en 4 y oxo en Nombre: 4-Hidroxi-3-oxobutanal

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Reacciones de Adición 36

Aldehído + alcohol 37Lic. Raúl Hernández M.

Cetona + alcohol 38Lic. Raúl Hernández M.

Oxidación con KMnO 4 39

Oxidación con Reactivo de Tollens 40

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Usos de aldehídos Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias. Los dos efectos más importantes de los aldehídos son: narcotizantes e irritantes. El glutaraldehído se usa como: desinfectante en frío y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis alérgicas. El formaldehido se usa en: a) Fabricación de plásticos y resinas. b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes c) Como antiséptico y preservador. 53Lic. Raúl Hernández M.

Usos de las cetonas Como disolventes para: lacas, barnices, plásticos, caucho, seda artificial, colodión, etc. Las cetonas (ácido betahidroxibutírico, ácido acetoacético y acetona) son los productos finales del metabolismo rápido o excesivo de los ácidos grasos. Como sucede con la glucosa, las cetonas están presentes en la orina cuando los niveles sanguíneos sobrepasan cierto umbral. Lic. Raúl Hernández M.54