SEMANA No. 15 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA Capítulo 11 Licda. Bárbara Jannine Toledo bjannine.wordpress.com btoledo1702@medicina.usac.edu.gt

QUIMICA ORGÁNICA Rama de la química que estudia los compuestos del carbono y sus reacciones.

El término orgánico se aplicó a aquellos compuestos derivados de la materia viva y a las sustancias provenientes de fuentes no vivas se les llamó inorgánicos.

Teoría del “VITALISMO” todos los organismos vivos contenían una fuerza vital necesaria para la formación de sustancias orgánicas hasta que en 1828 Friedrich Wöhlers sintetizó un compuesto orgánico (urea) a partir de uno inorgánico (cianato de amonio).

NH4OCN H2N –C– NH2 calor O cianato de urea amonio (inorgánico) (orgánico)

QUÍMICA ORGÁNICA Se expandió el término cuando los químicos se dieron cuenta que era posible producir compuestos orgánicos a partir de compuestos inorgánicos y que algunos de los productos no se parecen en nada a los compuestos presentes en los organismos vivos.

Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y naturales, carbohidratos, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas. La mayoría de estas sustancias derivan de compuestos presentes en el petróleo, el gas natural y la hulla.

Comparación entre los compuestos orgánicos e inorgánicos

Características del carbono Elemento químico no metálico sólido que no se funde; se encuentra en la naturaleza en diferentes formas alotrópicas: diamante, grafito, fulerenos o bucky-bolas, nanotubos, grafeno.

Características del carbono Símbolo es C Número atómico 6 Ubicado en la columna IV A, 2do. p Peso atómico 12.011 18% en el cuerpo humano. Estructura electrónica basal 1s22s22p2 excitada 1s22s12p3 Acepta 4e- y genera enlaces covalentes (es tetravalente)

Experimenta Hibridación que es cuando se acomodan los 4 electrones del segundo nivel en un orbital híbrido llamado sp. Tipo de Hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Simple

Hibridación sp2 Tipo de Hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace 3 sp2 1 p Trigonal plana 120º Doble

Hibridación sp Tipo de Hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace Lineal 180º Triple

Características del carbono La posibilidad de formar enlaces simples, dobles y triples.

Características del carbono Único elemento que puede unirse con otros átomos de carbono, CONCATENACIÓN. Puede formar estructuras lineales, ramificadas y cíclicas. A la cadena carbonada se pueden unir otros átomos: H, O, N, S, Halógenos

Características del carbono Su tetravalencia y la posibilidad de formar varios ángulos de enlace, permiten una variada orientación espacial de sus sustituyentes.

Características del carbono La posibilidad de formar ISOMEROS Son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural. Son compuestos con composiciones químicas idénticas, pero que difieren en la disposición de los átomos.

Isómeros Clasificación: De esqueleto o cadena De posición De función 1. Isómeros estructurales: Se presentan cuando la secuencia de los átomos es diferente. Pueden ser: De esqueleto o cadena De posición De función

Isómeros Enantiómeros: son imágenes en el espejo. 2. Estereoisómeros: Es cuando los átomos están unidos en el mismo orden, pero con diferente orientación espacial. Pueden ser: Enantiómeros: son imágenes en el espejo. Diastereoisómeros: no son imágenes en el espejo (isómeros geométricos, cis-trans)

Enantiómeros Diastereoisómeros Diastereoisómeros

Clasificación de los átomos de carbono

PRIMARIO: un carbono unido a otro SECUNDARIO: dos carbonos unidos a otro. TERCIARIO: tres carbonos unidos a otro. CUATERNARIO: cuatro carbonos unidos a otro.

Clasifique cada uno de los C

TIPOS DE FÓRMULAS CON LAS QUE SE PUEDEN REPRESENTAR LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Global o molecular: Proporciona los elementos que forman el compuesto y el número total de ellos. Ej: Glucosa C6H12O6 Butano C4H10 Benceno C6H6

Indican la distribución de los átomos que forman una molécula. Estructurales: Indican la distribución de los átomos que forman una molécula. En ellas se establecen claramente las uniones carbono-carbono y carbono-otros elementos.

GRUPO FUNCIONAL Ejemplos: Es un átomo o conjunto de átomos, unido a una cadena carbonada y son los responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.  Ejemplos: *Alcohol, éter, aldehído, cetona, ácidos carboxílicos, etc. * El sabor ácido que tienen el limón y el vinagre se debe a la presencia en la estructura del grupo carboxilo -COOH.

GRUPO FUNCIONAL

FIN !!