INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS. INTRODUCCIÓN A LA INGENIERIA FARMACÉUTICA. “ACETAMINOFÉN” PROFESORA: -Pineda Camacho Gabriela Equipo: 3 INTEGRANTES: -Guzmán Quijano Juan Carlos -Monroy Santillán Javier -Rangel Rosas Dafne -Telésforo García Marcelo Ernesto -Velázquez Tegoma Sandra Noemí

ACETAMINOFÉN. Fármaco con propiedades analgésicas y antipiréticas utilizado principalmente para tratar la fiebre y el dolor leve y moderado. Catalogado como AINE También conocido como paracetamol. Nomenclatura orgánica tradicional, N- acetil- para- aminofenol, y para- acetil- aminofenol Nomenclatura IUPAC N- (4-hidroxifenil) etamida Figura 1. Estructura del acetaminofén.

Primera síntesis El paracetamol fue sintetizado por primera vez en 1873, Alemania, por Harmon Morse de Northrop, reduciendo el p-nitrofenol, a ácido acético glacial, pero dicho fármaco no se utilizó en la medicina hasta 20 años después. Figura 2. Sintesis de acetaminofén.

Primer uso clínico En 1893 el Departamento de Medicina Interna de la Universidad de Estrasburgo estaba centrado en la investigación de parásitos intestinales, el paracetamol fue encontrado en la orina de personas que habían ingerido fenacetina y acetanilida en vez naftaleno. Fue aislado como un compuesto blanco y cristalino de sabor amargo y se observo que bajaba la fiebre en dichos pacientes. FIGURA 3 ACETANILIDA Se descubre la actividad antipirética y que el paracetamol es un metabolito de acetanilida FIGURA 4 FENACETINA

En 1946, el Instituto para el Estudio de Drogas Analgésicas y Sedantes otorgó una subvención al Ministerio de Sanidad de Nueva Yorkpara estudiar los problemas asociados con el uso de analgésicos. Figura 5. Metahemoglobinemia,síndrome no letal consistente en la deformación de la molécula de la hemoglobina y por tanto causante de su incapacidad para transportar oxígeno de forma efectiva La acetanilida y fenacetacina eran usadas como analgésico pero provocaba Metahemoglobinemia debido a su toxicidad tan alta.

MECANISMO DE ACCION DEL ACETAMINOFÉN.

El paracetamol fue puesto a la venta en los Estados Unidos en 1955 bajo el nombre comercial Tylenol. En 1956, pastillas de 500 mg de paracetamol se pusieron a la venta en el Reino Unido bajo el nombre de Panadol. En junio de 1958 se comercializó una formulación para niños. Figura 7. Acetaminofén en distintas presentaciones.