Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

1. Introducción a las reacciones orgánicas Desplazamientos electrónicos Efecto inductivo Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

1. Introducción a las reacciones orgánicas Desplazamientos electrónicos Efecto mesómero o de resonancia Un enlace múltiple entre dos átomos de EN diferente Enlace múltiples alternados(conjugados) en una molécula Pares de electrones no enlazantes en un átomo unido a otro que soporta un doble o triple enlace CH2=CH-O-CH3 Efecto Especie química sustituyente -M -C=O -CN -COOR -COOH +M -OH -NH2 -X

2. Ruptura de enlace y mecanismo de reacción Ruptura homolítica Ruptura heterolítica Orden de estabilidad de radicales libres: Terciario>secundario>primario>metilo Orden de estabilidad de carbocationes: Terciario>secundario>primario>metilo Carbocatión= ion carbonio Carboanión Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

2. Ruptura de enlace y mecanismo de reacción Mecanismo de las reacciones orgánicas Conjunto de etapas elementales por las que transcurre una reacción Reacciones concertadas sustrato reactivo Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

2. Ruptura de enlace y mecanismo de reacción Mecanismo de las reacciones orgánicas b) Reacciones no concertadas Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas Sustitución o desplazamiento Sustitución radicálica SR b) Sustitución electrófila SE Formación del carbocatión Estabilización de la estructura aromática al ceder el protón al medio Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas Sustitución o desplazamiento Sustitución nucleófila SN1 SN2 *Unimolecular depende de la formación del carbocatión por rotura heterolítica. *Transcurre en dos etapas *Bimolecular , el proceso pasa por la formación de un complejo activado en la que intervienen dos moléculas *Transcurre en una sola etapa Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas Adición Adición electrófila : Regla de Markovnikov Adición radicálica: síntesis de polímeros Adición nucleófila: alta polarización en enlaces múltiples como en aldehídos, cetonas, ác carboxílicos y derivados) Adición electrófila: enlaces = y ≅ con baja polaridad * Mecanismo en dos etapas, unimolecular y de primer orden AE1 En la adición de agua o hidrácido a un alqueno no simétrico, el átomo de H del reactivo se une, principalmente, al C más hidrogenado del doble enlace. Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas Eliminación Ejemplos típicos: Deshidrohalogenación de haluros de alquilo E2 Deshidratación de alcoholes E1 ✔ CH3-CH2-CH2Br  CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CHOH-CH3  CH3-CH=CH2 + HOH Regla de Saytzev En las reacciones de eliminación tiende a formarse el alqueno más sustituido, ya que es más estable. Esto implica que el átomo de H se elimine del átomo de C que contenga menos H Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas Transposición Condensación Oxidación-reducción Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

4. Reacciones de hidrocarburos Alcanos Halogenación Combustión Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

4. Reacciones de hidrocarburos Alcanos SÍNTESIS DE WURTZ Ejemplo: 2 CH3 - CH2-Br + 2 Na (S) ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br El mismo ejemplo visto de diferente manera CH3 - CH2-Br 
CH3 - CH2-Br + 2 Na (S) ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 +   2  Na Br Combustión Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

4. Reacciones de hidrocarburos Alquenos, alquinos y arenos Sustitución Sulfonación Ácido bencenosulfónico Reacción reversible en presencia de ácido sulfúrico Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

4. Reacciones de hidrocarburos Alquenos, alquinos y arenos Adición Hidrogenación Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

4. Reacciones de hidrocarburos Alquenos, alquinos y arenos Adición Halogenación Adición de HX Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

5. Reacciones de derivados halogenados Sustitución Eliminación Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

6. Reacciones de alcoholes Sustitución Eliminación Oxidación Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

7. Reacciones de aldehídos y cetonas Adición Oxidación-reducción Los aldehídos como reductores se oxidan a ácidos Reactivo de Tollens Reactivo de Fehling Identifica azúcares reductores en sangre rojo Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

8. Reacciones de ácidos carboxílicos Esterificación Conversión en amidas Oxidación-reducción Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

9. Reacciones de algunos compuestos nitrogenados Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono