ISOMERIA DE COMPOSTOS ORGÀNICS I BIOLÒGICS

C5H12

C3H6O

ISÒMERS són compostos diferents que tenen la mateixa fórmula molecular. ISOMERIA és la característica que tenen els compostos químics de presentar isòmers.

TIPUS D’ISOMERIA DE CADENA ESTRUCTURAL DE POSICIÓ DE FUNCIÓ ISOMERIA ESTEREOISOMERIA DE CADENA DE POSICIÓ DE FUNCIÓ GEOMÈTRICA ÒPTICA

ISOMERIA ESTRUCTURAL

ISÒMERS ESTRUCTURALS Són isòmers perquè els seus àtoms estan units en diferent ordre. Poden ser substàncies de naturalesa molt diferent ja que els àtoms estan units entre sí de manera molt diferent, per tant, les propietats químiques que presenten poden ser molt diferents.

ISÒMEROS DE CADENA Poseen la mateixa fórmula molecular, igual funció química però diferent estructura en la cadena hidrocarbonada.

ISÒMERS DE POSICIÓ: POSEEN IGUAL FM, IGUAL FUNCIÓ QUÍMICA PERÒ DIFERENT UBICACIÓ DEL GRUP FUNCIONAL EN LA CADENA.

ISÒMERS DE FUNCIÓ: SÓN COMPOSTOS QUE TENEN LA MATEIXA FM PERÒ DIFERENTS FUNCIONS QUÍMIQUES.

ESTEREOISOMERIA

“LOS ESTEREOISÒMERS SÓN ISÒMERS QUE DIFIEREN ÚNICAMENT EN LA ORIENTACIÓ DELS SEUS ÀTOMS EN L’ESPAI” Cal distingir dues tipus: Estereoisomeria geomètrica i esteroisomeria espacial

ISOMERIA GEOMÈTRICA

ISOMERIA GEOMÈTRICA Presenten diferent disposició geomètrica dels grups units als carbonis que presenten un doble enllaç.

ISOMERIA ÒPTICA

Els Carbonis que tenen units 4 grups diferents, s’anomenen Carbonis Quirals o Asimètrics. ENANTIOMERS: Són estereoisòmers que són imatges especulars entre sí, és a dir, no superposables per rotació. Els enantiòmers tenen iguals Propietats Químiques, però es diferencien en la activitat òptica.

Imatge especular original Molècula original Molècula quiral: La molècula rotada no pot superposar-se a la seua imatge especular. Molècula aquiral: La molécula rotada es superposa a la seua imatge especular.

Tots els cossos tenen la seua imatge especular (projecció en un espill) excepte…

CONFIGURACIONS RS En el sentit de gir de les agulles del rellotge En el sentit de gir contrari al de les agulles del rellotge

En els barrils de vi s’acumulaven cristalls de àcid Tartàric.(1843) MESCLA RAZÈMICA Mescla que presenta la mateixa quantitat dels dos enantiòmers (50% de cadascun d’ells).

CONFIGURACIÓ D i L La configuració DL solament indica que el compost té la mateixa configuració que el D ó L gliceraldehid. (amb el OH cap a la dreta o cap a la esquerra)

ACTIVITAT ÒPTICA Els enantiòmers que desvien la llum polaritzada cap a la dreta són DEXTROROTATORIS ó DEXTRÒGIRS (+). Els enantiòmers que desvien la llum polaritzada cap a la esquerra són LEVOROTATORIS ó LEVÓGIRS (-).

menta alcaravea Les estructures biològiques tenen especificitat per a distingir estereoisòmers Aspartam: dolç amarc

ISOMERS CONFORMACIONALS O CONFORMERS

CONFORMERS DEL CICLOHEXÀ

Adaptació i traducció del power publicat per: UNIVERSIDAD CATÓLICA DE SALTA FAC. DE CS AGRARIAS Y VETERINARIAS AÑO 2008 (FARM. PABLO F. CORREGIDOR)