13. Aminoácidos

Aminoácidos Grupo carboxilo (disociado) Grupo amino (protonado) Cadena lateral Carbono 

L-AlaninaL-Gliceraldehido Aminoácidos: estereoisomería

L-AlaninaD-Alanina Aminoácidos: estereoisomería

L-TreoninaL-Isoleucina

Glicina Gly, G NE Alanina Ala, A NE Valina Val, V E Aminoácidos alifáticos o neutros, 1

Aminoácidos alifáticos o neutros, 2 Leucina Leu, L E Isoleucina Ile, I E

Aminoácidos alifáticos Su característica fundamental es la hidrofobicidad de la cadena lateral (con excepción de G) Suelen ocupar el interior de las proteínas globulares, donde contribuyen a la estructura global de la proteína debido al efecto hidrofóbico (“micela proteica”) Reactividad química muy escasa Glicina tiene un destacado papel estructural: suele ser invariante en series filogenéticas

Fenilalanina Phe, F E Tirosina Tyr, Y NE Triptófano Trp, W E Aminoácidos aromáticos

La presencia de sistemas aromáticos hace que absorban luz UV en torno a 280 nm; la absorción UV de las proteínas se debe a su contenido en estos aminoácidos F y W son hidrofóbicos

Serina Ser, S NE Treonina Thr, T E Hidroxiaminoácidos

El grupo -OH de la serina es fundamental en el centro activo de muchas enzimas (serin proteinasas, p.e.) Forma enlaces glicosídicos con oligosacáridos en ciertas glicoproteínas El grupo -OH tanto de S como de T es susceptible de fosforilación: importante modificación postraduccional que regula la actividad de muchas proteínas

Cisteína Cys, C NE Metionina Met, M E Tioaminoácidos

Importante papel estructural de la cisteína por la posibilidad de formar enlaces disulfuro con otro residuo de cisteína La cisteína participa en el centro activo de muchas enzimas La metionina es el aminoácido iniciador de la síntesis de proteínas (codon AUG)

Aminas secundarias (“Iminoácidos”) Prolina Pro, P NE

Prolina Importante papel estructural: su presencia dificulta la formación de estructura secundaria Por esa misma razón suele ser invariante en series filogenéticas Como tal o modificado por hidroxilación (4-hidroxi- prolina) es muy abundante en el colágeno

Ác.Aspártico Asp, P NE Asparragina Asn, N NE Ác.Glutámico Glu, E NE Glutamina Gln, Q NE Aminoácidos dicarboxílicos y amidas

Aminoácidos dicarboxílicos y sus amidas Todos ellos son importantísimos intermediarios en el metabolismo nitrogenado, sobre todo E y Q Forman parte del centro activo de las glicosidasas y de las serin enzimas (tríada SHD) Proveen a la proteína de superficies aniónicas que sirven para fijar cationes (p.e., Ca ++ )

Lisina Lys, K E Arginina Arg, R E(?) Histidina His, H E Aminoácidos dibásicos

Lisina sirve para formar intermediarios covalentes en catálisis enzimática (bases de Schiff) Lisina es el aminoácido que une determinadas coenzimas a la estructura de la proteína Arginina es un importante intermediario en el ciclo de la urea Histidina forma parte del centro activo de muchas enzimas, debido al carácter nucleófilo del imidazol Histidina contribuye al tamponamiento de los medios biológicos por tener un pK a cercano al pH intracelular

Aminoácidos apolares o hidrofóbicos: - A, V, L, I, F, W, M, P Aminoácidos polares sin carga eléctrica: - G, Y, S, T, C, N, Q Aminoácidos polares con carga eléctrica: - Aniónicos (-): D, E - Catiónicos (+): K, R, H Clasificación de aminoácidos según polaridad

Arginina Aspártico (ác.) Cisteína Glutámico (ác.) Histidina Lisina Tirosina Cadenas laterales con carga eléctrica

Cisteína Cistina

Aminoácidos no proteicos: intermediarios metabólicos Ornitina Citrulina HomocisteínaHomoserina

Aminoácidos no proteicos: DOPA L-DOPA (dihidroxifenilalanina) Catecolaminas Hormonas tiroideas Melanina

 -Aminoácidos  -Alanina GABA  -Aminobutirato

Modificaciones postraduccionales, 1 4-hidroxiprolina 5-hidroxilisina 4-carboxiglutámico

Modificaciones postraduccionales, 2 Desmosina

Titulación de aminoácido neutro I II III

I II pH < pK C pH < pK N pH > pK C pH < pK N pH > pK C pH > pK N

I II III IV Titulación de aminoácido dicarboxílico

I IIIII IV pH < pK C pH < pK L pH < pK N pH > pK C pH < pK L pH < pK N pH > pK C pH > pK L pH < pK N pH > pK C pH > pK L pH > pK N

Titulación de aminoácido dibásico I II III IV

IIIIIIIV pH < pK C pH < pK N pH < pK L pH > pK C pH < pK N pH < pK L pH > pK C pH > pK N pH < pK L pH > pK C pH > pK N pH > pK L

SYSMEHFRWGKPV  -MSH (hormona estimulante de los melanocitos) SYSMEHFRWGKPVGKKRRPVKVYPDAGEDQSAEAFPLEF ACTH (Hormona corticotropa) CYIQNCPLG CYFQNCPRG CYFQNCPKG Oxitocina Arginin-Vasopresina Lisin-Vasopresina Hormonas peptídicas

TRH (Hormona liberadora de tirotropina) Piroglutamil-histidil-prolinamida

DRVYHPFHL DRVYHPF HL ECA Angiotensina I Angiotensina II RPPGFSPFR KRPPGFSPFR Bradiquinina Kalidina Péptidos vasoactivos

YGGFL (Leucin-encefalina) YGGFM (Metionin-encefalina) Neurotransmisores peptídicos