(hidrocarburos. Grupos funcionales e isomería) Química del carbono (hidrocarburos. Grupos funcionales e isomería)

Formulación y nomenclatura química orgánica (pag Formulación y nomenclatura química orgánica (pag. 166 – 172 y 186 – 193) PROPIEDADES, Documento anexo Y PROYECTO

PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO La mayoría presenta enlaces covalentes (comparten e-) Poca solubilidad en medio acuoso (sustancias apolares). Solubles en disolventes orgánicos (APOLARES) EJEMPLOS: Benceno, ciclohexano, tetracloruro de carbono Muchos de masa molecular baja se descomponen térmicamente (se guardan en armarios especiales) No conducen la electricidad. Muchas veces, sus reacciones son lentas y complejas (estabilidad del enlace covalente). Puntos de fusión y ebullición bajos (moleculares) (El carburo de silicio es un compuesto de C pero es un cristal de punto de fusión muy alto) Diferentes tipos de isomería (Misma fórmula pero muy diferentes….)

PROYECTO

Isomería (pag. 194 – 197)

ISOMERÍA Idéntica fórmula molecular. Por ejemplo: C2H6 Diferente estructura o configuración en el espacio. Los isómeros son compuestos con Propiedades físicas y químicas diferentes. ISOMERÍA TIPOS ISOMERIA ESTRUCTURAL ESTEREOISOMERÍA De cadena De posición De función Enantiómeros Diastereoisómeros Cis-trans

PREGUNTA SORPRESAAAA 100 P ¿Qué tipo de enlace presentan la mayoría de los compuestos del carbono? covalente

ISÓMEROS ESTRUCTURALES — Idéntica fórmula molecular. — Difieren entre sí en la conectividad y/o en la multiplicidad de enlaces en la molécula; es decir, en su estructura. ISÓMEROS ESTRUCTURALES TIPOS — Isómeros de cadena: difieren en la cantidad de átomos de carbono en la cadena principal. Metilpropano CH3 — CH — CH3 CH3 Fórmula molecular: C4H10 Butano CH3 — CH2 — CH2 — CH3 — Isómeros de posición: difieren en la posición del grupo funcional en la cadena. Propan-1-ol CH3 — CH2 — CH2 — OH Propan-2-ol CH3- CH -CH3 OH Fórmula molecular: C3H8O — Isómeros de función: poseen diferente grupo funcional. Etanol CH3 — CH2 — OH Fórmula molecular: C2H6O Dimetil éter CH3 — O — CH3

Carbono asimétrico o Quiral — Idéntica fórmula molecular. — Idénticas estructura. — Difieren en la disposición tridimensional de sus átomos. (Se usan fórmulas tridimensionales) ESTEREOISÓMEROS (I) TIPOS: ENANTIÓMEROS DIASTEREÓMEROS ENANTIÓMEROS — Son dos compuestos cuyas moléculas son imágenes especulares no superponibles. — Los enantiómeros coinciden en todas sus propiedades, excepto en el sentido en que desvían el plano de polarización de la luz polarizada. (Isómeros ópticos). Dextrógiro(+): desvía la luz hacia la derecha. Carbono asimétrico o Quiral Si el átomo de C tiene 2 ó más sustituyentes iguales, su imagen especular será superponible con el original. Ambos son el mismo compuesto. No presenta isomería óptica. Su imagen especular no es superponible con el original. Son enantiómeros. Tiene un carbono asimétrico (4 sustituyentes distintos). Son compuestos diferentes. Son isómeros ópticos. Levógiro(–): desvía la luz hacia la izquierda.

ESTEREOISÓMEROS PROYECCIÓN DE FISCHER ENANTIÓMEROS ENANTIÓMEROS (continúa) — Una mezcla a partes iguales de los dos enantiómeros no desviará el plano de vibración de la luz polarizada (MEZCLA RACÉMICA). — Un compuesto con más de un carbono quiral podrá presentar isomería óptica o no, dependiendo de la orientación de sus sustituyentes (Usamos PROYECCIONES DE FISCHER). ENANTIÓMEROS PROYECCIÓN DE FISCHER

ESTEREOISÓMEROS 2. FORMAS MESO — Los compuestos meso contienen un plano de simetría que divide la molécula en dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra — Para comprobar que son el mismo compuesto, se pueden superponer girándolas en el plano, pero sin sacarlas de él. — Al no tener las mismas características que los enantiómeros, no presentan actividad óptica.

Carbono asimétrico o Quiral ESTEREOISÓMEROS Carbono asimétrico o Quiral. En un diastereoisómero debe haber, al menos, dos centros quirales. 3. DIASTEREOISÓMEROS O DIASTEREÓMEROS - TIPOS A) Son isómeros espaciales que no presentan la relación de ser imagen especular uno del otro. Carbono asimétrico o Quiral — Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales que no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros. Los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas y diferente reactividad, a diferencia de los enantiómeros. Pueden presentar actividad óptica. ÁCIDO TARTÁRICO

ESTEREOISÓMEROS Pag. 203 32, 33, 34, 39 3. DIASTEREOISÓMEROS O DIASTEREÓMEROS TIPOS B) Isómeros cis-trans (ESTEREOISOMERÍA GEOMÉTRICA) — Propia de moléculas con doble enlace entre dos átomos de carbono. — Se debe a la rigidez del enlace C = C Que impide la rotación de los átomos en torno al doble enlace. EJEMPLO: Fórmula molecular: C4H8 Estructura: CH3-CH=CH-CH3 but-2-eno Isómero CIS: sustituyentes iguales al mismo lado. C= C CH3 H _ Isómero TRANS: sustituyentes iguales a distinto lado. cis-but-2-eno trans-but-2-eno

PREGUNTA SORPRESAAAA 100 P ¿cómo se llama este compuesto? 3-etil-4-metil-1-penteno

ESTEREOISÓMEROS (II) 2. Enantiómeros y diastereoisómeros — Se dan en moléculas que tienen algún carbono con los cuatro sustituyentes diferentes (carbono asimétrico o quiral). ESTEREOISÓMEROS (II) Carbono asimétrico o Quiral. En un diastereoisómero debe haber, al menos, dos centros quirales. — Propiedades — Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales que no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros. Los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas y diferente reactividad, a diferencia de los enantiómeros. Pueden presentar actividad óptica.

PRÁCTICA: CONSTRUCCIÓN DE MODELOS MOLECULARES (II) 4. Representación del modelo con la herramienta Biomodel 1º Dibuja la molécula en 2D. 2º Pulsa para añadir los H. 3º Nombrar: 3-fluoro-1- propen-1,3-diol. 4º . de 2D a 3D 5º . 5. Interpretación de la estructura 6. Propiedades Añadir H Transfiere Optimiza Pag. 203 32, 33, 34, 39 Isómero cis — La actividad enzimática de las moléculas es diferente para isómeros cis y trans.

PREGUNTA SORPRESAAAA 100 P ¿CUALÉS SON LOS TIPOS DE ISÓMEROS ESTRUCTURALES? RESPUESTA: DE CADENA, DE POSICIÓN, DE FUNCIÓN

Reacciones orgánicas

TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS REACCIONES DE SUSTITUCIÓN REACCIONES DE ELIMINACIÓN REACCIONES DE ADICIÓN REACCIONES DE CONDENSACIÓN REACCIONES REDOX

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Las reacciones de sustitución son aquéllas en las que un átomo o grupo de átomos se sustituyen por otro grupo o átomo similar. Normalmente se producen en alcanos sustituidos por un halógeno: Un ejemplo de estas reacciones es el siguiente en el que el átomo de cloro se sustituye por el grupo OH:

REACCIONES DE ADICIÓN Las reacciones de adición son aquéllas en las un alqueno, que posee un doble enlace, rompe dicho enlace y en su lugar añade un átomo o grupo de átomos. En algunas ocasiones también pueden realizar estas reacciones los alquinos, en cuyo caso se destruye el triple enlace y se pasa a un doble enlace. Un ejemplo de estas reacciones pueden ser los siguientes:

REACCIONES DE ELIMINACIÓN Las reacciones de eliminación son las reacciones opuestas a las de adición, en estas reacciones se elimina un átomo o grupo de átomos y se forma en ese lugar un doble enlace. Estas reacciones las sufren entonces alcanos sustituidos con un halógeno, un OH… que se eliminarán para formar un alqueno. Este tipo de reacciones se dan en medio básico. Un ejemplo de estas reacciones puede ser la siguiente:

REACCIONES DE CONDENSACIÓN Las reacciones de condensación son las que se dan cuando dos moléculas se unen para formar un nuevo compuesto liberando un átomo o grupo de átomos. La reacción de condensación más importante es la que se produce entre un ácido y un alcohol para producir un éster y liberar agua: (ESTERIFICACIÓN)

REACCIONES redox Reacción redox: toda reacción química en la que uno o más electrones se transfieren entre los reactivos, provocando un cambio en sus estados de oxidación En Q. Orgánica es más complejo determinar el estado de oxidación del carbono, ya que en una misma cadena, cada carbono puede tener un estado de oxidación distinto, y como consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidación, en ocasiones salen números fraccionarios, que no son sino las medias aritméticas de los estados de oxidación de cada uno de los átomos de carbono. HOJA DEL BLOG

PREGUNTA SORPRESAAAA 100 P ¿qué reactivo aparece siempre en las reacciones de adición? RESPUESTA: alqueno

PREGUNTA SORPRESAAAA 100 P ¿cómo se llama la reacción de condensación más importante? RESPUESTA: esterificación

PREGUNTA SORPRESAAAA 100 P ¿en qué consiste la esterificación? RESPUESTA: ácido + alcohol  éster + agua

INDUSTRIA DEL PETRÓLEO Y GAS NATURAL

FORMAS ALOTRÓPICAS DEL CARBONO

gamificación Tenéis que estudiar las páginas 174 a 177 con resumen- esquema (lo veré). Al día siguiente, podéis preguntar dudas. En la sesión siguiente haremos preguntas jugando.

POLÍMEROS

COMPUESTOS POLIMÉRICOS

COMPUESTOS POLIMÉRICOS

COMPUESTOS POLIMÉRICOS Baquelita

COMPUESTOS POLIMÉRICOS

COMPUESTOS POLIMÉRICOS

COMPUESTOS POLIMÉRICOS

COMPUESTOS POLIMÉRICOS

COMPUESTOS POLIMÉRICOS

COMPUESTOS POLIMÉRICOS

COMPUESTOS POLIMÉRICOS

COMPUESTOS POLIMÉRICOS

COMPUESTOS POLIMÉRICOS Son macromoléculas (generalmente orgánicas) formadas por la unión mediante enlaces covalentes de una o más unidades simples llamadas monómeros. Estos forman largas cadenas que se unen entre sí por fuerzas de Van der Waals, puentes de hidrógeno o interacciones hidrofóbicas. Los polímeros tienen elevadas masas moleculares, que pueden alcanzar incluso millones de UMAs.

La mayor parte de los polímeros están formados por estructuras de carbono y por tanto se consideran compuestos orgánicos. Aunque existen polímeros naturales de gran valor comercial, la mayor parte de los polímeros que usamos en nuestra vida diaria, son materiales sintéticos con propiedades y aplicaciones variadas

FORMACIÓN DE POLÍMEROS A PARTIR DE MONÓMEROS

investigación En grupos de …. alumnos debéis hacer una investigación sobre los temas que se os proponen. Lo tendréis que exponer según el formato que se os indique siguiendo el método científico. En la exposición oral solo tendréis apoyo del cartel científico presentado. (Ver documento anexo en el BLOG) El método de evaluación también lo encontraréis en dicho documento. Investiga sobre el proceso de obtención del gas natural y de los diferentes derivados del petróleo a nivel industrial y su repercusión medioambiental. Explica la utilidad de las diferentes fracciones del petróleo. Investiga sobre las sustancias y derivados orgánicos que se utilizan como principios activos de medicamentos, cosméticos y biomateriales valorando la repercusión en la calidad de vida. Investiga sobre las principales aplicaciones de los materiales polímeros de alto interés tecnológico y biológico (adhesivos y revestimientos, resinas, tejidos, pinturas, prótesis, lentes, etc.)relacionándolas con las ventajas y desventajas de su uso según las propiedades que las caracterizan. Investiga sobre las distintas utilidades de los compuestos orgánicos en sectores como la alimentación, agricultura, biomedicina, ingeniería de materiales o energía y sobre las posibles desventajas que conlleva su desarrollo. Investiga sobre la importancia de la química del carbono y su incidencia en la calidad de vida. Hacer especial hincapié en la necesidad de adoptar actitudes y medidas medioambientalmente sostenibles. Investiga sobre las instituciones (públicas y privadas) punteras en la investigación y comercialización del grafeno y sus derivados, los materiales que están desarrollando y sus futuras aplicaciones.