QUÍMICA ORGÁNICA CONTINUACIÓN

HABILIDADES Reconocimiento. Comprensión. Aplicación.

CONTENIDOS Hidrocarburos (alcano, alqueno, alquino). Hidrocarburos aromáticos y cíclicos. Nomenclatura de hidrocarburos.

OBJETIVOS Clasificar y conocer hidrocarburos aromáticos y cíclicos. Nombrar hidrocarburos. Reconocer hidrocarburos y sus radicales.

Hidrocarburos  Corresponden a compuestos formados sólo por carbono e hidrógeno.  Se consideran los compuestos orgánicos más simples y su nomenclatura es la base para nombrar todos los compuestos orgánicos.

Clasificación de hidrocarburos Alifáticos Alicíclicos Aromáticos Saturado Insaturado Alcano Alqueno Alquino

Hidrocarburos alifáticos  Son aquellos en que los átomos de carbono se unen formando una cadena abierta en los extremos libres.  – C – C – C –  Son saturados si entre carbonos, existen sólo enlaces simples.  Son insaturados si entre algunos carbonos, va un enlace doble o triple.

Hidrocarburos alicíclicos  Son aquellos en que los átomos de carbono forman cadenas cíclicas o anillos.  Pueden ser saturados o insaturados. Ciclo saturadoCiclo insaturado

Hidrocarburos alcanos  Hidrocarburos saturados o parafinas de cadena abierta o cerrada de fórmula C n H 2n+2 Cómo se nombran:  Se escribe el prefijo que corresponde a su número de carbonos y se le añade la terminación ANO.  Los alcanos con tres o más carbonos pueden ser cíclicos, además de lineales, y se nombran como CICLOS ALCANOS.

Hidrocarburos alcanos

ALCANOS El alcano más simple es metano (CH 4 ), componente primario del gas natural. Etano (C 2 H 6 ) componente menor del gas natural. Propano (C 3 H 8 ) es usado como combustible para calentar hogares y cocinar.

Hidrocarburos alquenos  Hidrocarburos insaturados u olefinas de fórmula general C n H 2n.  Presentan un “doble enlace” (insaturación -CH = CH-).  Cómo se nombran:  Se escribe el prefijo que corresponde a su número de carbonos y se le añade la terminación ENO. 2-But Carbonos: 4 eno Nombre: Doble enlace: carbono 2

Aplicaciones e importancia de los alquenos Fuentes de energía (gases). Solventes (hexeno). Materia prima para la formación de una gran cantidad de polímeros y plásticos (etileno y propileno). Hormonas de maduración vegetales (etileno) Materia prima para la síntesis de alcanos, alcoholes, halogenuros, entre otros.

Hidrocarburos alquinos  Son hidrocarburos insaturados de fórmula general C n H 2n—2.  Presentan un “triple enlace” (insaturación -C  C-). Cómo se nombran:  Se escribe el prefijo que corresponde a su número de carbonos y se le añade la terminación INO. Carbonos: 3 Triple enlace: carbono 1 Nombre: Propino

Hidrocarburos cíclicos (alcanos y alquenos)

Hidrocarburos alifáticos

Radicales de hidrocarburos  Se denotan con una letra R y son hidrocarburos que han perdido un H +, quedando como aniones.  Se nombran con el prefijo que denota su número de carbonos y la terminación ILO o IL, cuando está unido a una cadena principal. CH 4 Metano -H + CH 3 - Metilo + estructura CH 3 - cadena principal Metil

Nomenclatura de Hidrocarburos Alifáticos 1° Determinar la presencia de insaturaciones. 2° Ubicar la cadena más larga. 3° Numerar la cadena a partir del extremo más cercano a la insaturación o al (o los) radical (es) más cercano (s). 4° Los radicales se nombran indicando el número de carbono donde se encuentren. En caso de existir un radical idéntico en un mismo carbono, se indica repitiendo el número de carbono con una coma entre ellos. 5° Finalmente, se nombra la cadena principal, indicando el número de carbono donde se ubica la insaturación (si la hay), seguido del número de carbono que la cadena presenta con la terminación correspondiente al hidrocarburo (ANO, ENO, INO).

Doble enlace Radical metil Nombre: 2,4,4-trimetil- 2- penteno

Hidrocarburos aromáticos  Forman ciclos o anillos, generalmente de seis carbonos, pero tienen enlaces simples que alternan con enlaces dobles.  Benceno Todos los hidrocarburos aromáticos guardan relación con el benceno (que es el hidrocarburo aromático más simple), que corresponde a un ciclo hexano con todos sus carbonos insaturados con dobles enlaces.

Hidrocarburo aromático Anillo bencénico

Hidrocarburos aromáticos derivados del benceno

Ejercicios

Respuesta A)2,2-dimetil-4-metil-pentano B)2,2,4 trimetil-4-etil-hexano