Colegio Centroamérica III Unidad: Hidrocarburos Alifáticos y aromáticos. Contenido: Alquenos y Alquinos. Propiedades. Isómeros cis-trans Notación y nomenclatura. Aplicaciones. 22 de agosto de 2016

CH2 = CH2 + Br2 —-> CH2Br — CH2Br CH2 = CH2 + HBr —> CH3 —CH2 Br Alquenos: Propiedades Físicas Propiedades Químicas Diolefinas o Dienos Los tres primeros miembros son gases, de 4 a18 C líquidos y los demás son sólidos. Son solubles en solventes orgánicos como el alcohol y el éter. Son levemente más densos que los alcanos correspondientes . Los puntos de fusión y ebullición son más bajos que los alcanos correspondientes. Presentan enlaces dobles, hibridación sp2 y ángulos de 120 °. Adición de Hidrógeno. CH2 = CH2 + H2 -- CH3 - CH3 +31,6 Kcal Adición de Halógenos. CH2 = CH2  +  Br2  —-> CH2Br — CH2Br Adición de Hidrácidos. CH2  =  CH2  +  HBr   —> CH3 —CH2 Br Combustión. C2H4 + 3 O2   —-> 2 CO2 + 2 H2O + E Algunos alquenos poseen en su estructura dos enlaces dobles en lugar de uno. Estos compuestos reciben el nombre de alquenos. Se nombran como los Alcanos, pero cambiando le terminación ano por dieno. H2C  =  C  =  CH2 1, 2-Propadieno  H2C  =  CH — CH = CH2 1,3-Butadieno

Alquinos: Propiedades Físicas Propiedades Químicas Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son líquidos y son sólidos desde el 15 en adelante. Su punto de ebullición también aumenta con la cantidad de carbonos. Los alquinos son solubles en solventes orgánicos como el éter y alcohol. Son insolubles en agua, excepto el etino. Presentan enlaces triples e hibridación sp y ángulos de 180 °. Adición de Hidrógeno. HC ≡ C-CH3  +  H2 ——> H2C = CH-CH3 Adición de Halógenos. HC≡C—CH3 + Cl2 —> HCCl  =  CCl-CH3 Adición de Hidrácidos. HC ≡ C-CH3  +  HBr —->  H2C= CBr-CH3 Combustión. 2HC≡CH + 5O2 -- 4CO2+2H2O + 332,9 Kcal

cis-1,2-dimetilciclopropeno trans-1,2-dimetilciclopropeno Isómeros cis-trans cis-1,2-dimetilciclopropeno trans-1,2-dimetilciclopropeno

Isómeros cis-trans La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono.  Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans. Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.

Notación y nomenclatura de alquenos Regla 1.-  Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace.  La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador. 1-Buteno 2 – Hexeno Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial. En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.

Notación y nomenclatura de alquinos Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino. Notación y nomenclatura de alquinos Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino. Hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo. Llamaremos a estos compuestos en - inos, nombraremos antes los dobles enlaces y luego los triples. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.

Aplicaciones

Ejercicios 2-etil-1,4- octadieno 3,4-dimetil ciclopenteno  Escribe la fórmula semicondensada y esqueleto de cada uno de los siguientes hidrocarburos insaturados: 2-etil-1,4- octadieno 3,4-dimetil ciclopenteno 4,8-dimetil -2,4-nonadien-6-ino 1-hexen-4-ino 5-metil- 2- propil- 1, 4- hexadieno

Ejercicios  2. Aplica las reglas de la IUPAC para nombrar los siguientes compuestos.

Ejercicios 1,2- dicloro ciclopropeno 1,2-dobromo eteno  3. Dibuje los isómeros cis, trans de los siguientes alquenos. 1,2- dicloro ciclopropeno 1,2-dobromo eteno 2,3-dicloro- 2-buteno 1,2-dimetil ciclopenteno 3-isopropil-2-hexeno