Principios de Química Orgánica H

Elementos más importantes en los compuestos orgánicos: Elementos en los compuestos orgánicos El hidrógeno, carbono, nitrógeno y oxígeno constituyen el 99.33 % de todos los átomos que forman los compuestos orgánicos. Elementos más importantes en los compuestos orgánicos: Principales Secundarios Carbono Hidrógeno Oxígeno Nitrógeno Azufre Fósforo Cloro Flúor Yodo Magnesio Molibdeno Hierro El número de compuestos orgánicos naturales y sintéticos conocidos en la actualidad sobrepasa los diez millones!!!.

Naturales: Moléculas orgánicas. Polisacáridos. Caucho (latex) Almidón. Celulosa. Seda Ácidos nucleicos Proteínas.

Artificiales: Moléculas orgánicas. Plásticos Polietileno PVC Baquelita Poliuretano Poliesteres…. Fibras textiles sintéticas Nylon, tergal… Elastomeros (neopreno)

El enlace C-C: El enlace covalente I Teoría de Lewis del enlace covalente El enlace covalente se produce cuando dos átomos se “unen” compartiendo un par de electrones (para “completar” su capa de valencia –regla del octeto-). Metano (CH4): Ó Diagramas de Lewis F H Fluoruro de H (HF):

El enlace C-C: Estructura del electrónica del C C: 1s2 2s2 2p2= [He] 2s2 2p2 Solo 2 e- desapareados  ¿solo puede formar dos enlaces? Estado fundamental Estado “excitado” Se produce hibridación (mezcla) de orbitales!!

Enlace C-C, Hibridación de orbitales, Resumen Las formas de las moléculas enlazadas por orbitales híbridos está determinada por los por los ángulos entre estos orbitales: Hibridación sp: forma lineal con ángulos de 180° (ej: etino C2H2) Hibridación sp²: forma trigonal (triángulo) plana con ángulos de 120°. Por ejemplo: BCl3, eteno (C2H4)?. Hibridación sp³: forma tetraédrica con ángulos de 109.5°. Por ejemplo CCl4, Metano (CH4)?.

Ejercicio A: Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas: CHC–CH2 –CHO; sp sp sp3 sp2 CH3 –CH=CH–CN sp3 sp2 sp2 sp

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Isómeros del pentano (C5H12) n-pentano neopentano ó 2,2-dimetilpropano isopentano ó 2-metilbutano

Número de isómeros Compuesto # isómeros posibles C6H14 (hexano) 5 C7H16 (heptano) 9 C8H18 (octano) 18 C15H32 (pentadecano) 4.347 C20H42 (cicosano) 366.319 C25H52 36.797.588

GRUPOS FUNCIONALES

INTERACCIONES INTER E INTRAMOLECULARES

Interacciones ionicas Interacciones de puente de hidrógeno Interacciones hidrofóbicas

Interacciones entre H y átomos electonegativos como F, N, O http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_por_puente_de_hidr%C3%B3geno#mediaviewer/Archivo:Hydrogen_Bond_Quadruple_AngewChemIntEd_1998_v37_p75.jpg http://www.ugr.es/~olopez/estruct_macromol/fuerzas/EH.PDF

CARBOHIDRATOS ESTRUCTURA Y FUNCIÓN U.T.F.S.M. Q. & S.

CARBOHIDRATOS FORMULA GENERAL: (CH2O)n CLASIFICACIÓN: según numero de unidades básicas que contenga. Monosacaridos Oligosacaridos Polisacaridos U.T.F.S.M. Q. & S.

Monosácaridos PROPIEDADES QUÍMICAS ESTEREOISOMERIA U.T.F.S.M. Q. & S.

Los aldehídos y cetonas de los carbohidratos de 5 y 6 carbonos reaccionan espontáneamente con grupos de alcohol presentes en los carbonos de alrededor para producir hemiacetales o hemicetales. U.T.F.S.M. Q. & S.

aldosas cetosas U.T.F.S.M. Q. & S.

Disácaridos U.T.F.S.M. Q. & S.

Disácaridos U.T.F.S.M. Q. & S.

POLISÁCARIDOS Almidón El almidón es la forma principal de reservas de carbohidratos en los vegetales. AMILOSA AMILOPEPTINA U.T.F.S.M. Q. & S.

POLISÁCARIDOS U.T.F.S.M. Q. & S. Glucógeno (Glicógeno) La glucosa se almacena como glucógeno en los tejidos del cuerpo por el proceso de glucogénesis. Dextranos Los dextranos son polisacáridos semejantes a la amilopectina, pero las cadenas principales están formadas por enlaces glicosídicos 1α→6 y las cadenas laterales tienen enlaces 1α→3 o 1α→4. glucogenina ramificaciones son mas cortas (aproximadamente 13 unidades de glucosa) y más frecuentes Inulina Algunas plantas almacenan los hidratos de carbono no solamente como almidón sino también como inulina U.T.F.S.M. Q. & S.

LIPIDOS ESTRUCTURA Y FUNCIÓN U.T.F.S.M. Q. & S.

LIPIDOS Conjunto heterogéneo de moléculas orgánicas, cuya característica fundamental, es ser insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos apolares. U.T.F.S.M. Q. & S.

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LIPIDOS Lípidos simples U.T.F.S.M. Q. & S.

Lípidos complejos Son lípidos saponificables en cuya estructura molecular además de carbono, hidrógeno y oxígeno, hay también nitrógeno,fósforo, azufre o un glúcido.  Fosfolípidos Se caracterizan por presentar un ácido ortofosfórico en su zona polar. Son las moléculas más abundantes de la membrana citoplasmática. U.T.F.S.M. Q. & S.

Lípidos insaponificables U.T.F.S.M. Q. & S.

PROTEINAS ESTRUCTURA Y FUNCIÓN U.T.F.S.M. Q. & S.

PROTEINAS Las proteínas son biomoléculas formadas básicamente por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Pueden además contener azufre y en algunos tipos de proteínas, fósforo, hierro, magnesio y cobre entre otros elementos. Peptido: menos de 50 aminoácidos U.T.F.S.M. Q. & S.

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En humanos se han descrito estos aminoácidos esenciales: • Fenilalanina • Isoleucina • Leucina • Lisina • Metionina • Treonina • Triptófano • Valina • Arginina • Histidina U.T.F.S.M. Q. & S.

ESTRUCTURA DE LAS PROTEINA Estructura primaria La estructura primaria viene determinada por la secuencia de aminoácidos en la cadena proteica, es decir, el número de aminoácidos presentes y el orden en que están enlazados Las posibilidades de estructuración a nivel primario son prácticamente ilimitadas. Conocer la estructura primaria de una proteína no solo es importante para entender su función (ya que ésta depende de la secuencia de aminoácidos y de la forma que adopte), sino también en el estudio de enfermedades genéticas U.T.F.S.M. Q. & S.

grupos -CO- y -NH- del enlace peptídico. Estructura secundaria La estructura secundaria de las proteínas es el plegamiento que la cadena polipeptídica adopta gracias a la formación de puentes de hidrógeno entre los átomos que forman el enlace peptídico. Los puentes de hidrógeno se establecen entre los grupos -CO- y -NH- del enlace peptídico. Alfa Hélice: En esta estructura la cadena. Esta estructura se mantiene gracias a los enlaces de hidrógeno intracatenarios formados entre el grupo -NH de un enlace peptídico y el grupo -C=O del cuarto aminoácido que le sigue U.T.F.S.M. Q. & S.

Láminas beta o láminas plegadas Son regiones de proteínas que adoptan una estructura en zigzag y se asocian entre sí estableciendo uniones mediante enlaces de hidrógeno intercatenarios. Todos los enlaces peptídicos participan en estos enlaces cruzados, confiriendo así gran estabilidad a la estructura. U.T.F.S.M. Q. & S.

Estructura terciaria: presenta dos tipos de enlaces Los enlaces covalentes pueden deberse a (1) la formación de un puente disulfuro entre dos cadenas laterales de Cys, o a (2) la formación de un enlace amida (-CO-NH-) entre las cadenas laterales Los enlaces no covalentes pueden ser de cuatro tipos: 1. fuerzas electrostáticas entre cadenas laterales ionizadas, con cargas de signo opuesto 2. puentes de hidrógeno, entre las cadenas laterales de AA polares 3. interacciones hidrofóbicas entre cadenas laterales apolares 4. fuerzas de polaridad debidas a interacciones dipolo-dipolo U.T.F.S.M. Q. & S.

Estructura Cuaternaria: La estructura cuaternaria deriva de la conjunción de varias cadenas peptídicas que, asociadas, conforman un multímero, que posee propiedades distintas a la de sus monómeros componentes. Dichas subunidades se asocian entre sí mediante interacciones no covalentes, como pueden ser puentes de hidrógeno, interacciones hidrofóbicas o puentes salinos. U.T.F.S.M. Q. & S.

ADN ESTRUCTURA Y FUNCIÓN U.T.F.S.M. Q. & S.

Los ácidos nucleicos son biopolímeros formados a partir de unidades llamadas monómeros, que son los nucleótidos ARN ADN U.T.F.S.M. Q. & S.

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BASES NITROGENADAS U.T.F.S.M. Q. & S.

COMPLEMENTARIEDAD DE BASES MEDIANTE PUENTES DE HIDROGENO U.T.F.S.M. Q. & S.

EL ENLACE A TRAVéS DEL CUAL SE UNEN LOS NUCLEOTIDOS SE CONOCE COMO ENLACE FOSFODIESTER. La ADN polimerasa enzima encargadas de sintetizar ADN lo hace en la dirección 5´- 3´. Es decir añade nucleótidos al extremo 3´OH de otro nucleótido trifosfato. El en enlace fosfodiester libera agua. U.T.F.S.M. Q. & S.

El ADN está formado de dos ("ADN dúplex") cadenas o hebras dextrógiras (como un tornillo; con giro hacia la derecha) enrolladas alrededor de un eje formando una hélice doble de 20A° de diámetro ("la doble hélice").   Las dos cadenas son antiparalelas (esto es: sus orientaciones 5'->3' están en direcciones opuestas). La apariencia general del polímero muestra una periodicidad de 3,4 A°, correspondiente a la distancia entre dos bases, y otra de 34 A°, correspondiente a una vuelta completa de la hélice (y también a 10 pares de bases). U.T.F.S.M. Q. & S.