REACCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS

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Transcripción de la presentación:

REACCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS Como es sabido, existe una gran cantidad de compuestos orgánicos, así que podemos intuir que las reacciones que tienen lugar entre ellos son también numerosas. Sin embargo, pueden clasificarse en unos pocos grupos. A saber: Sustitucioes, adiciones, eliminaciones, polimerizaciones y condensaciones Para comprender las RQO. debemos saber que toda reacció se da en tres etapas. Estas son: Rompimiento de los enlaces de los reactivos, reordenamiento de los átomos y formación de nuevos enlaces que da lugar a la estructuración de nuevos compuestos. Lo primero que se debe entender son las formas de ruptura que tienen lugar en los enlaces, y las clases de reactivos que pueden intervenir en las RAO.

Mecanismos de ruptura de los enlaces Las reacciones suponen que se lleve a cabo una ruptura de alguno de los enlaces que intervienen en las moléculas de las sustancias que reaccionan y la reordenación de los electrones de valencia para formar nuevos enlaces en los productos que da la reacción. Dichas rupturas, por lo general, pueden ocurrir en dos formas: ruptura homolítica, y ruptura heterolítica. Ruptura homolítica: Tiene lugar cuando un enlace de tipo covalente A:B se ve roto de manera que cada uno de los átomos se queda con un electrón del par del enlace. De esta manera, se consiguen dos radicales libres. Dichas especies son eléctricamente neutras, poseen un electrón que se encuentra desapareado, lo que las hace bastante reactivas. La ruptura del enlace A:B tiene lugar así: AB → A: + B∙ : 

Este tipo de ruptura suele darse en compuestos apolares o de baja polaridad y necesitan un alto suministro de energía de disociación del enlace. Estas reacciones generalmente tienen lugar en fase o estado gaseoso o en disolución con disolventes que sean no polares. Ruptura heterolítica: Se presenta cuando el enlace covalente A:B se rompe de manera que uno de los dos átomos que forma en enlace se quede con el par de electrones enlazantes. De esta manera se consigue un catión y un anión. La ruptura del enlace A:B se sucede así : A:B → A+ + :B-

Cuando un carbono consigue conservar los dos electrones, el ion resultante recibe el nombre de carbanión R-, y en cambio, cuando los pierde se le denomina carbocatión R+. Es más frecuente la formación de un carbocatión que de un carboanión. La ruptura heterolítica en un enlace covalente tiende a producirse en moléculas de alta polaridad y generalmente, se da en presencia de disolventes polares que consiguen estabilizar los iones. Tanto los radicales libres formados a partir de la ruptura homolítica como los iones que se obtienen en la ruptura heterolítica, reciben el nombre de intermedios de reacción, e intervienen de manera general en los mecanismos de las reacciones orgánicas a modo de reactivos intermedios.

Clases de reactivos En las reacciones químicas orgánicas se suele lamar sustrato y reactivo a las sustancias que participan en las reacciones. La molécula que reacciona, generalmente es de mayor tamaño, y se llama sustrato. Esta será atacada por otra molécula, por lo general más pequeña, llamada reactivo, que dará lugar a la reacción química al interactuar con el sustrato. El reactivo, puede ser de distintas naturaleza: inorgánico, radical libre, electrófilo o nucleófilo.

Radicales libres: se producen en las reacciones homolíticas, son bastante reactivos e interactúan con otros tipos de radicales o con moléculas de tipo neutro. Los radicales en química orgánica se llaman primarios, secundarios o terciarios, dependiendo de la naturaleza que tenga el carbono que cuente con el electrón no apareado. Los radicales terciarios son los que más estabilidad poseen, y por lo tanto, son menos reactivos.

Reactivos electrófilos: Son reactivos en los que alguno de sus átomos tiene poca densidad electrónica, por esta razón suelen actuar sobre los átomos del sustrato que tienen carga negativa, o una alta densidad de carga. Los reactivos electrófilos siempre son cationes u otras moléculas que tienen algún orbital atómico sin ocupar, como por ejemplo H+, BF3, SO3, etc.

Reactivos nucleófilos: Son reactivos que tienen algunos de sus átomos con una alta densidad de carga, por lo que suelen actuar en los átomos del sustrato que tienen carga positiva o un déficit de carga. Por lo general son aniones o neutros con electrones libres, por lo tanto, ceden electrones. Es el caso del H-, OH-, CN-, etc.

Principales tipos de reacciones orgánicas Si se tienen en cuenta la relación existente entre el sustrato y los productos de la reacción, podemos distinguir diferentes tipos de reacciones orgánicas: Reacciones de sustitución, adición, eliminación, de condensación y polimerización.

Reacciones de sustitución Son reacciones donde un átomo o varios átomos de un reactivo se meten en la cadena de carbonos que forma al sustrato, consiguiendo reemplazar alguno de los átomos que se encuentran unidos al carbono. R-X (sustrato) + Y ( reactivo) → R-Y + X Según el tipo de ruptura que se cree en los enlaces, la sustitución podrá ser homolítica o heterolítica. La más frecuente es la sustitución heterolítica, la cual además puede ser nucleófila o electrófila (SN1, SN2, E1, o E2).

Reacciones de adición: Se conocen como reacciones de adición a aquellas donde dos átomos que se encuentren unidos a través de enlaces dobles o triples, cuando se han roto, se unen a otros tipos de átomos a través de enlaces simples. Estas adiciones pueden ser nucleófilas o electrófilas. Lee todo en: Clases de reacciones orgánicas | La Guía de Química http://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/clases- de-reacciones-organicas#ixzz4oi72RKfy

Reacciones de eliminación: Las reacciones de eliminación son en las cuales la molécula que forma el sustrato sufre una perdida de dos átomos o grupos de ellos, que se encuentran enlazados a su vez a dos átomos de carbono adjunto, formándose entre ellos un enlace tipo π. Son las reacciones contrarias a las de adición. – Reacciones de condensación: Estas reacciones suceden cuando dos o más de las moléculas orgánicas se enlazan a través de una eliminación molecular. –Reacciones de polimerización: Estas reacciones tienen una alta importancia en la práctica, pues dan lugar a la formación de sustancias poliméricas, es decir, moléculas con un gran tamaño, resultantes de unir muchas moléculas en una sólo, que por lo tanto será más compleja.