ALDEHÍDOS Los aldehídos son una clase de sustancias orgánicas, su nombre proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum que significa alcohol deshidrogenado. Existen dos tipos de aldehídos: alifáticos y aromáticos.

El científico alemán Justus von Liebig (1803-1873) fue el primero en nombrar este grupo orgánico. En su experimento, al deshidrogenizar dos átomos de hidrógeno del etanol forma el primer aldehído llamado comúnmente aceltaldehído.

ESTRUCTURA QUÍMICA. Se presenta el grupo funcional carbonilo  dentro de la estructura de su molécula, acoplado a por lo menos un  átomo de hidrógeno. En los aldehídos un grupo unido al carbonilo es el hidrógeno, y el otro un grupo alquil o aril. La única excepción es el formaldehído, los dos grupos unidos al carbonilo son hidrógenos.

Fórmula molecular.

GEOMETRÍA La geometría de los aldehídos es trigonal plana, su carbono principal posee hibridación con 3 orbitales atómicos sp2 y 1 orbital p. Tienen 3 enlaces sigma y un enlace pi, los ángulos que forman los enlaces del carbono con los tres átomos enlazados es aproximadamente de 120°.

OBTENCIÓN QUÍMICA Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios.

Ozonólisis de alquenos La ruptura oxidativa (ozonólisis) de un alqueno con al menos un hidrógeno vinílico da lugar a la formación de un aldehído.  Si el compuesto fuese cíclico se obtendría un  compuesto con dos grupos aldehído.

Oxidación de metilbenceno La oxidación de metilbencenos se usa para producir benzaldehído.  luego, el aislamiento del isómero dicloro. Se da la cloración por radicales libres de un metilbenceno. Por último, debe producirse agua para formar el aldehído. 

Obtención natural

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS De acuerdo a la IUPAC, se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído.

Ejemplos.

Por ejemplo: aldehído fórmico, aldehído acético, etc. De acuerdo a la nomenclatura tradicional, se utiliza la palabra aldehído. Luego el nombre específico común correspondiente a los ácidos carboxílicos. Por ejemplo: aldehído fórmico, aldehído acético, etc.

ALDEHÍDOS AROMÁTICOS

NOMENCLATURA PARA COMPUESTOS RAMIFIADOS. Se emplea el nombre del alcano original correspondiente a la cadena continua más larga que contienen el grupo aldehído. 2) La o final del nombre del alcano se elimina y se reemplaza por al. 3) La numeración de la cadena continua más larga empieza con C-1 en el carbono que presenta el grupo aldehído. 4) Los sustituyentes se indican por el nombre y número de posición. Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

Ejemplos.

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama carbaldehído, la numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído. 

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALDEHÍDOS. - A temperatura ambiente el formaldehido y acetaldehído son gases. - Los aldehídos de 3 a 10 átomos de carbono son líquidos. - Los aldehídos de PM bajo tienen generalmente, olores penetrantes y desagradables, en tanto que - - Los aldehídos de PM elevado se encuentran en ciertos perfumes. Los aldehídos de menos de 5 carbonos son solubles en agua. Debido a que no tienen grupo hidroxilo no forman puentes de hidrogeno intermoleculares por lo tanto sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes correspondientes. 

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALDEHÍDOS. Las reacciones químicas de los aldehídos son función del grupo carbonilo, caracterizado por su alta electronegatividad. El oxígeno atrae el par electrónico más hacia él alejándolo del carbono, la distribución electrónica del enlace no resulta simétrica. El oxígeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. Al adicionar reactivos al doble enlace carbono-oxígeno, se observa que la parte positiva del reactivo siempre es atraído por el oxígeno, y el fragmento negativo se une al carbono. 

Reacciones de adición nucleofílica La parte nucleofila del reactivo choca con el carbono del carbonilo, rompiendo el enlace pi (π) haciendo desplazar los electrones hacia el oxígeno.

El enlace X – H de dicho intermediario se encuentra muy polarizado gracias a la carga positiva sobre X y tenderá a perder el ión hidrógeno. El átomo de oxígeno cargado negativamente adquirirá el ión hidrógeno. Esta reacción de adición permite a los aldehídos agregar agua para formar hidratos, ácido cianhídrico para formar cianhidrínas, alcoholes para formar hemiacetales o hemicetales y bisulfito de sodio, entre otros.

Reacciones de condensación con derivados de amoniaco (base) y ácidos Cuando un compuesto carbonílico entra en contacto con una base acuosa diluida. no se encuentra presente un halógeno

Un ejemplo: cuando se adiciona amoníaco y algunos compuestos derivados de forma NH2 – Y. Se forman productos condensados en los que el carbono del carbonilo se une con el nitrógeno del compuesto adicionado en un doble enlace.

Oxidación de aldehídos Los aldehídos oxidan fácilmente. Existen tres tipos de oxidación en aldehídos. Formando así la estructura de un ácido carboxílico.  Reactivos de Fehling Al tratar la utilización de oxidantes relativamente débiles, como soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos. Reactivos de Benedict Reactivos de Tollens

Reducción de aldehídos

Algunos aldehídos importantes El formaldehido puro es un gas a temperatura ambiente y posee un olor muy irritante. Se comercializa como una solución llamada formalina (37% en peso) a la cual se le agrega metanol. Se emplea como desinfectante común y como conservador de muestras biológicas.

Cuando se polimeriza con fenol, se forma una resina de fenol formaldehído, conocida como baquelita. La baquelita es un excelente aislante eléctrico.  El formaldehído en solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos insolubles en agua.

Aldehídos en el metabolismo

FUENTES DOCUMENTALES http://slideplayer.es/slide/148399/ http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/aldehidos/ http://es.slideshare.net/XxsagazcjxX/qumica-orgnica-morrison-boyd-5ed http://132.248.103.112/organica/teoria1411/mcmurry19.pdf http://es.slideshare.net/MafeRoman/aldehidos-10343099 http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/ALDEHIDOS.pdf