QUÍMICA ORGÁNICA Estudia la química de los compuestos del carbono que contienen hidrógeno. Estos compuestos también pueden contener otros elementos como Oxígeno, Nitrógeno, halógenos o azufre. Originalmente se creía que sólo hacían parte de organismos vivos pero en 1828 el químico Wholer accidentalmente sintetizó úrea a partir de químicos inorgánicos.

ATOMO DE CARBONO Forma enlaces múltiples con ellos mismos y con otros átomos. ( C-C), (C=C), (CΞC), (H-CΞN). La fuerza del enlace C-C y C-H. (C-H = 412 Kj/mol, C-C = 348 Kj/mol, Si-Si = 226, Ge-Ge = 188 ). Puede formar cadenas y anillos (polímeros con mas de 1000 carbonos). El carbono no puede expandir su octeto. Hibridaciòn Alótropos Figure: 11-08 Title: Avogadro's Law Caption: Avogadro's law indicates that 1 mole of any gas at STP has a molar volume of 22.4 L.

TIPOS DE CADENAS EN QUIMICA ORGANICA ALIFATICAS: Son cadenas abiertas, es decir que los carbonos extremos no se unen entre sì, pueden ser normales o ramificadas, saturadas o insaturadas. CICLICAS: Son cadenas cerradas o anillos, pues los carbonos extremos se unen entre si. Pueden ser aromáticas y no aromáticas.

TIPOS DE FÓRMULAS

TIPOS DE FÓRMULAS

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

NOMENCLATURA ORGÁNICA

NOMBRES DE RADICALES O SUSTITUYENTES

REGLAS PARA NOMBRAR ALCANOS

REGLAS PARA ESCRIBIR FORMULAS

ALCANOS : Metano

ALCANOS : ETANO

ALCANOS: HEXANO

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

CLASIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

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PROPIEDADES QUIMICAS COMPUESTOS ORGANICOS

CLASIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

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CLASIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

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CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS: ACIDOS CARBOXILICOS

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS: ACIDOS CARBOXILIXOS

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS: ESTERES

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS: ESTERES

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS: AMINAS

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

ISOMERIA ESTRUCTURAL E ISOMERIA ESPACIAL ISOMEROS Los compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero que tienen estructuras y propiedades diferentes, reciben el nombre de ISOMEROS. Existen dos tipos de Isomerìa: ISOMERIA ESTRUCTURAL E ISOMERIA ESPACIAL La Isomería estructural hace referencia a aquellos compuestos con átomos unidos de manera diferente. Se divide en isomería: de cadena, de posición y de función.

ISOMEROS ESTRUCTURALES : DE CADENA Los isómeros sólo se diferencian en la forma de la estructura ( cadena de carbonos)

ISOMEROS ESTRUCTURALES: DE POSICION Hace referencia a la posición del grupo funcional en la cadena carbonada.

ISOMEROS ESTRUCTURALES: DE POSICION

ISOMEROS ESTRUCTURALES : DE FUNCION Se refiere a los compuestos que, teniendo la misma fórmula molecular, tienen diferentes grupos funcionales.

ISOMEROS ESPACIALES Es un tipo de isomería que està directamente relacionada con la forma geométrica de la moléculas, también recibe el nombre de Estereoisometría. Se divide en Isomería Geométrica e isomería Óptica

ISOMEROS ESPACIAL: GEOMETRICA Se le denomina también isomería Cis-Trans, se presenta en moléculas que poseen dobles enlaces

ISOMEROS ESPACIAL: GEOMETRICA

ISOMEROS ESPACIAL: GEOMETRICA

ISOMEROS ÓPTICOS Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros, formas enantiomórficas o formas quirales, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera.

ISOMEROS ÓPTICOS Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección: uno hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con la letra (D) o el signo (+)(isómero dextrógiro o forma dextro) y otro a la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj)y se representa con la letra (L) o el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).

ISOMEROS ÓPTICOS

ISOMEROS ÓPTICOS

ISOMEROS ÓPTICOS Una mezcla racémica es la mezcla equimolecular de los isómeros dextro y levo. Esta fórmula es ópticamente inactiva (no desvía el plano de la luz polarizada). La mezcla de ácido D-láctico y L-láctico forma una mezcla racémica, ópticamente inactiva.

ESTEREOISOMEROS D-gliceraldehido L-gliceraldehido

ESTEREOISOMEROS

EFECTOS DE LA TALIDOMIDA

PENICILAMINA

PROPIEDADES FISICAS COMPUESTOS ORGANICOS GRUPO FUNCIONAL POLARIDAD SOLUBILIDAD EN AGUA VOLATILIDAD PUNTOS DE EBULLICION HIDROCARBUROS Apolares (Van der Waals) Insolubles en agua, pero solubles en solventes apolares como benceno, cloroformo. C1 –C4 gases C5-C15 liquido C16 adelante solidos Aumenta a medida que aumenta la serie homòloga. ALCOHOLES Polares )relativa (Puentes de Hidrògeno) Los primeros 3 son solubles en agua, va disminuyendo a medida que crece la serie homòloga C1-C11 Liquidos C12 sòlidos Son mayores que las de otros compuestos con masa molecular pròxima. Ej. Propano, Etanol y Eter dimetilico. ALDEHIDOS Y CETONAS Polares: El grupo carbonilo es polar. (Dipolo-Dipolo) Los 3 primeros son solubles en agua y en disolventes orgànicos. Los aldehidos y cetonas de bajo peso molecular tienen olor fuerte. Los superiores tienen olor agradable. Son màs altos que los hidrocarburos pero menores que los de los alcoholes con peso molecular semejante.

PROPIEDADES FISICAS COMPUESTOS ORGANICOS GRUPO FUNCIONAL POLARIDAD SOLUBILIDAD EN AGUA VOLATILIDAD PUNTOS DE EBULLICION ACIDO CARBOXILICO Polar (Puentes de Hidrògeno) solubles en agua, pero insolubles en solventes apolares como benceno, cloroformo. Los inferiores tienen olor àcido intenso. Altos comparado con otros compuestos de peso molecular semejante. Crece con la serie homòloga.

PROPIEDADES FISICAS COMPUESTOS ORGANICOS

PROPIEDADES QUIMICAS COMPUESTOS ORGANICOS REACTIVIDAD DE LOS ALCANOS: Son poco reactivos químicamente, por la naturaleza de sus enlaces (C-C y C-H), pues son enlaces sigma, en los cuales el carbono presenta hibridación SP3, son muy fuertes y para romperlos es necesario gastar mucha energía (C-H = 412 Kj/mol, C-C = 348 Kj/mol). Presentan dos tipos de reacciones: COMBUSTION HALOGENACION

PROPIEDADES QUIMICAS COMPUESTOS ORGANICOS COMBUSTION : es la reacción más importante de los hidrocarburos, no por los productos obtenidos sino porque constituye una de las fuentes más importantes para obtener energía calórica. Pueden ser combustiones Completas o incompletas. CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Energia Completa CH4 + 3/2O2 → CO + 2H2O + Energía Incompleta El calor aumenta al avanzar en la Serie Homóloga HALOGENACION

PROPIEDADES QUIMICAS COMPUESTOS ORGANICOS 2. HALOGENACIÓN : cuando un hidrocarburo saturado se mezcla con un halógeno en la oscuridad, no ocurre reacción, sin embargo la luz provoca una reacción, que muchas veces es explosiva y difícil de controlar, pues se pueden SUSTITUIR varios hidrógenos por halógenos y dar una mezcla final de varios productos. R-H + X2 lUZ→ R-X + HX CH4 + Cl2 lUZ→CH3Cl + HCl CH3CH3 + Br2 lUZ →CH3CH2Br + HBr

MECANISMO DE LA REACCION DE HALOGENACION: La luz suministra la energía necesaria para romper homolíticamente los enlaces X-X en la iniciación del proceso: MECANISMO GENERAL: Etapa Iniciación: X : X Luv→ X. + X. Etapa propagación: X. + R – H → HX + R. R. + X2 → R-X + X. Etapa Terminación: X. + X. → X2 R. + X. → R-X R. + R. → R - R Reacción Global: X2 + R – H LUV→ R-X + HX

PROPIEDADES QUIMICAS COMPUESTOS ORGANICOS REACTIVIDAD DE LOS ALQUENOS: Son sustancias que tienen reactividad similar a los alcanos debido a la naturaleza de sus enlaces : C-C, C=C, pero la mayor parte de su actividad química se concentra en el doble enlace, formado por un enlace fuerte , el sigma y otro débil el Pí. Aunque el enlace doble como un todo es de mayor energía y menor longitud que el simple, la facilidad con que se rompe el enlace pi da a estas sustancias una reactividad mucho mayor que la de los alcanos, además el tipo de hibridación de los carbonos sp2 da a molécula propiedades planares y por lo tanto diferente orientación de los sustituyentes (cis, trans) lo que incide en las propiedades generales de estas sustancias. Las principales reacciones de estas sustancias son de ADICION. Estas reaccciones se dan cuando algunos reactivos especiales atacan a los alquenos

PROPIEDADES QUIMICAS COMPUESTOS ORGANICOS REACTIVIDAD DE LOS ALQUENOS: Las principales reacciones de los alquenos son: HALOGENACION HIDROGENACION HIDRATACION HIDROHALOGENACION POLIMERIZACION

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HALOGENUROS DE ALQUILO: REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA

REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA: MECANISMOS: SN2 La reacción SN2 (conocida también como sustitución nucleofílica bimolecular es un tipo de sustitución nucleofílica, donde un par libre de un nucleófilo ataca un centro electrofílico y se enlaza a él, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En consecuencia, el grupo entrante reemplaza al grupo saliente en una etapa. Dado que las dos especies reaccionantes están involucradas en esta etapa limitante lenta de la reacción química, esto conduce al nombre de sustitución nucleofílica bimolecular, o SN2.

REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA: MECANISMOS: SN2

REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA: MECANISMOS: SN1 La reacción SN1 es una reacción de sustitución en química orgánica. "SN1" indica que es una sustitución nucleofílica y el "1" representa el hecho de que la etapa limitante es unimolecular. La reacción involucra un intermediario carbocatión y es observada comúnmente en reacciones de halogenuros de alquilo secundarios o terciarios. Etapa 1: Etapa 2:

REACCIONES DE ELIMINACION: EN HALOALCANOS La base remueve un protón de un carbono que es adyacente al carbono unido al halógeno. Mientras el protón se remueve, los electrones que el hidrógeno comparte con el carbono se mueven hacia el carbono unido al halógeno. Conforme dichos electrones se mueven hacia el carbono, el halógeno sale y lleva los electrones del enlace consigo. Los electrones que enlazaban al hidrógeno en el reactante forman un enlace pi en el producto.

REACCIONES DE ELIMINACION: EN HALOALCANOS