¡Compuestos orgánicos, una maravilla de la naturaleza! Profesora: Cibeles Hernández

Ácidos carboxílicos y sus derivados Compuestos orgánicos Hidrocarburos Alifáticos Alcanos Alquenos Alquinos Cíclicos Ciclo alcanos Ciclo alquenos Ciclo alquinos Aromáticos Con oxígeno Alcoholes y fenoles Éteres Aldehídos y cetonas Ácidos carboxílicos y sus derivados Con nitrógeno Aminas Nitrilos Amidas

Compuestos orgánicos: compuestos que contienen carbono, por lo general combinados con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y azufre. Se clasifican en grupos o funciones químicas que comparten ciertas características estructurales y un comportamiento físico-químico particular. Fue posible llegar a esta clasificación luego de comparar un elevado número de compuestos de carbono y observar que, compuestos con propiedades químicas muy diferentes contenían el mismo número de átomos de carbono, como por ejemplo: el metano CH4, el metanol CH3OH, y el metanal HCHO. Es importante considerar los tipos de formulas químicas y tipos de carbono que conforman los compuestos orgánicos

Tabla N° 1. Tipos de fórmulas utilizadas en la Química Orgánica Fórmula Empírica: Fórmula Molecular: Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada. Fórmula espacial o tridimencional Es la fórmula más simple posible. Indica qué elementos forman la molécula y la proporción más sencilla en que se encuentra Indica el número exacto de átomos de cada elemento en la molécula. La fórmula molecular de un compuesto se puede determinar a partir de su fórmula empírica, si conocemos su masa molar. En ella se indican todos los enlaces que forman la molécula Es la más utilizada, en ella se detallan algunos enlaces, normalmente los enlaces carbono-carbono. CH2=CH−CH2−CH2OH Se utilizan para representar la estructura espacial de la molécula, emplea cuñas y líneas discontinuas para dar perspectiva a la molécula. Se emplean para señalar las diferencias entre isómeros espaciales. En esta representación del ácido láctico, -COOH y -H están en el plano del papel, mientras que el -OH está detrás del plano y el -CH3 se encuentra delante del plano.

Grupos funcionales: un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que forman parte de una molécula más grande; y que les confiere un comportamiento químico característico. Usos:

Hidrocarburos: son compuestos químicos que están formados por hidrógeno y oxígeno. Con base a su estructura , los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos.

Hidrocarburos alifáticos: en griego significa grasas Hidrocarburos alifáticos: en griego significa grasas. Son compuestos orgánicos producidos en la degradación de grasas. Se caracterizan por tener moléculas formadas por átomos de Carbono de cadena lineal, ramificada o cíclica. Los átomos pueden estar unidos por enlace simple (-), enlace doble(=) o triple (Ξ), Ejemplos:

Alcanos: son compuestos formados por Carbono e Hidrógeno, de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos C-C, tienen la fórmula general Cn H2n+2, donde n=1,2, 3…La principal característica de los alcanos es que los átomos están unidos a través de enlaces covalentes sencillos. El metano, es el alcano más sencillo: metano Reglas de nomenclatura

Reglas de Nomenclatura Alcanos Lineales Se nombran utilizando prefijos para indicar el número de átomos de carbono, seguidos del sufijo "-ano" que indica que todos los enlaces C-C son sencillos. Tabla de prefijos Griegos Tipos de cadenas carbonadas     Ejercicios: Escribe las fórmula desarrollada, semidesarrollada y molecular del etano:    ETANO :CH3─CH3 ;C2H6

Tabla N°1. Prefijos griegos, fórmula y nombre para los primeros 10 alcanos lineales Nº de C Prefijo Fórmula Nombre 1  Met  CH4  Metano 2  Et  CH3─CH3  Etano 3  Prop  CH3─CH2─CH3  Propano 4  But  CH3─CH2─CH2─CH3  Butano 5  Pent  CH3─(CH2)3─CH3  Pentano 6  Hex  CH3─(CH2)4─CH3  Hexano 7  Hept  CH3─(CH2)5─CH3  Heptano 8  Oct  CH3─(CH2)6─CH3  Octano 9  Non CH3─(CH2)7─CH3  Nonano 10  Dec CH3─(CH2)8─CH3    Decano

 Cadenas carbonadas El enorme número de compuestos orgánicos existente se debe, en parte, a la posibilidad que tiene el carbono de unirse consigo mismo formando varios tipos de cadenas carbonadas. Se llama cadena carbonada a la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula orgánica. Estas cadenas pueden ser: -Abiertas: Presentan dos extremos y no forman anillos o ciclos: -C-C-C-C- -Cerradas o cíclicas: Los carbonos extremos de la cadena se unen entre si formando un ciclo o anillo.   Además una cadena puede ser: -Lineal. Cuando los átomos de carbono se unen uno detrás de otro, sin ningún tipo de sustitución. -C-C-C-C- -Ramificada. Si presenta cadenas segundarias o ramificaciones.

Alquenos: los alquenos son también conocidos como olefinas Alquenos: los alquenos son también conocidos como olefinas. Estos compuestos contienen por lo menos un doble enlace carbono- carbono. Los alquenos tienen la fórmula general CnH2n, donde n=2, 3… El alqueno más sencillo es el C2H4, llamado etileno, en el que ambos átomos de carbono presentan hibridación sp2 y el doble enlace está formado por un enlace sigma y un enlace pi . eteno o etileno

Alquinos: los alquinos contienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono. Los alquenos tienen la fórmula general CnH2n-2, donde n=2, 3… El alquino más sencillo es el C2H2, llamado acetileno o etino. etino o acetileno

Compuestos Cíclicos: Los hidrocarburos cíclicos son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos también pueden presentar insaturaciones.  Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".  Algunos ejemplos: a)Ciclobutano  b)1-etil-3-metil-5-propilciclohexano   

Ciclos alquenos y ciclos alquinos: estos ciclos presentan insaturaciones. Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los alquenos o alquinos del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-". Ejemplos a)3,4,5-trimetilciclohexeno b)   

  El benceno es una molécula plana poliinsaturada (es decir tiene más de un doble enlace entre sus carbonos), que presenta formas resonantes las cuales le confieren una gran estabilidad; de forma molecular C6H6, con forma de anillo. Características: Es incoloro, de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel. Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente inflamable, volátil y se forma tanto en procesos naturales como en actividades humanas. Se puede representar en estas fórmulas:

FUNCIONES CON UN DOBLE ENLACE CARBONO-OXÍGENO Estos compuestos son semejantes en muchos aspectos pero se diferencian en la naturaleza de los átomos unidos al carbono del grupo C꞊O o carbonilo. Ácidos carboxílicos: tienen un carbono y un grupo-OH Ésteres: tienen un carbono y un oxígeno Sales de ácido: tienen un metal unido al carbonilo. Aldehídos: tienen un carbono y un hidrógeno Cetonas: tienen un oxígeno unido al carbono con doble enlace

FUNCIONES CON UN DOBLE ENLACE CARBONO-NITROGENO Estos compuestos son semejantes en muchos aspectos pero se diferencian en la naturaleza de los átomos unidos al carbono del grupo C꞊O o carbonilo. H3 C- NH2 Aminas: tienen un nitrógeno y doshidrógeno Amidas: tienen un carbono y un grupo NH2 O H3 C- C NH2 Nitrilos: tienen un nitrógeno unido con un triple enlace H3 C- C≡N

Referencias Imagen de Hidrocarburos.[Página Web en línea] Disponible en: http://www.anh.gov.co/portalregionalizacion/PublishingImages/Paginas/LA-CADENA-DEL-SECTOR-HIDROCARBUROS/productos.jpg [Consulta: 2017, Enero 10] Imagen de Compuestos orgánicos. [Página Web en línea] Disponible en: http://ejemplosde.com.mx/wp-content/uploads/2015/02/compuesto-organico.jpg [Consulta: 2017, Febrero 15] Alcanos. [Página Web en línea] Disponible en: http://www.quimicaorganica.org/images/stories/organicai/alcanos/hidrocarburos/hidrocarburos-alifaticos.gif [Consulta: 2017, Febrero 5] IMagen acetileno. [Página Web en línea] Disponible en: http://www.quimitube.com/wp-content/uploads/2012/10/geometria-hibridacion-sp-etino-o-acetileno.png [Consulta: 2017, Febrero 3] Hidrocarburos Aromáticos. [Página Web en línea] Disponible en : http://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-hidrocarburos-aromaticos.html [Consulta: 2017, Febrero 15]