LOS ENLACES DEL ATOMO DE CARBONO

Características del C [C] Z= 6{1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0} Los átomos de C establecen enlaces covalentes con átomos de otros elementos, entre ellos, H, N, O, S, P y también los halógenos (F, Cl, Br y I) El elemento C se sitúa en el grupo 14 del sistema periódico (IV – A), tiene Z= 6 y le corresponde la siguiente configuración electrónica [C] Z= 6{1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0}

CONFIGURACION ELECTRONICA DEL ATOMO DE C [C] Z= 6{1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0} La configuración anterior, muestra que el átomo de C debería ser bivalente, ya que los electrones asignados al orbital 2s se encuentran apareados y solo los orbitales 2px y 2py están en condiciones de compartir un electrón con otros átomos para formar enlaces covalentes. Se sabe que el C en los compuestos orgánicos es tetravalente Ej: Metano

ENLACE COVALENTE Característica estructural clave de los compuestos orgánicos es la presencia de enlaces covalentes estables C-C Fenómeno, denominado CONCATENACION Permite la formación de compuestos con cadenas largas simples, ramificadas o cíclicas

FORMACION DEL ENLACE COVALENTE Para interpretar la formación del enlace covalente es necesario considerar el concepto de ORBITAL Orbital Atómico, es la región del espacio entorno al núcleo en la cual existe una probabilidad alta de encontrar un electrón.

El electrón tiene una energía que puede ser designada por: El nivel de energía principal (nº cuántico n) relacionado con el tamaño del orbital. El sub-nivel s, p, d, f relacionado con la forma del orbital. Excepto para s, cada sub- nivel tiene algún nº de orbítales de igual energía que difiere en su orientación espacial. El espín designado por ↑ ↓ que indica el giro del electrón.

ORBITAL ATOMICO (OA) Y MOLECULAR (OM) El enlace covalente se forma por la superposición de dos orbitales atómicos. La superposición produce un nuevo orbital denominado orbital molecular OM que comprende a ambos átomos

ORBITALES MOLECULARES ENLAZANTES Si los orbitales con signos semejantes se superponen, resulta un orbital molecular enlazante, el cual tiene una alta densidad electrónica y una menor energía, generando una mayor estabilidad.

ORBITALES MOLECULARES ANTIENLAZANTES Sí los orbitales atómicos que se superponen son de diferentes signos resulta un orbital molecular antienlazante, en este no hay densidad electrónica entre los átomos y por consiguiente tiene mayor energía que los orbitales atómicos individuales.

PROMOCION DE ELECTRONES E HIBRIDACION DE ORBITALES Cuando el C forma enlaces, uno de los electrones del orbital 2s (menor energía) capta energía y es promocionado al orbital 2pz vacío, obteniéndose una nueva configuración electrónica. 2p ___↑__ _↑____ _____ E 2da. Capa 2s _↑ ↓_____ 1ra. Capa 1s __↑_↓___

PROMOCION 2p ___↑__ _↑___ ↑ _ E 2da. Capa 2s _↑ _____ 1ra. Capa 1s __↑_↓___

ORBITALES HIBRIDOS Un enlace en el que participa el orbital 2s del C es distinto a los otros 3 enlaces con orbitales 2p El problema se resuelve postulando los orbitales híbridos , los que resultan de la mezcla o combinación del orbital 2s y los orbitales 2p Los orbitales híbridos resultantes son iguales entre sí y poseen las propiedades de los orbitales que se han combinado sp3 Orbital Híbrido

FORMACION DEL METANO 4 orbitales híbridos sp3

HIBRIDACIONES DEL ATOMO DE C El átomo de C posee tres tipos de hibridación correspondientes a la formación de: 4 enlaces simples (hibridación sp3) 2 enlaces simples y 1 enlace doble (hibridación sp2) 1 enlace simple y 1 enlace triple (hibridación sp)

HIBRIDACION SP3 Combinación del orbital 2s y los 3 orbitales 2p producen 4 orbitales híbridos denominados sp3 Están orientados hacía los vértices de un tetraedro regular y , por lo tanto, los ángulos entre los ejes son de 109,5º En la molécula de metano los orbitales 1s de cada átomo de H se combinan con un orbital híbrido sp3 del átomo de C, formando así 4 enlaces covalentes simples. A este tipo de enlace se le denomina sigma(σ)

MOLECULA DE METANO SP3

HIBRIDACION SP2 La combinación del orbital 2s con 2 orbitales 2p ( por ej p x y p y) produce 3 orbitales híbridos sp2 y queda 1 orbital p sin hibridar Los tres orbitales híbridos se disponen en el mismo plano en forma trigonal formando un ángulo de 120º entre sí, mientras que el orbital 2p sin hibridar se sitúa en forma perpendicular al plano de los orbitales híbridos Cuando el átomo de C presenta esta hibridación se une mediante un enlace covalente doble y dos enlaces covalentes simples. La molécula más simple de esta hibridación es la molécula de eteno

HIBRIDACION SP2 Aceptando que cada átomo de C utiliza 2 orbitales sp2 para unirse a 2 átomos de H mediante enlace σ y el otro orbital sp2 para formar el enlace σ C-C El doble enlace se forma por el recubrimiento lateral del orbital 2p no hibridado de cada átomo de C, los cuales están orientados paralelamente entre sí, mas el enlace σ C – C; el recubrimiento lateral de orbitales p produce un enlace π Un enlace π también es un enlace covalente, donde las regiones de recubrimientos están sobre y bajo el eje internuclear. Por esta razón, las nubes de electrones de este enlace están muy expuestas, ya que se encuentran fuera del plano de la molécula y de ahí su alta reactividad.

Hibridación sp2 2sp2 ↑ ↑ ↑ 2pz ↑ 2da. capa 2s 2px 2py 2pz 2px 2py 2pz 3 orbitales híbridos sp2 cada uno ocupado por un electrón y 1 orbital p con un electrón 2sp2 ↑ ↑ ↑ 2pz ↑

HIBRIDACION SP2

2da. capa 2s 2px 2py 2pz Hibridación sp 2 orbitales híbridos sp cada uno ocupado por un electrón y 2 orbital p con un electrón cada uno 2px 2py 2pz

FORMACION DE UN ORBITAL SP

HIBRIDACION SP La combinación del orbital 2s con 1orbital 2p produce 2 orbitales híbridos sp. Los orbitales híbridos sp se disponen alineados formando un ángulo de 180º Los orbitales 2p que no intervienen en la hibridación son perpendiculares entre sí. Este tipo de hibridación se encuentra en moléculas en que el C participa de un enlace triple por ej:

CONCLUSION El átomo de C puede tener 3 tipos de HIBRIDACION. sp3 sp2 sp Dan cuenta de la formación de enlaces covalentes: SIMPLES, DOBLES y TRIPLES respectivamente.

REPRESENTACION DE LOS COMPUESTOS DEL C En una representación de una molécula orgánica no basta sólo con escribir una fórmula indicando los átomos que participan en ella, es necesario representar su estructura considerando los enlaces y ordenamiento de sus átomos La complejidad de las estructuras, se requiere el uso de modelos tridimensionales.

FORMAS MAS COMUNES DE REPRESENTAR UNA MOLECULA ORGANICA Fórmula Global o Molecular: Indica la cantidad total de átomos de cada elemento que contiene el compuesto. No se indica el tipo de enlace químico qué se establece, como tampoco entre que átomos. No define totalmente un compuesto orgánico. C4 H10 BUTANO

FORMAS MAS COMUNES DE REPRESENTAR UNA MOLECULA ORGANICA Fórmula Estructural Expandida o Desarrollada : Corresponde a la estructura de Lewis, en donde todos los enlaces entre los átomos se representan en el plano mediante trazos. Es una representación bidimensional de las moléculas.

FORMAS MAS COMUNES DE REPRESENTAR UNA MOLECULA ORGANICA Fórmula Estructural Condensada o Abreviada: Fórmula parecida a la anterior, pero en ella se omiten los trazos correspondientes a los enlace C-H y se suele omitir también el trazo correspondiente a los enlaces C-C Con frecuencia se utiliza paréntesis y un subíndice para señalar un grupo de átomos que se repite en una cadena.

FORMAS MAS COMUNES DE REPRESENTAR UNA MOLECULA ORGANICA Modelo de Esfera y Varilla : Es una representación espacial de la molécula. En ella, las esferas representan los átomos y las varillas los enlaces.

FORMAS MAS COMUNES DE REPRESENTAR UNA MOLECULA ORGANICA Modelos de Esferas Interpenetradas: Esta representación es la más semejante a la realidad, ya que refleja las relaciones espaciales entre los átomos en una molécula.

Aplicar lo Aprendido 1. ¿Por qué se ha llamado química orgánica a la química del C?. 2. ¿Por qué existe un número tan grande de compuestos de C?. 3. ¿Cuál fue el aporte de Wöler a la química orgánica?.

4. ¿En qué consiste la hibridación de orbítales atómicos 4. ¿En qué consiste la hibridación de orbítales atómicos?.¿Cuántos tipos de hibridación presenta el átomo d eC?.. Explica cada uno de ellos. 5. ¿Qué tipos de enlaces covalentes existen en las siguientes moléculas?: H3 C – CH2 – CH3 , H2 C ═ CH2, HC ≡ CH y

6. ¿Cómo se representan los compuestos orgánicos y cuál de las representaciones te parece más apropiada?. 7.Define los términos: carbono primario, secundario, terciario y cuaternario. 8. ¿Qué aprendiste?