COMPUESTOS CARBONILOS SEMANA No. 21 COMPUESTOS CARBONILOS Aldehídos y Cetonas Licda. Bárbara Jannine Toledo
Aldehídos y Cetonas se caracterizan por tener en común al grupo Carbonilo, el cual consiste en un doble enlace carbono - oxígeno
Compuesto Estructura Fórmula Aldehído RCHO Cetona RCOR' Ácido carboxílico RCOOH Éster RCOOR' Amida RCONR'R" Enona RCOC(R')=CR"R"' Cloruro de ácido RCOCl Anhídrido (RCO)2O El grupo carbonilo es muy importante en la química orgánica, ya que se encuentra en muchos otros tipos de compuestos.
En este enlace, el oxigeno es más electronegativo que el carbono por lo tanto se puede decir que este enlace es un enlace POLAR y que las moléculas estarán unidas mediante fuerzas de tipo Dipolo-Dipolo
PROPIEDADES FÍSICAS Aldehídos y cetonas son menos densos que el agua Los aldehídos y cetonas poseen puntos de fusión y ebullición más altos que el de los hidrocarburos de análogo peso molecular.
PROPIEDADES FÍSICAS Sin embargo, las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes
PROPIEDADES FÍSICAS La mayoría de aldehídos son LÍQUIDOS excepto el formaldehido y acetaldehído que son gases. Los miembros inferiores tienen olor desagradable. Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancia muy agradable como son el olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc
ALDEHÍDOS AROMÁTICOS Piperonal es precursor de drogas como MDMA, Extasis, adan o XTC
PROPIEDADES FÍSICAS Los miembros inferiores de la serie de cetonas son líquidos, incoloros y de olor suave. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad
ALDEHIDOS El nombre genérico ALDEHÍDO deriva de las dos palabras, ALcohol DesHIdrogenaDO. H H
La fórmula general de los aldehídos es Donde el carbonilo es un grupo terminal por lo que siempre tendrá unido un Hidrógeno. El grupo R puede ser alquilo o arilo.
NOMENCLATURA IUPAC METANO = METANAL Se busca la cadena carbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. El carbono del carbonilo siempre es el carbono 1. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético indicando su posición. El nombre final es el del alcano con la terminación “al” METANO = METANAL
COMÚN Se nombran según los nombres comunes de los ácidos carboxílicos agregando la palabra ALDEHIDO ácido fórmico -------- Formaldehído
La fórmula general de las cetonas es Donde R y R’ pueden ser grupos alquilo y/o arilo.
NOMENCLATURA IUPAC Se busca la cadena más larga con el carbonilo, dándole la numeración baja. La posición del carbonilo se indica con número a partir de 5 C Nombrar a los sustituyentes en orden alfabético indicando su posición. El nombre final es el del alcano con la terminación “ona” PROPANO = PROPANONA
COMÚN DIMETILCETONA O ACETONA Se nombran los dos grupos unidos al carbono del carbonilo en orden alfabético y se agrega la palabra CETONA . DIMETILCETONA O ACETONA
PROPIEDADES QUÍMICAS
1. Adición de un mol de alcohol AldehídosHemiacetal Cetonas Hemicetal
Aldehídos Acetales Cetonas Cetales Al utilizar un exceso de alcohol y catalizador ácido, los productos inestables o intermediarios forman productos estables. Aldehídos Acetales Cetonas Cetales
2. Condensación con derivados del amoníaco Reacción con 2,4 -dinitrofenilhidracina
Identificación del grupo carbonilo
CH3 CHO + KMnO4 CH3CHOO- + MnO2 + KOH 3. Oxidación (Solo reaccionan los aldehídos) Con KMnO4 CH3 CHO + KMnO4 CH3CHOO- + MnO2 + KOH 4. Reacción de Tollens ( Solución amoniacal de nitrato de plata) Forma espejo de plata
FIN