ETERES Y EPOXIDOS.

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1 ETERES Y EPOXIDOS

2 ETERES Y EPOXIDOS  Formula General
Donde R es un grupo alquilo o arilo, R y R’ pueden ser iguales (eteres simetricos) o diferentes (asimetricos)  Formula General Relacionados del agua!!!  Nomenclatura Los éteres se denominan con el nombre de cada uno de los grupo alquilo, en orden alfabético, seguidos por la palabra éter etil metil éter dietil éter difenil éter

3 ETERES Y EPOXIDOS  Propiedades fisicas
compuestos incoloros, con olores característicos, relativamente agradables tienen puntos de ebullición menores que los alcoholes con igual numero de carbonos Compuestos Peb PM solubilidad H2O (g/100 mL) 1-butanol CH3CH2CH2CH2OH 118 ºC dietil éter CH3CH2-O-CH2CH3 35 ºC pentano CH3CH2CH2CH2CH3 36 ºC Los éteres no pueden formar puente hidrogeno entre si, razón por la cual sus Peb son bajos con respecto a los alcoholes. Sin embargo pueden actuar como aceptores de puente hidrogeno con el agua razón por la cual son solubles en ella y en alcoholes (siempre y cuando sus PM sean bajos)

4 Los éteres como disolventes
Al ser compuestos relativamente inertes (no reaccionan con ácidos ni bases diluidas, con agentes oxidantes y reductores. No reaccionan con sodio metálico Por otra parte la mayoría de los compuestos orgánicos son solubles en éter por lo que son los solventes por excelencia en los cuales se pueden llevar a cabo las reacciones orgánicas Se utilizan para extraer compuestos a partir de fuentes naturales, sus bajos puntos de ebullición permite que se puedan eliminar fácilmente por destilación. Desventajas: altamente inflamables expuestos al aire pueden contener peróxidos orgánicos como resultado de su oxidación.

5 El reactivo de Grignard, un compuesto organometalico
Compuestos organometalicos: Compuestos que contienen enlaces covalentes entre átomos de carbono y átomos metálicos Estos compuestos contienen átomos de carbono nucleofílicos a diferencia de los electrofilicos de los halogenuros de alquilo Reactivos de Grignard son compuestos organometalicos formados por magnesio R-Mg-X se obtienen por la reacción de un halogenuros de alquilo con magnesio metálico en eter seco insoluble en éter soluble en éter

6 El reactivo de Grignard, un compuesto organometalico
¿Cuál es la función del eter? Los pares electrónicos no compartidos del oxigeno en el éter ayudan a la estabilización del magnesio por coordinación Los reactivos de Grignard se denominan:

7 Preparacion de éteres

8 El ácido sulfúrico puede deshidratar el etanol para formar etileno
Preparación de éteres 1- Por deshidratación de alcoholes Es el método mas barato para obtener éteres simétricos simples El ácido sulfúrico puede deshidratar el etanol para formar etileno (un alqueno) reacción de eliminación o bien dietil éter reacción de sustitución, según las condiciones de la reacción Sustitución bimolecular Eliminación bimolecular

9 2- A partir de alquenos y alcoholes
Preparación de éteres 2- A partir de alquenos y alcoholes La producción comercial de t-butil metil éter (así como su análogo con etilo) ha cobrado importancia dado que se usa para mejorar el numero de octano en gasolinas sin plomo La reacción es similar a la hidratación de los alquenos, la diferencia es que se utiliza como nucleófilo un alcohol en lugar de agua

10 3- Síntesis de Williamson
Preparación de éteres 3- Síntesis de Williamson Es la síntesis mas importante para éteres no simétricos conversión a alcóxido Reacción SN2 entre el alcóxido y un halogenuro de alquilo La reacción procede mejor cuando el halogenuro de alquilo es primario.

11 Ataque nucleofílico del ion halogenuro sobre el éter protonado
Reacción de éteres Ruptura Dado que los éteres son compuestos relativamente poco reactivos esta es la única reacción que experimentan éter protonado (base de Lewis) Ataque nucleofílico del ion halogenuro sobre el éter protonado SI R y/o R’ son primario o secundarios la reaccion sera SN2, si son terciarios no se requiere nucleofilo fuerte ya que la reaccion ocurre a traves de SN1 Esta reacción es de gran utilidad para determinar la estructura de éteres complejos de origen natural

12 EPOXIDOS Son éteres cíclicos con un anillo de tres miembros que contiene un átomo de oxigeno Debido a la tensión que se presenta en un anillo de tres miembros, los epóxidos son mucho mas reactivos que los éteres comunes y forman productos en los cuales ocurre la apertura del anillo anticongelante de automoviles y en sistemas de enfriamiento

13 Éteres Cíclicos Son éteres con anillos mayores que los epóxidos. Los mas comunes tienen cinco y seis miembros solventes de gran utilidad disuelven compuestos orgánicos y son soluble en agua!!