Grupo Carbonilo El grupo carbonilo consta de un doble enlace carbono – oxigeno. También puede representarse : -CO- Familias importantes que tienen al.

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1 Grupo Carbonilo El grupo carbonilo consta de un doble enlace carbono – oxigeno. También puede representarse : -CO- Familias importantes que tienen al grupo carbonilo como función principal: aldehídos , cetonas. O - C - Licda. Lilian Guzmán

2 Aldehído : RCHO Fórmula General O R-C-H
El grupo carbonilo del ALDEHIDO es terminal ( se halla al final de la cadena) y se encuentra enlazado a un hidrógeno. El aldehído más pequeño, es el único caso en que el grupo carbonilo se halla unido a dos hidrógenos: HCHO o H-C=O H Fórmula General Aldehído : RCHO O R-C-H Licda. Lilian Guzmán

3 Clasificación Aldehídos
Alifáticos R-CHO Aldehídos Aromáticos Ar-CHO Licda. Lilian Guzmán

4 Cetonas El carbono carbonilo de las CETONAS nunca se encuentra en un extremo de la cadena, ya que debe estar enlazado a otros 2 átomos de carbono. Fórmula General Cetona : RCOR O R-C-R´ Licda. Lilian Guzmán

5 Clasificación de Cetonas
Alifáticas R-CO-R Aromáticas Ar-CO-Ar CETONAS Mixtas R-CO-Ar Licda. Lilian Guzmán

6 NOMENCLATURA ALDEHIDOS
COMUN :provienen de los nombres de los ácidos carboxílicos a los que se convierten por oxidación. FORMALDEHIDO Origina al acldo fórmico ACETALDEHÍDO Origina al ácido acético PROPIONALDEHÍDO Origina al ácido propiónico O H-C-H HCHO CH3-C-H CH3CHO CH3-CH2-C-H CH3CH2CHO Licda. Lilian Guzmán

7 O BUTIRALDEHÍDO VALERALDEHÍDO BENZALDEHIDO CH3-CH2-CH2-C-H
CH3CH2CH2CH2C-H -C-H ISOBUTIRALDEHIDO ISOVALERALDEHIDO VAINILLINA CH3CHC-H CH3 CH3CHCH2C-H HO C-H CH3O Licda. Lilian Guzmán

8 UIQPA Se emplea el nombre del alcano original correspondiente a la cadena continua más larga que contienen el grupo aldehído. La “o” final del nombre del alcano se elimina y se reemplaza por “al ” . (terminación característica del aldehído). La numeración de la cadena más larga empieza con C-1 en el carbono que presenta el grupo aldehído. Los sustituyentes se indican por el nombre y número de la posición que ocupan. Licda. Lilian Guzmán

9 Ejemplos 1)CH3-C-H = CH3CHO : Etanal O 2)CH3CH2CH2CHC-H 2-Metilpentanal CH3 Br O 3) CH3CH2-CH-CH-C-H Nombre El aldehído de 6 carbonos se llama caproaldehído. Cuál es su nombre UIQPA de dicho compuesto. Licda. Lilian Guzmán

10 NOMENCLATURA DE CETONAS
COMUN : Se nombran en orden alfabético, los radicales unidos al grupo carbonilo, seguidos por la palabra cetona. La cetona mas sencilla se le llama ACETONA y corresponde a la propanona ( 3 C) También conocida como Dimetilcetona. Ejemplos Acetona (dimetilcetona) etilmetilcetona O CH3-C-CH3 CH3COCH3 CH3CH2-C-CH3 CH3CH2COCH3 Licda. Lilian Guzmán

11 Isopropilmetilcetona
Dietilcetona Isopropilmetilcetona Ciclohexanona CH3CH2CCH2CH3 O CH3CHCCH3 CH3 =O Acetofenona (Fenilmetilcetona) Benzofenona (Difenilcetona) -C-CH3 -C- Licda. Lilian Guzmán

12 UIQPA Se identifica la cadena más larga que contenga al grupo carbonilo. Se numera de manera que al carbono carbonilo se le da el número menor. Los nombres de las cetonas se derivan del nombre del alcano correspondiente al eliminar la terminación “-o” y reemplazarlo por “-ona”. A partir de la cetona de 5C, se debe indicar la posición del grupo carbonilo por el número que ocupa en la cadena carbonada. Los sustituyentes se enumeran alfabéticamente y su posición se da a través de un número. Licda. Lilian Guzmán

13 Ejemplos O CH3CH2CCH2CH3 : 3-Hexanona. CH O CH3-C-CH2-C-CH2CH2CH3 : 2-Fenil-2-metil-4-heptanona CH3CH2CCH3 Nombre Escriba la estructura de la 2,4-dimetil-3-hexanona y de su nombre común. 3 –pentanona 2-FENIL-2-METIL-4-HEPTANONA BUTANONA Licda. Lilian Guzmán

14 Propiedades Físicas La mayoría de los aldehídos son líquidos a T° ambiente. Los aldehídos de peso molecular bajo tienen generalmente, olores penetrantes y desagradables , en tanto que los aldehídos y cetonas de peso molecular elevado se encuentran en ciertos vegetales como la vainilla y canela dando aromas agradables. Los aldehídos y cetonas de menos de 5 carbonos son solubles en agua. Licda. Lilian Guzmán

15 Propiedades Físicas de algunos Aldehídos y Cetonas
NOMBRE UIQPA COMUN FORMULA ESTRUCTURAL p. e. C p. f. Solubilidad (g/100g agua) Metanal formaldehido HCHO -21 -92 soluble Etanal acetaldehído CH2CHO 20 - 121 propanal propionaldehido CH3CH2CHO 49 - 81 16 Butanal butiraldehido CH3CH2CH2CHO 76 - 99 7 Hexanal caproaldehido CH3(CH2)4CHO 129 baja Propanona acetona CH3COCH3 56 - 95 infinita 2-butanona etilmetilcetona CH3COCH2CH3 80 - 86 26 3-pentanona dietilcetona CH3CH2COCH2CH3 101 - 40 5 Licda. Lilian Guzmán

16 Cis-3-hexenal O HCCH2CH=CHCH2CH3
Responsable del aroma cuando cortan hierba verde fresca Licda. Lilian Guzmán

17 Reacciones con Alcohol Con 1 molécula de Alcohol: Reacción de adición.
Propiedades Químicas Reacciones con Alcohol Con 1 molécula de Alcohol: Reacción de adición. ALDEHIDO + ALCOHOL HEMIACETAL O OH CH3CH2C-H + CH3CH2OH CH3CH2C-H OCH2CH3 Licda. Lilian Guzmán

18 Con otra molécula de alcohol: Reacción de sustitución.
HEMIACETAL + ALCOHOL ACETAL + AGUA H + OH OCH2CH3 CH3CH2C-H CH3CH2OH CH3CH2C-H HOH OCH2CH OCH2CH3 EN PRESENCIA DE UN EXCESO DE ALCHOL Y UN CATALIZADOR ÁCIDO , EL HEMIACTEL Y EL HEMICETAL INTERMEDIARIOS REACCIONANA CON OTRA MOLÉCULAR DE ALCOHOL PARA FORMAR PRODUCTOS ESTABLES QUE RECIBEN EL NOMBRE DE ACETALES Y CETALES. H+ Licda. Lilian Guzmán

19 CETONA + ALCOHOL HEMICETAL
Adición de una molécula de alcohol a una cetona, es una reacción de adición. CETONA + ALCOHOL HEMICETAL O OH CH3CCH3 + CH3OH CH3CCH3 OCH3 La adición de un mol de alcohol a un aldehido o cetona produce un hemiacetal o un hemicetal. Los productos que se forman son inestables y se revierten a aldehido o cetona originales Licda. Lilian Guzmán

20 HEMICETAL + ALCOHOL CETAL + AGUA
Reacción con la segunda molécula de alcohol es una reacción de sustitución. HEMICETAL + ALCOHOL CETAL + AGUA OH OCH3 CH3-C-CH3 + CH3OH CH3-C-CH3 + HOH OCH OCH3 Licda. Lilian Guzmán

21 OXIDACION KMnO4 ALDEHIDOS se convierten en ácidos carboxílicos.
La manifestación de la reacción positiva es un precipitado café. CH3CH2CHO + KMnO CH3CH2COOH + MnO2 +KOH Propanal ó propionaldehído ácido propanoico ó ácido propiónico Escriba la reacción del pentanal ( valeraldehído )con KMnO4 ALDEHIDO + KMnO ACIDO CARBOXILICO O O R-C-H + KMnO R-C-OH Los aldehidos y cetonas tienen similitud estructural y por consiguiente muestran propiedades químicas similares, sin embargo, difieren en la propiedad química “la susceptibilidad a la oxidación” . Los aldehidos se oxidan con facilidad no así las cetonas. Licda. Lilian Guzmán

22 Permanece el color morado del reactivo.
CH3CH2-C-CH2CH3 + KMnO NO HAY REACCION Permanece el color morado del reactivo. CETONA + KMnO NO HAY REACCION O R-C-R + KMnO NO HAY REACCIÓN Licda. Lilian Guzmán

23 REACTIVO DE TOLLENS (Espejo de Plata)
El reactivo de Tollens es una solución de nitrato de plata e hidróxido de amonio. El reactivo de Tollens oxida a los aldehídos a ácidos carboxílicos o sus sales. El ión Ag+, se reduce a plata metálica (Ag0).formando el “espejo de plata “en las paredes del tubo. O O R-C-H Ag(NH3)2+ + 3OH R-C-O H + 2 Ag  + 2 H2O + 4 NH3 O O CH3CH + 2 Ag(NH3)2 + 3OH CH3C-O H + 2Ag  + 2H2O + 4NH3 Conforme el aldehido se oxida a la sal de un ácido carboxilico, el ion plata (Ag+) se reduce a plata metalica. LAS ACETONAS NO REACCIONAN En la determinación de Tollens, la evidencia positiva es la aparición de plata metalica en una solucon que anteriormente fuera clara y transparente . Si la pared interna del tubo de ensayo esta limpia y excenta de grasa la plata se manifieta como un bello espejo . Esta reaccion que dirve como base para platear los espejos. Si la superficie del vidrio no esta limpia la plata se separa en forma de un precipitado pulverulento, gris fino. Escriba la reacción del Butanal ( butiraldehído) con Tollens

24 Reacción de identificación del grupo Carbonilo ( aldehídos y cetonas): reacción con la 2,4-Dinitrofenilhidrazina Tanto los aldehídos como las cetonas, dan una reacción positiva con la : 2,4-dinitrofenilhidrazina, formando 2,4- dinitrofenilhidrazonas en forma de precipitados, amarillo- naranja, lo que indica la presencia del grupo carbonilo y sirve para identificar a aldehídos y cetonas de otros grupos funcionales como los alcoholes y ácidos carboxílicos, etc.

25 REACCION de CETONAS con 2-4 DINITROFENILHIDRAZINA
NO2 R R-C=O + H2N-NH NO ,4-DINITROFENILHIDRAZONA NO NO2 CH3-C=O + H2N-NH NO CH3-C=NNH NO2 + H2O CH CH3 Escriba la reacción de la butanona con la 2,4-DNFH

26 REACCION de Aldehídos con 2-4 DINITROFENILHIDRAZINA
NO2 H R-C=O + H2N-NH NO ,4-DINITROFENILHIDRAZONA NO NO2 CH3-C=O + H2N-NH NO CH3-C=NNH NO2 + H2O H H 26 ESCRIBA LA REACCIÓN DEL PROPANAL CON LA 2,4 DNFH

27 Importancia: de algunos aldehídos y cetonas.
Formaldehído ( Metanal): es un gas a temperatura ambiente, muy soluble en agua, de olor irritante es usado como “formalina o formol” ( 37% ). En ésta forma y en otras más diluidas, se usa como desinfectante, conservador de muestras biológicas, también se usa como materia prima para la fabricación de plásticos como la baquelita. Acetona ( propanona, dimetilcetona): Miscible en agua en cualquier proporción. Usado como solvente, principal componente del “quitaesmalte”. Usado para separar los dedos, cuando accidentalmente quedan pegados con “superbonder”. Subproducto del metabolismo, en caso de diabetes sin tratar, se produce en mayor cantidad y se siente aliento a acetona en éstas personas.

28 Ejercicios: 1- escriba la reacción con la 2,4-Dinitrofenilhidrazina del : A) Propanal B) Butanona

29 Continuación de ejercicios
2- Reacción de Tollens con : Butiraldehído ó Butanal 3- 3-De el nombre UIQPA y común del aldehído que al ser oxidado con KMnO4, produjo : CH3CH2CH2CH2COOH

30 Cont. ejercicios Escriba dos isómeros funcionales . Un aldehído y una cetona cuya fórmula molecular sea C3H6O. De sus nombres UIQPA y común. Diga cuál de ellos daría una reacción de Tollens positiva y se oxidará con KMnO4