Nomenclatura y formulación orgánica

Presentación del tema: "Nomenclatura y formulación orgánica"— Transcripción de la presentación:

1 Nomenclatura y formulación orgánica
Unidad didáctica 6 Nomenclatura y formulación orgánica

2 Química Orgánica Parte de la Química que estudia los compuestos de carbono. El número de compuestos orgánicos conocidos (varios millones en la actualidad) es muy superior al de compuestos inorgánicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que entran en su composición (C, H, N, O, S, P). Nylon

3 Química Orgánica El motivo es la gran capacidad que presenta el carbono para combinarse consigo mismo y con otros elementos mediante enlaces covalentes. La configuración electrónica del carbono es: 6C = 1s2 2s2 2p2

4 Química Orgánica Dada la poca diferencia de energía entre los orbitales 2s y 2p, es fácil promocionar un electrón 2s a un orbital 2p, obteniéndose la configuración: 6C = 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 En la que hay cuatro electrones disponibles para compartir y formar cuatro enlaces covalentes con otros átomos de carbono o con otros elementos. Puede formar enlaces simples, dobles o triples, compartiendo uno, dos o tres pares de electrones.

5 Química Orgánica Metano Formaldehido Cianuro de metilo o acetonitrilo
Hidrocarburos saturados Hidrocarburos insaturados

6 Fórmulas químicas Describen la composición exacta de un compuesto.
Fórmula empírica: es la más simple. Indica qué elementos forman la molécula y en qué proporción están. Es la fórmula que se obtiene a partir de la composición centesimal de un compuesto. Ej: CH. Fórmula molecular: indica el número exacto de átomos de cada elemento en la molécula. Para conocer la fórmula molecular a partir de la empírica es preciso conocer la masa molecular del compuesto. Ej: C6H6. Hay tres formas distintas de escribir una fórmula molecular, aunque la mas usada es la semidesarrollada.

7 Fórmulas químicas Condensada: indica el tipo y número de átomos, pero no los enlaces que hay entre ellos. Semidesarrollada: se indican, además, los enlaces carbono-carbono. Desarrollada o estructural: se indican todos los enlaces.

8 Fórmulas químicas Fórmula geométrica: abrevia la escritura e indican la distribución de los átomos en el plano o en el espacio. Planas: en lugar de: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Tridimensionales: las cuñas y líneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la molécula. Ej: COOH y H están en el plano del papel, OH está detrás del plano y CH3 está delante del plano

9 Cadenas carbonadas Un compuesto orgánico está formado por una secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula. Según como se unan se pueden dar cadenas abiertas o cerradas:

10 Cadenas carbonadas Cadena abierta: si los átomos de carbono de los extremos no están unidos entre sí. Puede ser: Lineal: si no lleva ningún tipo de substitución. Los átomos de carbono suelen escribirse en línea recta, aunque también se pueden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Ramificada: si de alguno de los carbonos de la cadena lineal salen una o varias cadenas secundarias, o ramas.

11 Cadenas carbonadas Cadena cerrada o cíclica: si el último carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo. Hay varios tipos: Homocíclica: todos los átomos del ciclo son átomos de carbono. Benceno Heterocíclica: algún átomo de carbono del ciclo ha sido sustituido por otro átomo, por ejemplo N, S, O,… Citosina Monocíclica: si sólo hay un ciclo. Guanina Policíclica: si hay varios ciclos unidos.

12 Clases de átomos de carbono
Primario: si está unido sólo a un átomo de carbono. Secundario: Si está unido a dos átomos de carbono. Terciario: Si está unido a tres átomos de carbono. Cuaternario: Si está unido a cuatro átomos de carbono.

13 Isómeros Son compuestos que teniendo la misma fórmula molecular, tienen diferente fórmula desarrollada y, por tanto, tienen diferentes propiedades físicas o químicas. Hay dos tipos de isomería: de cadena Isomería estructural de posición de función Isomería Óptica Estereoisómería Geométrica

14 Isomería estructural Isomería de cadena: distinta colocación de algunos átomos en la cadena. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Isomería de posición: distinta posición del grupo funcional. CH3 – CH2 – CH2OH CH3 – CHOH – CH3 Isomería de función: distinto grupo funcional. CH3 – CH2OH CH3 – O – CH3

15 Estereoisomería Isomería geométrica o cis-trans: propia de los compuestos con dobles enlaces. Isomería óptica: propia de compuestos con carbonos asimétricos, es decir, con cuatro sustituyentes diferentes

16 Clasificación de los compuestos orgánicos
Hidrocarburos Hidrocarburos sustituidos Alifáticos Aromáticos Halogenados Oxigenados Nitrogenados Haluros Alcoholes Fenoles Éteres Aldehidos Cetonas Ácidos Ésteres Aminas Amidas Nitrilos Nitroderivados Saturados Insaturados Alcanos acíclicos Alquenos acíclicos Alquinos acíclicos Alcanos cíclicos Alquenos cíclicos Alquinos cíclicos

17 Nomenclatura y formulación Orgánica
Es el conjunto de reglas que permite asignar un nombre y una fórmula a cada compuesto orgánico. El nombre de un compuesto orgánico nos indica cuántos átomos de carbono forman la cadena, qué grupos funcionales contiene y en qué posición se encuentran dentro de la cadena. Ejemplo: propan-2-ol: CH3 – CHOH – CH3 prop- indica que la cadena tiene 3 átomos de carbono. -an- indica que todos son simples enlaces. La terminación –ol indica que hay un grupo alcohol (-OH). El 2 indica en qué carbono está dicho grupo funcional.

18 Nomenclatura y formulación Orgánica
Utilizaremos la Nomenclatura Sistemática que sigue los convenios establecidos por la I.U.P.A.C. (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). No obstante, existen algunos nombre de la Nomenclatura Tradicional que están aceptados por la I.U.P.A.C. y que siguen usándose, por ejemplo: Ejemplos Nombre sistemático Nombre tradicional CH2 = CH2 eteno etileno CH ≡ CH etino acetileno Cl3CH triclorometano cloroformo HOOC − COOH ácido etanodioico ácido oxálico

19 Tamaño de la cadena El número de de átomos que contiene la cadena se indica mediante un prefijo: nº de Carbonos Prefijo 1 Met- 11 Undec- 2 Et- 12 Dodec- 3 Prop- 13 Tridec- 4 But- 14 Tetradec- 5 Pent- 15 Pentadec- 6 Hex- 16 Hexadec- 7 Hept- 17 Heptadec- 8 Oct- 18 Octadec- 9 Non- 19 Nonadec- 10 Dec- 20 Eicos-

20 Tamaño de la cadena Para más de 20 átomos de carbono: 30 Triacont- 21
nº de Carbonos Prefijo 30 Triacont- 21 Heneicos- 40 Tetracont- 22 Docos- 50 Pentacont- 31 Hentriacont- 60 Hexacont- 32 Dotriacont- 70 Heptacont- 41 Hentetracont- 80 Octacont- 53 Tripentacont- 90 Nonacont- 64 Tetrahexacont- 100 Hect- 95 Pentanonacont 200 Dihect- 151 Henpentacontahect- 300 Trihect- 579 Nonaheptacontapentahect-

21 Función química Función química: grupo de compuestos con propiedades y comportamientos químicos característicos. Cada función se caracteriza por poseer un agregado, de uno o varios átomos, al que se denomina grupo funcional.

22 Función química Hidrocarburos: Función Grupo funcional Ejemplo Alcanos
No tiene CH3 - CH3 Alquenos > C = C < CH2 = CH2 Alquinos − C ≡ C − CH ≡ CH Hidrocarburos cíclicos Hidrocarburos aromáticos

23 Función química Haluros: Función Grupo funcional Ejemplo
Halogenuros de alquilo - X CH3 - CHBr – CH3

24 Función química Funciones oxigenadas: Función Grupo funcional Ejemplo
Alcoholes - OH CH3 - CH2OH Fenoles Éteres - O - CH3 – O - CH2 - CH3 Aldehídos Cetonas Ácidos carboxílicos Ésteres

25 Función química Funciones nitrogenadas: Función Grupo funcional
Ejemplo Aminas CH3 - NH2 Amidas Nitroderivados - NO2 CH3 - NO2 Nitrilos - C ≡ N CH3 – C ≡ N

26 Orden de preferencia Cuando en un compuesto hay un sólo grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la función, y se numera de forma que corresponda al carbono de la función el localizador más bajo posible. Ejemplo: Cuando en el compuesto hay más de un grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la función preferente; las demás funciones se nombran como sustituyentes. El orden de preferencia acordado por la IUPAC es:

27 Orden de preferencia Orden Nombre Fórmula Terminación
Como substituyente  1 Ácido carboxílico R - COOH Ácido + -oico carboxi- 2 Éster R – COO- R’ -ato de -ilo -iloxicarbonil- 3 Amida R – CO -NH2 -amida carbamoil- 4 Nitrilo R – C ≡ N -nitrilo ó cianuro de -ilo ciano- 5 Aldehído R - COH -al formil- 6 Cetona R – CO - R’ -ona oxo- 7 Alcohol R - OH -ol hidroxi- 8 Hidrocarburos aromáticos -benceno -fenil 9 Amina R - NH2 -amina amino- 10 Éter R – O - R’ -éter ó -oxi- - iloxi- 11 Alquenos R = R’ -eno - enilo 12 Alquinos R’ -ino - inilo 13 Alcanos R –CH2 - R’ -ano -il ó -ilo 14 Halógeno R - X Haluro de - ilo fluoro-, cloro-, bromo-, yodo- 15 Nitroderivados R – NO2 Nitro- nitro-

28 Hidrocarburos Son compuestos que solo contienen C e H.

29 Alcanos En este tipos de hidrocarburos los carbonos están unidos entre sí por enlaces simples. Pueden ser: Alcanos acíclicos lineales. Alcanos acíclicos ramificados. Alcanos cíclicos.

30 Alcanos Alcanos acíclicos lineales: las cadenas de carbono son lineales y no presentan ramificación. Se les llama también hidrocarburos alifáticos saturados. Nomenclatura: prefijo-ano Ejemplo: CH3 – CH2 – CH2 – CH3 a) Se cuenta el nº de átomos de carbono de la cadena y se pone el prefijo numeral que corresponda. 4 átomos de carbono: but- b) Como solo hay enlaces simples, se añade al prefijo la terminación: - ano butano

31 Alcanos Butano: CH3 - CH2 - CH2 - CH3

32 pent: 5 carbonos. – ano: simples enlaces
Alcanos Formulación: pentano a) Se escribe el esqueleto de la cadena, poniendo tantos carbonos como indique el prefijo. pent: 5 carbonos. – ano: simples enlaces b) Se añaden, al esqueleto, los hidrógenos necesarios para completar los cuatro enlaces de cada carbono. C – C – C – C – C CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

33 Alcanos Alcanos acíclicos ramificados: son iguales que los anteriores, pero la cadena contiene sustituyentes que dan lugar a ramificaciones. Nomenclatura: localizador-prefijo-il prefijo-ano Ejemplo: a) La cadena principal es la más larga. A igual longitud se elige la que tenga más ramificaciones.

34 Alcanos b) Se numeran los carbonos de la cadena principal, empezando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, para que los "localizadores" sean lo más bajo posible. c) Las radicales se nombran antes que la cadena principal, con la terminación -il, precedidos de su localizador y separados por un guión. Hay un sustituyente, CH3, en el carbono 3: 3-metil 3-metilhexano

35 Alcanos e) Si la cadena tiene dos o más radicales, se nombran por orden alfabético, poniendo el número localizador delante de cada radical. Ejemplo: 4-etil-2-metilheptano f) Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo di-, tri-, tetra-, etc. Ejemplo: 2,3-dimetilpentano

36 Alcanos g) Si los radicales son complejos, se nombran encerrados dentro de un paréntesis, por orden alfabético. En el radical, el carbono con el localizador nº 1, es el que está unido a la cadena principal. Ejemplo: 5- (2-metilpropil) nonano

37 Alcanos CH3 – C(CH3)2 – CH2 – CH(CH3) – CH3 C – C – C – C – C
Formulación: 2,2,4-trimetilpentano a) Se escribe el esqueleto de la cadena, poniendo tantos carbonos como indique el prefijo. pent: 5 carbonos. – ano: simples enlaces b) Se sitúan los radicales sobre las cadenas con la ayuda de los localizadores. tres radicales: -CH3 en los carbonos: 2,2,4 c) Se añaden, al esqueleto, los hidrógenos necesarios para completar los cuatro enlaces de cada carbono. CH3 – C(CH3)2 – CH2 – CH(CH3) – CH3 C – C – C – C – C C – C(CH3)2 – C – C(CH3) – C

38 Tercbutilo (butilo terciario)
Excepciones Alcanos acíclicos ramificados: La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales sustituidos: Isobutilo (isómero de butilo) 2-metilpropilo Sebutilo (butilo secundario) 1-metilpropilo Tercbutilo (butilo terciario) 1,1-dimetiletilo

39 Alcanos Alcanos cíclicos: son alcanos de cadena cerrada.
Los símbolos de C e H no se ponen porque se supone que están localizados en los vértices de la figura. Nomenclatura: ciclo – prefijo - ano Ejemplo:

40 Alcanos Si hay varios sustituyentes, los carbonos del ciclo se numeran para que reciban los localizadores más bajos, y se nombran por orden alfabético. Si hay varias opciones, decidirá el orden alfabético de los radicales. Ejemplo: 1-metil-2-propilciclohexano

41 Alcanos b) Si hay cadenas abiertas y ciclos, se nombra la cadena abierta como radical si tiene menos átomos de C que el ciclo y viceversa. Cuando los hidrocarburos cíclicos se nombran como radicales se les pone la terminación -il. Ejemplo: 2-ciclohexil-3-ciclopentil-4-metilhexano

42 Alcanos Formulación: 2-etil-1,4,dimetil-ciclohexano
a) Se escribe el esqueleto del ciclo, poniendo tantos carbonos como indique el prefijo. Ciclohexano: cadena cerrada de seis carbonos. b) Se sitúan los radicales sobre el ciclo a partir de los localizadores. 1 radical: etil en carbono 2 y 2 radicales: metil en carbonos: 1,4

43 Alcanos Formulación: 3-ciclopentil-2-ciclopropil-7-metiloctano
c) Si en el nombre del compuesto aparece la palabra ciclo- y la terminación –il es que el ciclo está como sustituyente. 3-ciclopentil: ciclo de 5 carbonos en carbono 3 2-ciclopropil: ciclo de 3 carbonos en carbono 2

44 ¿Alcanos?

45 Alquenos Este tipos de hidrocarburos se caracteriza por tener uno omás dobles enlaces (C = C). Se les llama también hidrocarburos insaturados. Pueden ser: Alquenos acíclicos lineales. Alquenos acíclicos ramificados. Alquenos cíclicos.

46 Alquenos Alquenos acíclicos lineales: las cadenas de carbono son lineales y no presentan ramificación. Nomenclatura: prefijo- localizador- eno Ejemplo: a) Se cuenta el nº de átomos de carbono de la cadena y se pone el prefijo numeral que corresponda. Como hay un doble enlace, se añade la terminación: - eno b) El número localizador se obtiene empezando a contar por el extremo más cercano al doble enlace. 5 átomos de carbono: pent localizador: 2 pent-2-eno

47 Alquenos c) En caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, -dieno, -trieno, etc., precedidas por localizadores que indiquen la posición de esos dobles enlaces. Ejemplo: Cadena de 6 átomos de carbono: hexa- Tres dobles enlaces: trieno localizadores: 1,3,5 hexa-1,3,5-trieno

48 Alquenos CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C – C – C – C – C – C
Formulación: hex-1-eno a) Se escribe el esqueleto de la cadena, poniendo tantos carbonos como indique el prefijo. hex: 6 carbonos. b) Se sitúan los dobles enlaces sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. 1-eno: 1 doble enlaces en el carbono 1 c) Se añaden, al esqueleto, los hidrógenos necesarios para completar los cuatro enlaces de cada carbono. CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C – C – C – C – C – C C = C – C – C – C – C

49 Alquenos Polipropileno, polímero derivado del propeno (propileno): CH3 – CH = CH2

50 Alquenos Caucho sintético, copolímero derivado del butadieno: CH2 = CH – CH = CH2

51 Alquenos Alquenos acíclicos ramificados: iguales que los anteriores, pero la cadena contiene uno o más sustituyentes que dan lugar a ramificaciones . Nomenclatura: localizador-prefijo-il prefijo-localizador-eno Ejemplo: a) Se escoge como cadena principal la que contenga el doble enlace, aunque sea más corta que las otras. Si hay más de una cadena con dobles enlaces la principal será la que contenga mayor número de dobles enlaces. A igual nº de dobles enlaces se elige la cadena más larga 6 átomos de carbono: hexa- radical: propil en carbono 3 2 dobles enlaces: dieno localizadores: 1,4 3-propilhexa-1,4-dieno

52 Alquenos b) El doble enlace tiene preferencia sobre los radicales a la hora de numerar los carbonos, por lo que siempre se empieza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace. Ejemplo: 5 átomos de carbono: pent- Se empieza a contar por la izquierda porque el doble enlace queda más cerca Localizador del doble enlace: 1 Radical: metil en carbono 4 4-metilpent-1-eno

53 Alquenos C – C – C – C – C C = C – C – C – C Formulación:
3-etil-4-metilpent-1-eno a) Se escribe la cadena de carbonos principal. pent: 5 carbonos. b) Se sitúan los dobles enlaces sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. 1-eno: 1 doble enlaces en el carbono 1 c) Se sitúan los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. radicales: etil en carbono 3 y metil en carbono 4 d) Se añaden, al esqueleto, los hidrógenos necesarios para completar los cuatro enlaces de cada carbono. C – C – C – C – C C = C – C – C – C

54 Alquenos Alquenos cíclicos: son alquenos de cadena cerrada. Los símbolos de C e H no se ponen porque se supone que están localizados en los vértices de la figura. Nomenclatura: Ciclo–prefijo–localizador-eno Ejemplo: ciclobuteno

55 Alquenos a) Los carbonos se numeran de modo que los dobles enlaces tengan los números localizadores más bajos. Ejemplo: Ciclo-hexa-1,3-dieno b) Si el ciclo tiene varios sustituyentes se numeran los carbonos del ciclo de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales. Ejemplo: 3,4,5-trimetilciclohexeno

56 Cicloocta: cadena cerrada de ocho carbonos
Alquenos Formulación: cicloocta-1,5-dieno a) Se escribe el esqueleto del ciclo, poniendo tantos carbonos como indique el prefijo. Cicloocta: cadena cerrada de ocho carbonos b) Se sitúan los dobles enlaces en los carbonos que nos indican los localizadores, empezando a contar por el carbono donde comienza un doble enlace. 1,5-dieno: dos dobles enlaces en carbono 1 y 5

57 Alquinos Este tipos de hidrocarburos se caracteriza por tener uno o más triples enlaces (C ≡ C). También son hidrocarburos insaturados. Pueden ser: Alquinos acíclicos lineales. Alquinos acíclicos ramificados. Alquinos cíclicos.

58 Alquinos Alquenos acíclicos lineales: las cadenas de carbono son lineales y no presentan ramificación. Nomenclatura: prefijo- localizador- ino Ejemplo: a) Se cuenta el nº de átomos de carbono de la cadena y se pone el prefijo numeral que corresponda. Como hay un triplee enlace, se añade la terminación: - ino b) El número localizador se obtiene empezando a contar por el extremo más cercano al triple enlace. 5 átomos de carbono: pent localizador: 2 pent-2-ino

59 Alquinos CH2 = CH – C ≡ C – CH3
c) Si hay más de un triple enlace se usan las terminaciones, -diino, -triino, etc., precedidas por localizadores que indiquen la posición de esos triples enlaces. Ejemplo: 5 carbonos: penta- 2 triples enlaces: trieno localizadores: 1,3 penta-1,3-diino c) Si hay dobles y triples enlaces, tienen preferencia los dobles enlaces a la hora de numerar los carbonos que darán nombre al hidrocarburo. Ejemplo: CH2 = CH – C ≡ C – CH3 Se empieza a contar por la izquierda localizadores: 1,3 But-1-en-3-ino

60 Alquinos CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C – C – C – C – C – C
Formulación: hex-1-eno a) Se escribe el esqueleto de la cadena, poniendo tantos carbonos como indique el prefijo. hex: 6 carbonos. b) Se sitúan los dobles enlaces sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. 1-eno: 1 doble enlaces en el carbono 1 c) Se añaden, al esqueleto, los hidrógenos necesarios para completar los cuatro enlaces de cada carbono. CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C – C – C – C – C – C C = C – C – C – C – C

61 Alquinos Etino (acetileno): CH ≡ CH

62 Alquinos Alquinos acíclicos ramificados: iguales que los anteriores, pero la cadena contiene uno o más sustituyentes que dan lugar a ramificaciones . Nomenclatura: localizador-prefijo-il prefijo-localizador-ino Ejemplo: a) La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (indistintamente), pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los dobles enlaces. 6 átomos de carbono: hex- radical: butil en carbono 3 1 doble enlace: 4-en triple enlace: 1-ino 3-butilhex-4-en-1-ino

63 Alquinos b) El triple enlace tiene preferencia sobre los radicales a la hora de numerar los carbonos, por lo que se empieza a contar por el extremo más cercano a un triple enlace y se especifica el primer carbono que lo contiene. Ejemplo: 5 átomos de carbono: pent- radical: metil en carbono 4 1 triple enlace: 1-ino 4-metilpent-1-ino

64 Alquinos C – C – C – C – C – C – C – C – C
Formulación: 4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino a) Se escribe el esqueleto de la cadena, poniendo tantos carbonos como indique el prefijo. nona: 9 carbonos. b) Se sitúan los dobles enlaces sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Localizadores: 1,3-dien ,7- diino c) Se sitúan los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. radical: 3-pentinil en carbono 4 d) Se añaden, al esqueleto, los hidrógenos necesarios para completar los cuatro enlaces de cada carbono. C – C – C – C – C – C – C – C – C C = C – C = C – C ≡ C – C ≡ C – C

65 Alquinos Alquinos cíclicos: son alquinos de cadena cerrada. Los símbolos de C e H no se ponen porque se supone que están localizados en los vértices de la figura. Nomenclatura: Ciclo–prefijo–localizador-ino Ejemplo: ciclobutino a) La numeración de los carbonos y localización de los sustituyentes se hace igual que con los cicloalquenos. Teniendo preferencia el doble enlace sobre el triple. Ejemplo: Ciclo-hex-1-en-3-ino

66 ciclohex: cadena cerrada de seis carbonos
Alquinos Formulación: ciclohex-ino a) Se escribe el esqueleto del ciclo, poniendo tantos carbonos como indique el prefijo y se sitúa el triple enlace. . ciclohex: cadena cerrada de seis carbonos b) Se sitúa el triple enlace. no hay localizador: se puede poner donde se quiera.

67 Hidrocarburos aromáticos
Reciben este nombre porque muchos de estos compuestos tienen, normalmente, olores, agradables. Son derivados del benceno, una molécula cíclica, de seis carbonos y con un orden de enlace intermedio entre el sencillo y el doble. (R - C5H6) Se representa: Nomenclatura: localizador- radical – benceno Ejemplo: clorobenceno metilbenceno (tolueno)

68 Hidrocarburos aromáticos
Si hay dos radicales, se indica su posición dentro del anillo mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el nº 1 el sustituyente más importante. También se siguen utilizando los prefijos orto, meta y para para indicar la posición del segundo sustituyente. Ejemplo: 1,2-dimetilbenceno o-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno m-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno p-dimetilbenceno

69 Hidrocarburos aromáticos
b) Si hay más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones, decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales. Ejemplo: 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno c) Para nombrar el benceno como sustituyente de otra cadena se utiliza la palabra -fenil. Ejemplo: 4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano

70 Hidrocarburos aromáticos
Formulación: etenilbenceno a) Se escribe la fórmula del benceno. b) Sobre el benceno se sitúan los radicales a partir de los localizadores. radical etenil: 2 átomos de carbono con un doble enlace

71 Hidrocarburos aromáticos

72 Hidrocarburos aromáticos
Poliestireno polímero del estireno

73 Hidrocarburos aromáticos
Policiclos condensados: Son anillos aromáticos que comparten un par de átomos de carbono. Tienen nombres comunes. Los más usuales son: naftaleno antraceno fenantreno

74 Hidrocarburos aromáticos
Naftaleno

75 Halogenuros CH2Cl – CH2 – CH2 – CH3
Son derivados de hidrocarburos en los que se sustituye uno o más hidrógeno por halógenos, (R-X). Nomenclatura: localizador – halógeno – prefijo - ano / - eno / - ino Ejemplo: CH2Cl – CH2 – CH2 – CH3 1-clorobutano

76 Halogenuros CHCl2 – CH3 1,1-dicloroetano 3,3,4-triclorobut-1-eno
a) Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc., con los localizadores correspondientes. Ejemplo: CHCl2 – CH3 1,1-dicloroetano b) Los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los localizadores. Ejemplo: 3,3,4-triclorobut-1-eno

77 But: 4 carbonos. – ano: simples enlaces
Halogenuros Formulación: 2,3-dibromobutano a) Se escribe el esqueleto de la cadena, poniendo tantos carbonos como indique el prefijo. But: 4 carbonos. – ano: simples enlaces b) Sobre la cadena se sitúan los halógenos a partir de los localizadores. localizadores: 2,3 c) Se añaden, al esqueleto, los hidrógenos necesarios para completar los cuatro enlaces de cada carbono. CH3 – CHBr – CHBr – CH3 C – C Br – C Br – C C – C – C – C

78 Halogenuros Los clorofluorocarbonados o C.F.C son una familia de gases con múltiples aplicaciones, principalmente en la industria de la refrigeración, de propelentes de aerosoles y de aislantes térmicos. freon-11: triclorofluorometano: CCl3F freon-12: diclorodiflurometano:CCl2F2

79 Halogenuros Cloruro de polivinilo (PVC) derivado del cloroeteno.

80 Halogenuros Teflón derivado del tetrafluoreteno.

81 Alcoholes CH3 - CH2 - CHOH - CH3 Butan-2-ol
Son derivados de los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o más átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo, (R - OH). Según la posición del carbono que lleva el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios. Nomenclatura: prefijo – an / - en / - in - localizador -ol Ejemplo: CH3 - CH2 - CHOH - CH3 4 C: But-, simples enlaces: – an, grupo alcohol en C 2 Butan-2-ol

82 Alcoholes CH3 - CH2 - CHOH - CH3 Butan-2-ol
Son derivados de los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o más átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo, (R - OH). Según la posición del carbono que lleva el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios. Nomenclatura: Prefijo – an / - en / - in - localizador -ol Ejemplo: CH3 - CH2 - CHOH - CH3 4 C: But-, simples enlaces: – an, grupo alcohol en C 2 Butan-2-ol

83 Alcoholes a) Si aparece más de un grupo -OH, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc., precedidos de sus localizadores. Ejemplo: CH2OH – CHOH – CH2OH propano-1,2,3-triol b) Si en la cadena hay dobles o triples enlaces, hay que cambiar la terminación del prefijo e indicar en qué carbono se encuentra mediante un localizador. Ejemplo: CH ≡ C – CH2 – CH2OH But-3-in-1-ol c) Si el alcohol no es la función principal, se nombra hidroxi-. Ejemplo: 3-hidroxi-pentanal

84 Alcoholes CH3 – CH(CH3)2 – CH2 – C(CH3) – CH2OH
Formulación: 2,4,4-trimetilpentan-1-ol a) Se escribe el esqueleto de la cadena, poniendo tantos carbonos como indique el prefijo. Pent: 5 carbonos -an- : simples enlaces b) Sobre la cadena se sitúan los grupos -OH a partir de los localizadores. 1-ol: grupo OH en carbono 1 c) Se sitúan los radicales a partir de los localizadores. localizadores: 2,4,4 d) Se añaden, al esqueleto, los hidrógenos necesarios para completar los cuatro enlaces de cada carbono. CH3 – CH(CH3)2 – CH2 – C(CH3) – CH2OH C – C(CH3)2 – C – C(CH3) – C OH C – C – C – C – C OH C – C – C – C – C

85 Alcoholes Etanol: CH3 – CH2OH

86 Alcoholes Propano-1,2,3- triol (Glicerina): CH2OH – CHOH – CH2OH

87 Fenoles Derivados de hidrocarburos aromáticos en los que se sustituye uno o más hidrógeno por grupos –OH. Nomenclatura: bencen-ol ó fenol Ejemplo: a) Si el benceno tiene varios radicales, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, contando desde el carbono que contiene el grupo -OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales. etil metil éter ó metoxietano (No etoximetano) Ejemplo: 2-etil-4,5-dimetilfenol

88 Fenoles b) Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación -diol, -triol, etc., indicando con localizadores las posiciones donde se encuentran esos grupos. 1,2- Bencenodiol Ejemplo: c) Cuando el grupo -OH no es la función principal se utiliza el prefijo hidroxi-. Ejemplo: Ácido 2- hidroxibenzoico

89 Fenoles Formulación: 1,3-bencenodiol
a) Se escribe la fórmula del benceno. b) Sobre el benceno se sitúan los grupos -OH a partir de los localizadores.

90 Fenoles Resveratrol, un polifenol natural con propiedades antioxidantes.

91 Baquelita, polímero derivado del fenol
Fenoles Baquelita, polímero derivado del fenol

92 Éteres Son derivados de los alcoholes, en los que el hidrógeno del grupo –OH se ha sustituido por un radical, (R – O - R'). Se pueden nombrar de dos maneras: Nomenclatura: radical radical-éter radical más simple - oxi - prefijo-ano/eno-ino Ejemplo: CH3 – O – CH2 – CH3 etil metil éter ó metoxietano (No etoximetano) a) Si los dos radicales son iguales se puede utilizar el prefijo di. Ejemplo: CH3 – O – CH3 dimetil éter ó metoximetano

93 et: 2 carbonos en cada radical -en- : doble enlaces
Éteres Formulación: etenil etil éter ó etoxieteno a) Se escribe el esqueleto de la cadena, poniendo tantos carbonos como indique el prefijo de cada radical y el oxígeno en medio. et: 2 carbonos en cada radical -en- : doble enlaces b) Se añaden, al esqueleto, los hidrógenos necesarios para completar los cuatro enlaces de cada carbono. CH2 = CH – O – CH2 – CH3 C = C – O – C – C

94 Éteres dietil éter ó etoxietano

95 Éteres Resinas epoxi

96 Aldehídos Se caracterizan por tener un grupo carbonilo, C=O, en un extremo de la cadena, (R – CHO). Nomenclatura: prefijo -an/en/in- al Ejemplo: CH3 – CH2 – CH2 – CHO Butanal a) Si los dos radicales son iguales se puede utilizar el prefijo di-. butanodial Ejemplo: CHO – CH2 – CH2 – CHO b) Si el grupo aldehído, no es el grupo principal, se nombra con el prefijo formil-, precedido de su localizador. Ejemplo: 3-formilpentanodial

97 Aldehídos C – C – C – C C = C – C – CHO CH2 = CH – CH2 – CHO
Formulación: but-3-enal a) Se escribe el esqueleto de la cadena, poniendo tantos carbonos como indique el prefijo y en el extremo se sitúa el grupo aldehído. but: 4 carbonos b) En el extremo de la cadena se sitúa el grupo -CHO (carbono 1) y el doble enlace se sitúa donde indique el localizador. 3-en- : doble enlaces en carbono 3 c) Se añaden, al esqueleto, los hidrógenos necesarios para completar los cuatro enlaces de cada carbono. C – C – C – C C = C – C – CHO CH2 = CH – CH2 – CHO

98 Aldehídos Metanal (formaldehido o formol), propiedades conservantes

99 Aldehídos La vainillina le da el olor agradable a la vainilla
El cinamaldehído produce el olor de la canela

100 Cetonas Se caracterizan por tener el grupo carbonilo (C = O) en un carbono secundario, (R - CO - R'). Nomenclatura: localizador- prefijo -an/en/in – ona radical, radical, cetona (Los radicales se nombran por orden alfabético). Ejemplo: CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3 pentan- 2- ona ó metil propil cetona a) El localizador del grupo carbonilo, siempre debe ser el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces. Ejemplo: CH2 = CH – CO – CH3 But-3-en-2-ona ó Etenil metil cetona

101 Cetonas b) Si los dos radicales son iguales se puede utilizar el prefijo diona-, triona, etc . Ejemplo: CH3 – CO – CH2 – CO – CH2 – CH3 hexa-2,4-diona c) Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como oxo. Ejemplo: CH3 – CO – CH2 – CH2 – COOH ácido 4-oxopentanoico

102 Cetonas C – C – C – C C – CO – C = C CH3 – CO – CH = CH2 Formulación:
but-3-en-2-ona a) Se escribe el esqueleto de la cadena, poniendo tantos carbonos como indique el prefijo. but: 4 carbonos b) Se sitúan el grupo carbonilo y el doble enlace donde indica el localizador correspondiente. 3-en-: doble enlaces en carbono 3, 2-ona: cetona en carbono 2 c) Se añaden, al esqueleto, los hidrógenos necesarios para completar los cuatro enlaces de cada carbono. C – C – C – C C – CO – C = C CH3 – CO – CH = CH2

103 Cetonas Propanona (acetona) Alcanfor

104 Ácidos carboxílicos Se caracterizan por tener el grupo carboxilo (-COOH) en un extremo de la cadena, (R – COOH). Nomenclatura: ácido- prefijo -an/en/in - oico Ejemplo: CH3 – COOH ácido etanoico a) Si hay dos grupos carboxilo se usa la terminación -dioico. Ejemplo: COOH – CH2 – COOH ácido propanodioico b) Si los grupos carboxílicos están como sustituyentes, se nombran utilizando el prefijo carboxi- y con un localizador. Ejemplo: ácido 2-carboxipentanodioico

105 Ácidos carboxílicos C – C – COOH C = C – COOH CH2 = CH – COOH
Formulación: ácido propenoico a) Se escribe el esqueleto de la cadena, poniendo tantos carbonos como indique el prefijo y se sitúa el grupo carboxilo en un extremo. prop: 3 carbonos b) Se sitúa el doble enlace con ayuda del localizador. Siendo el carbono 1 el del grupo carboxilo. -en-: doble enlaces. No hay localizador, solo hay un C posible c) Se añaden, al esqueleto, los hidrógenos necesarios para completar los cuatro enlaces de cada carbono. C – C – COOH C = C – COOH CH2 = CH – COOH

106 Ácidos carboxílicos H – COOH CH3 - COOH
Ácido metanoico (acido fórmico): H – COOH Ácido etanoico (ácido acético): CH3 - COOH Ácido 3-hidroxi-3-carboxi-pentanodióico (ácido cítrico):

107 Ácidos carboxílicos ácido oleico: (insaturado)

108 radical ácido - oato de - radical alcohólico-ilo
Ésteres Provienen de la reacción de un ácido con un alcohol. El hidrógeno del ácido es sustituido por un radical (R- COO-R’). Nomenclatura: radical ácido - oato de - radical alcohólico-ilo Ejemplo: CH3 – COO – CH2 – CH3 etanoato de etilo

109 Ésteres a) Si los radicales llevan sustituyentes:
La cadena del radical ácido se empieza a numerar por el carbono del grupo éster. La cadena alcohólica se empieza a numerar por el primer carbono unido al oxígeno. Ejemplo: 3-ciclopentil-butanoato de 1-metiletilo 3-ciclopentil-butanoato de isopropilo b) Si el grupo éster es un sustituyente se nombra: -oxicarbonil- Ejemplo: ácido 3-etoxicarbonilpropanoico

110 Ésteres CH3 – COO – CH3 C – COO – C Formulación: etanoato de metilo
a) Se escribe el esqueleto de carbonos, y se sitúa el grupo COO-, empezando por el radical ácido que contiene dicho grupo y, después, el radical alquilo. et: 2 carbonos en el radical ácido. Incluye el –COO- met: 1 carbono en el radical alquilo b) Se añaden, al esqueleto, los hidrógenos necesarios para completar los cuatro enlaces de cada carbono. C – COO – C CH3 – COO – CH3

111 Ésteres

112 Aminas NH3 amoníaco R – NH2
Son derivados del amoníaco (NH3) al sustituir 1, 2 ó 3 de sus hidrógenos por radicales. Según el nº de hidrógenos sustituídos serán: NH3 amoníaco R – NH2 Aminas primarias Aminas secundarias Aminas terciarias

113 Aminas Aminas primarias: se pueden nombrar de dos formas:
Nomenclatura: Prefijo- ano/eno/ino- localizador-amina Prefijo-an/en/in-il-amina Ejemplo: CH3 – CH2 – CH2 – NH2 propano-1-amina ó propilamina a) En el primer caso, se tiene que buscar que el localizador sea lo más bajo posible. Hay que elegir el nombre que sea más sencillo. Ejemplo: pentan-2-amina ó (1-metilbutil)-amina

114 Aminas b) Si en la molécula hay más de un grupo –NH2, se utiliza la terminación -di, -tri, etc., precedida de los correspondientes localizadores Ejemplo: CH3 - CH2 - CH(NH2) - CH2 - CH2 - CH(NH2) - CH3 heptano-2,4-diamina c) Cuando el grupo -NH2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-, con su localizador. Ejemplo: NH2 - CH2 - CH2 – CHOH - CH3 4-amino-butan-2-ol

115 pent: 5 carbonos 3-en: doble enlace en carbono 3
Aminas Formulación: pent-3-en-2-amina a) Se escribe el esqueleto de carbonos y se sitúa el doble enlace. pent: 5 carbonos en: doble enlace en carbono 3 b) Se sitúa el grupo -NH2 en el carbono que indica el localizador 2-amina: grupo amino en carbono 2 c) Se añaden, al esqueleto, los hidrógenos necesarios para completar los cuatro enlaces de cada carbono. C – C – C = C – C

116 Aminas El grupo amino forma parte de todos los aminoácidos y, por tanto de las proteínas, enzimas, ADN…

117 N-radical, N-radical-Prefijo-an/en/in-il-amina
Aminas Aminas secundarias y terciarias: Nomenclatura: N-radical, N-radical-Prefijo-an/en/in-il-amina Ejemplo: CH3 – NH – CH2 – CH3 N-metiletilamina a) Se escoge como principal, el radical con mayor prioridad y los demás se nombran, por orden alfabético, anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno. N-etil-N-metilpropilamina Ejemplo: b) Si un radical se repite se utilizan los prefijos di- o tri-. Ejemplo: N,N-dimetiletenilamina

118 fenil: es el radical principal
Aminas Formulación: N-metilfenilamina a) Se escribe el N en medio y, a la derecha, o a la izquierda el radical principal. fenil: es el radical principal b) Los radicales precedidos de N están unidos al nitrógeno del grupo amina. N-metil: radical secundario unido al nitrógeno c) Se añaden, al esqueleto, los hidrógenos necesarios para completar los cuatro enlaces de cada carbono y los tres del nitrógeno.

119 Amidas R- COOH ácido carboxílico
Derivan de ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por grupos amino dando lugar a: R- COOH ácido carboxílico Amidas secundarias o N-sustituidas Amidas terciarias o N,N-sustituidas Amidas primarias

120 Amidas Amidas primarias: Nomenclatura: prefijo – amida Ejemplo:
CH3 – CONH2 etanamida a) Si el grupo -CO-NH2 se encuentra unido a un anillo, siendo grupo principal, se utiliza el sufijo -carboxamida. Ejemplo: 4-metil-ciclohexanocarboxamida b) Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo carbamoil-. Ejemplo: ácido 4-carbamoilhexanoico

121 pent: 5 carbonos 2-in: triple enlace en carbono 2
Amidas Formulación: 4-fenil-pent-2-inamida a) La raíz anterior al sufijo -amida es la cadena principal. Se escribe el esqueleto de carbonos, el triple enlace y el grupo amida. pent: 5 carbonos 2-in: triple enlace en carbono 2 b) Se sitúan los sustituyentes. 4-fenil: radical fenil en carbono 4 c) Se añaden, al esqueleto, los hidrógenos necesarios para completar los cuatro enlaces de cada carbono y los tres del nitrógeno. C – C – C ≡ C – CON

122 Amidas Poliamidas como las de la familia del Nylon

123 N-radical- N-radical - prefijo –amida
Amidas Amidas secundaria y terciarias (amidas N-sustituidas): Nomenclatura: N-radical- N-radical - prefijo –amida Ejemplo: CH3 – CONH – CH3 N-metil-etanamida a) A los radicales unidos al nitrógeno se les antepone la letra N, para distinguirlos de los radicales unidos a los carbonos. Ejemplo: 3-ciclobutil- N,N-dimetil-pentanoamida

124 prop: 3 carbonos -ano: simples enlaces
Amidas Formulación: N- etil-propanoamida a) La raíz anterior al sufijo -amida es la cadena principal. Se escribe el esqueleto de carbonos y el grupo amida. prop: 3 carbonos -ano: simples enlaces b) Se sitúan los sustituyentes. N-etil: radical etil en el nitrógeno c) Se añaden, al esqueleto, los hidrógenos necesarios para completar los cuatro enlaces de cada carbono y los tres del nitrógeno. CH3 – CH2 – CONH – CH2 – CH3 C – C – CON C – C – CON – C – C

125 Localizador- nitro -prefijo – ano/-eno/-ino
Nitroderivados Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se ha sustituido uno o más hidrógenos por el grupo nitro (R-NO2). Nomenclatura: Localizador- nitro -prefijo – ano/-eno/-ino Ejemplo: 2-nitrobutano a) Se sitúan los localizadores a partir del grupo nitro, pero si hay insaturaciones estas tienen preferencia. Ejemplo: CH2 = CH – CH2 – NO2 3-nitroprop-1-eno

126 Nitroderivados Nitroglicerina: 1,2,3-trinitroxipropano

127 Nitroderivados TNT: trinitrotolueno
Ciclonita: componente explosivo del C4

128 Nitroderivados Nitrometano: se utiliza como combustible: CH3 – NO2

129 but: 4 carbonos 1-ino: triple enlace en carbono1
Nitroderivados Formulación: 3-nitro-but-1-ino a) Se escribe el esqueleto de carbonos y se sitúa el triple enlace. but: 4 carbonos ino: triple enlace en carbono1 b) Se sitúa el grupo nitro con ayuda de los localizadores. 3-nitro: grupo nitro en carbono 3 c) Se añaden, al esqueleto, los hidrógenos necesarios para completar los cuatro enlaces de cada carbono. C – C – C ≡ C

130 butanonitrilo o cianuro de propilo
Nitrilos Se caracterizan por tener el grupo funcional ciano (R−C ≡ N), por lo que a veces también se les denomina cianuros de alquilo.  Siempre se van a encontrar en un extremo de la cadena. prefijo –ano/eno/ino – nitrilo cianuro de -radical Nomenclatura: Ejemplo: CH3 –CH2- CH2 - CN butanonitrilo o cianuro de propilo a) Si hay dos grupos –CN se puede usar el prefijo di- Ejemplo: CN – CH2 – CH2 – CN butanodinitrilo

131 Nitrilos b) En caso de que haya más un grupo –CN, o bien se encuentre unido a un anillo se emplea el sufijo -carbonitrilo. Ejemplo: 1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo c) Cuando el grupo -CN no sea el principal se nombra como ciano- . Ejemplo: ácido 2-ciano– but-3-enoico

132 hex: 6 carbonos contando el del nitrilo
Nitrilos Formulación: hex-4-eno-nitrilo a) Se escribe el esqueleto de carbonos y y se sitúa el grupo –CN, al final. hex: 6 carbonos contando el del nitrilo b) Se sitúa el doble enlace. 4-eno: doble enlace en carbono 4 c) Se añaden, al esqueleto, los hidrógenos necesarios para completar los cuatro enlaces de cada carbono. CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – C ≡ N C – C – C – C – C – C ≡ N C – C = C – C – C – C ≡ N

133 Nitrilos