Péptidos Alberto L. Vivoni Alonso J. Roberto Ramírez Vivoni

Presentación del tema: "Péptidos Alberto L. Vivoni Alonso J. Roberto Ramírez Vivoni"— Transcripción de la presentación:

1 Péptidos Alberto L. Vivoni Alonso J. Roberto Ramírez Vivoni
Universidad Interamericana de Puerto Rico Recinto de Bayamón

2 Formación de amidas Condensación

3 Enlace peptídico

4 Resonancia del enlace peptídico

5 Propiedades del enlace peptídico
Enlace entre el carbón del carboxílico de un aminocido y el nitrógeno de otro aminoácido Resonante: enlace doble parcial Planar Polar Configuración trans con respecto al oxígeno del carbonilo y el hidrógeno del amino No tiene libertad rotacional Enlaces adyacentes tienen libertad rotacional

6 Práctica: Dibuje los siguientes
Ala-Gly un dipéptido Gly-Ala Ala-Glu-Gly un tripéptido Glu-Gly-Ala

7 Más práctica ¿Cuántos tripéptidos pueden haber que contengan valina, tirosina, y glicina? Escriba las abreviaturas de una y tres letras de todos los posibles isómeros indicando donde están los enlaces peptídicos.

8 Nomenclatura Aminoácidos en cadena: residuos (residues en inglés)
Mono, di, tri… péptido (peptide en inglés) Menos de 20 residuos: oligopéptido Más de 20 residuos: polipéptido Más de 50 residuos: proteína

9 Nomenclatura de péptidos cortos
Los residuos se nombran en orden comenzando con el terminal N y reeplazando la terminación por –il (-yl en inglés) con excepción del último rediduo. Ejemplo: Gly-Ala: Glicilalanina Asp-Tyr-Met: Apartiltirosilmetionina

10 Nombre el péptido Glutaminil-cisteinil-glicina

11 Un polipéptido

12 Oxitocina Hormona que se libera durante el parto para facilitar el mismo y la lactancia.

13 Cys – Phe – Ile – Glu – Asn – Cys – Pro – His – Gly – NH2
Pregunta Oxitocina es un nano-péptido que contiene dos residuos de cisteína los cuales forman un puente de sulfuro (-S-S-) entre sí. La secuencia y el puente de sulfuro son los siguientes: Cys – Phe – Ile – Glu – Asn – Cys – Pro – His – Gly – NH2 S - S Determine las posibles cargas netas que pueda tener esta hormona a a) pH = 2, b) pH = 8.5, c) pH = 10.7.

14 Secuenciación de polipéptidos
Tratamiento Rompimiento del enlace peptídico en el lado de carbonilo del residuo Degradación Edman del residuo en el terminal N Carboxipeptilasa del residuo en el terminal C excepto prolina, lisina y arginina Tripsina de lisina y arginina Quimotripsina de residuos con cadenas laterales aromátcas o alifáticas voluminosas: fenilalanina, tirosina, triptofán, leucina Bromuro de cianógeno (CNBr) de metionina Staphylococus aureus V8 proteasa de residuos con carga negativa

15 Preguntas Prediga los fragmentos que se generan cuando el siguiente péptido se trata con a) tres ciclos de la degradación Edman, b) CNBr, c) tripsina: Ser – Met – Gly – Thr – Lys – Ala – Glu Prediga los fragmentos que se generan cuando el siguiente péptido se trata con a) tripsina, b) quimotripsina, c) S. aureus V8 proteasa: Gly – Ala – Trp – Arg – Asp – Ala – Lys – Glu – Phe – Gly – Gln

16 Preguntas Un polipéptido fue tratado con tripsina y generó fragmentos con las siguientes secuencias: Gly – Gly – Ile – Arg Ser – Phe – Leu – Gly Trp – Ala – Ala – Pro – Lys Ala – Glu – Glu – Gly – Leu – Arg El mismo polipéptido fue tratado con quimotripsina y generó los siguientes fragmentos: Leu – Gly Ala – Glu – Glu – Gly – Leu – Arg – Trp Ala – Ala – Pro – Lys – Gly – Gly – Ile – Arg – Ser – Phe Cuál es la secuencia del péptido.

17 Preguntas Análisis de un octapéptido con glicina en el terminal C da los siguientes fragmentos de secuencias desconocidas: a) CNBr: (Ala, Gly, Lys, Thr) y (Gly, Met, Ser, Tyr) b) Tripsina: (Ala, Gly) y (Gly, Lys, Met, Ser, Thr, Tyr) c) Quimotripsina: (Gly, Tyr) y (Ala, Gly, Lys, Met, Ser, Thr)

18 Preguntas Determine la secuencia de aminoácidos del decapéptido FP de acuerdo con los siguientes tratamientos: Un ciclo de Edman produce 2 moles de aspartato por mol de FP. 2-mercaptoetanol (rompe puentes disulfuro) seguido de tripsina, produce 3 péptidos: (Ala, Cys, Phe), (Arg, Asp) y (Asp, Cys, Gly, Met, Phe) Carboxypeptidasa produce 2 moles de Phe por 1 de FP. El pentapéptido producido en (b) tratado con CNBr produce ( Met, Asp) y Cys, Gly, Phe). El tripéptido de (d) produce Gly en el primer ciclo de Edman. Cuál es la secuencia?

19 Curva de calibración de péptidos
Dibuje la curva de calibración de Ala-Glu-Gly Calcule el pI de este péptido