Aminoácidos Aminoácidos Estructura y Propiedades Enlace Peptídico

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1 Aminoácidos Aminoácidos Estructura y Propiedades Enlace Peptídico
UNIVERSIDAD PERUANA CAYETANO HEREDIA Departamento de Bioquímica, Biología Molecular & Farmacología Curso Bioquímica 2008 Aminoácidos Aminoácidos Estructura y Propiedades Enlace Peptídico Péptidos

2 ESTRUCTURA QUIMICA Grupo Carboxilo Carbono Quiral Residuo Grupo Amino

3 ESTRUCTURA QUIMICA Carbono Quiral

4 CHO COO- HO C H H3N+ C H CH2OH R COO- H3N+ C H CH3 L-Amino ácido
L-Gliceraldehído COO- H3N+ C H CH3 L-Alanina (Gly, G)

5 Estereoisomerismo en aminoácidos

6 Estereoisomerismo en aminoácidos

7 Estereoisomerismo en aminoácidos

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15 FORMACION DE PUENTES DISULFURO

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17 Aminoacidos: Absorcion de luz
Espectrofotometro Ley de Lambert y Beer Log = ecl Io I c = concentración l = longitud e = coeficiente de extinción molar Absorbancia

18 ESPECTRO DE ABSORCION EN EL RANGO UV

19 Aminoacidos no comunes
Miosina Elastina Colageno Protrombina

20 L-selenocisteina No se incorpora por una modificacion post-traduccion
tRNA codificado por UGA. Glutation Peroxidasa, tetraiodotironina 5´ deiiodinasa, tioredoxin reductasas

21 Ciclo de la urea Sintesis de Arginina

22 Propiedades Acido-Base

23 Propiedades Acido-Base
Aminoácidos son Acidos Polipróticos Débiles H2A+ + H2O  HA0 + H+ COOH-CH-R-NH3++ H2O -COO-CH-R-NH3+ + H+ COOH-CH-R-NH3+ = H2A+ Ka1 = [ HA0 ] [ H+ ] [-COO-CH-R-NH3+ ] [ H+ ] __________ = ____________________ [H2A+ ] [COOH-CH-R-NH3+ ]

24 Propiedades Acido-Base
La segunda disociación ( grupo amino): HA0 + H2O  A¯ + H+ COO--CH-R-NH3+ + H2OCOO--CH-R-NH2 + H+ Ka2 = [ A¯ ] [ H+ ] __________ [ HA0 ] Ka2 = [ COO¯ ] [ H+ ] ________________ [ COO-CH-R-NH3+ ]

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30 El oxígeno carbonílico (C=O) tiene una carga parcial negativa
El nitrógeno amídico (NH) tiene una carga parcial positiva → se establece pequeño dipolo eléctrico Enlace peptídico tiene naturaleza parcial de enlace doble, → es menos flexible que un covalente simple convencional Todos los enlaces peptídicos en proteínas ocurren en trans

31 Ψ: Cα C gtupo carboxilo Φ : Cα y grupo amino

32 C-term N-term

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