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QUIMICA ORGANICA ALCOHOLES, FENOLES, ALDEHIDOS, ACETONAS, ACIDO CARBOXILICO, ESTERES, AMINAS Un alcohol tiene el grupo funcional –OH pegado al carbón alifático.

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1 QUIMICA ORGANICA ALCOHOLES, FENOLES, ALDEHIDOS, ACETONAS, ACIDO CARBOXILICO, ESTERES, AMINAS Un alcohol tiene el grupo funcional –OH pegado al carbón alifático carbon. Fórmula general: R-OH Un fenol tiene un grupo –OH en el anillo de benceno. Un éter tiene el grupo funcional: Fórmula general: R-O-R

2 EJEMPLOS DE ALCOHOLES

3 PROPIEDADES FISICAS DE ALCOHOLES El grupo –OH es polar y capaz de formar enlaces de hidrógeno. Esto permite que alcoholes de bajo peso molecular sean solubles en agua. Ejemplo: Enlaces de hidrógeno en una solución agua- metanol

4 ALCOHOLES IMPORTANTES Metanol (alcohol de madera): CH 3 OH Producción: Usado como solvente Tóxico; si se ingiere puede causar ceguera y/o muerte.

5 ALCOHOLES IMPORTANTES Etanol (alcohol etílico, alcohol de grano): CH 3 CH 2 OH Producido comercialmente de etileno y a través de la fermentación biológica (levadura) de carbohidratos Usado como solvente, combustible (gasohol), y se encuentra en las bebidas alcohólicas Moderadamente tóxico

6 METODOS DE PRODUCCION DE ETANOL Hidratación de etileno: Fermentación de levadura de carbohidratos:

7 ALCOHOLES IMPORTANTES 2-Propanol (alcohol isopropílico) es el componente principal de alcohol para fricciones( rubbing alcohol). 1,2,3-Propanetriol (glicerol) es usado como agente para humedecer las comidas (no-toxico) y por sus propiedades suavizantes al tacto (jabones).

8 ALCOHOLES Anti-congelantes 1,2-etanodiol (etileno de glicol) ethylene glycol 1,2-propanodiol (propileno de glicol)

9 ALCOHOLES

10 FENOLES En soluciones diluídas, se usan como desinfectantes.

11 FENOLES Derivados de fenol usados como preservativos (antioxidantes) de alimentos.

12 ALDEHIDOS Y ACETONAS El grupo carbonilo: Aldehídos tienen por lo menos 1 hidrógeno unido al grupo carbonilo. Acetonas tienen 2 carbonos unidos al grupo carbonilo.

13 ALDEHIDOS Y ACETONAS Formaldehído Gas a temperatura ambiente Se usa como esterilizador Líquido para embalzamar Material inicializador en la formación de plásticos como Formica y Bakelita

14 ALDEHIDOS Y ACETONAS Acetona Solvente orgánico Usado como removedor de esmalte de uñas Miscible con agua

15 ALDEHIDOS Y ACETONAS Progesterona y testosterona (hormona femenina y masculina) son acetonas.

16 ALDEHIDOS Y ACETONAS Algunos aldehídos y acetonas emanan fragancias agradables y se usan para impatir sabor. Vanillin (vainilla) Cinnamaldehyde (cinnamon o canela) Citral (sabor cítrico) Camphor (olor medicinal)

17 ALDEHIDOS Y ACETONAS

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20 ACIDOS CARBOXILICOS El grupo funcional de los ácidos carboxílicos es el grupo carboxílo.

21 EJEMPLOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

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23 SALES DE ACIDOS CARBOXILICOS Sales de Na + y K + compuestas por cadenas largas de acidos carboxilicos se usan como jabones (esterarato de sodio : sodium stearate). Propanoato de calcio y sodio se usan como preservativos en productos de panaderías. Benzoato de sodio es usado como preservativo en ketchup y sodas. Zinc 10-undecylenate es usado para tratar el pie de atleta.

24 SALES DE ACIDOS CARBOXILICOS Una mezcla de citrato de sodio y ácido cítrico es usada como buffer para controlara el pH. El buffer se puede encontrar en: Jelly (Jaleas) Ice cream (Mantecado) Candy (Dulces) Whipped cream (Crema Batida) Medicinas Sangre humana para transfusiones (también como anticoagulante)

25 ESTERES CARBOXILICOS El grupo funcional para esteres tiene un enlace entre el carbón del grupo carbonilo y el átomo de oxígeno.

26 ESTERES CARBOXILICOS El grupo funcional en los esteres es una estructura molecular importante en grasas, aceites y otros lípidos. También es encontrado en frutas y flores. Muchos esteres poseen fragancias agradables. Son usados como agentes de sabor en comidas y de fragancias en productos para el cuidado personal.

27 ESTERES CARBOXILICOS Ejemplos:

28 ANHIDRURO FOSFORICO Adenosine diphosphate (ADP) y adenosine triphosphate (ATP) son dos anhidruros fosfóricos de gran importancia biológica. Adenosine triphosphate (ATP) es la molécula que almacena la energía que necesitamos para realizar todos los mecanismos fisiológicos. Está presente en el citoplasma y nucleoplasma de cada célula. Adenosine diphosphate (ADP) es una molécula importante proque forma parte del metabolismo celular para generar energía. Esta se convierte en adenosine triphosphate (ATP). La conversión recíproca entre ambas es crítica para mantener los niveles de enrgía en las células.

29 AMINAS Aminas son derivados de amonia, NH 3, donde uno o más átomos de hidrógeno han sido reemplazados por un grupo orgánico (R).

30 EJEMPLOS DE AMINAS Aminas de bajo peso molecular tienen un olor parecido a pescado descompuesto (podrido). Algunas son parcialmente responsables del olor que emana del tejido animal cuando esta en estado de descomposición.

31 SALES DE AMINAS Las sales de aminas son solubles en agua. Esta es una característica muy útil cuando se administran medicinas basadas en moléculas de aminas. Ejemplo:

32 SALES DE AMINAS Sales de aminas cuaternarias importantes : acetylcholine – forma parte de la transmisión de impulsos en los nervios de una célula a otra. benzalkonium chloride (Zephiran ® ) – compuesto antiséptico que mata bacterias y hongos patogénicos causantes de enfermedades.

33 SALES DE AMINAS benzalkonium chloride (Zephiran ® ) Destruye las menbranas que cubren y protegen a los microorganismos. Recomendado como desinfectante de la piel y manos previo a procedimientos de cirugía y para almacenamiento estéril de instrumentos quirúrgicos. Otros anti-infectivos : Phemerol ®, Bactine ®, and Ceepryn ®

34 AMINAS NEUROTRANSMISORAS Acetylcholine Dopamine – sintetizada del amino ácido tyrosine Norepinephrine – sintetizada de la dopamine, es asociada con enfermedades mentales Serotonin – sintetizada del amino ácido tryptophan, es asociada con enfermedades mentales

35 AMINAS NEUROTRANSMISORAS Norepinephrine (NE): Produce sensación de euforia cuando se produce en exceso en el cerebro. En excesos extremos puede inducir a un estado maniaco. En bajas cantidades puede causar depresión. Dopa es usado para el tratamiento de la enfermedad de Parkinsons. Dopamine es usado en el tratamiento de baja presión de la sangre.

36 AMINAS NEUROTRANSMISORAS Serotonin: Influencia en el sueño, en la regulación de la temperatura del cuerpo, y percepción sensorial. Drogas imitadoras son usadas para tratar depresión, anciedad, y desórdenes obsesivos-compulsivos. Como bloqueadores para tratar migrañas y aliviar los síntomas de nausea debido a quimioterapias.

37 AMINAS Epinephrine (adrenaline): Es más importante como hormona que como neurotransmisor. Es sintetizada en la glándula adrenal. Actúa para aumentar el nivel de glucosa en la sangre para obtener un arranque burst de energía. Se libera en respuesta a dolor, coraje, o miedo. Aumenta la presión de la sangre al aumentar la fuerza de las contracciones del corazón y contrayendo vasos periferales sanguíneos. Es un componente de anestecia local injectable. Usado para reducir hemorragias, tratar ataques de asmas

38 AMINAS Amphetamines: Es un poderoso estimulante del sistema nervioso central. Aumenta los niveles de glucosa en la sangre. Aumenta el pulso y la presión en la sangre. Son adictivas y se concentran en el cerebro y sistema nervioso. Produce largos períodos de soñolencia, pérdida de peso, y paranoia. Al descontinuar su uso, hace que el usuario busque otras drogas para compensar el crash.

39 AMINAS Alkaloids: Clase de compuestos orgánicos que contiene nitrógeno que se obtienen de plantas. Ejemplos: Nicotine: Se encuentra en el tabaco. En pequeñas dósis es un estimulante. Su uso forma hábito. La adicción expone a su usuarion a sustancias tóxicas (tars, carbon monoxide, polycyclic carcinogens).

40 OTHER BIOLOGICALLY IMPORTANT AMINAS Caffeine: Se encuentra en el café, cola, té, chocolate, y cocoa. Es un estimulante de los sistemas respiratorio y nervioso central. Puede tener efectos secundarios como nerviosismo e insomnia. Sirve como un diurético. No es recomendable en mujeres en gestación porque entra en el torrente sanguíne, cruza la placenta y llega al feto.

41 AMINAS Quinine es usada para tratar la malaria. Atropine es usada en preparaciones pre-operatorias para: Relajar los músculos Reduce la secreción de saliva en pacientes que van a ser operados. Dilata la pupila del ojo en durante examinaciones especiales del ojo.

42 AMINAS Opium: Se extrae de la planta poppy (tipo de amapola). Usado como droga para tratar el dolor. Contains numerosos alkaloides (e.g. morphine y codeine): Son depresivos del sistema nervioso central. Ejercen un efecto relajante en el cuerpo. Ayuda a controlar la tós (e.g. codeine en antitusivos y expectorantes). Todos son adictivos.

43 AMINAS Heroin: Es un derivado de la morfina morphine. Crea adicción severa.

44 QUIMICA ORGANICA ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES


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