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1 Hidrocarburos alicíclicos. 2 Son hidrocarburos cuya cadena esta cerrada formando un ciclo. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al hidrocarburo.

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1 1 Hidrocarburos alicíclicos

2 2 Son hidrocarburos cuya cadena esta cerrada formando un ciclo. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al hidrocarburo correspondiente. s ciclopropano C 3 H 6 ciclobutano C 4 H 8 ciclopentano C 5 H 10 ciclohexano C 6 H 12

3 3 Nomenclatura Si aparece algún enlace doble o varios sustituyentes (grupos alquilo, átomos halógenos) los átomos se numeran de forma que los números más bajos correspondan a: o o los dobles enlaces, en primer lugar o o después a los sustituyentes Si el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra con un grupo secundario o sustituyente (ciclopentil, ciclohexil, etc.). Se suelen representar mediante una línea poligonal

4 4 Hidrocarburos alicíclicos Ejemplos 5-metil-1,3-ciclohexadieno 1,3-ciclohexadiino 2-ciclopentil-1eteno isopropilciclopentano

5 5 Cicloalcanos Ciclohexano conformación silla Ciclohexano conformación bote

6 6 Ejemplos de hidrocarburos: butano metilpropanociclopropano ciclohexano eteno o etileno etino o acetileno 1,3,5-ciclohexatrieno benceno naftaleno 2-etil-1-penteno 3,5-dimetil-1-octino

7 7 Hidrocarburos alicíclicos Ejercicio I: 1-etil-2-metil-ciclohexano 1,1,3,3-tetrametilciclopentano ciclopentino 1,2-ciclopentadien-4-ino 1,3-ciclohexadien-5-ino 4-etil-1,2-dimetilciclohexano

8 8 Hidrocarburos alicíclicos Ejercicio II 3-metilciclopropeno 2-etil-1,4-dimetilciclohexano isopropilciclopentano 4-metilciclopenteno 1,3,5-trimetilciclohexano 2-etil-1,1-dimetilciclopentano 3,3-dimetilciclohexeno 1,1,2-trimetilciclobutano 1-etil-1,3-ciclobutadieno

9 9 Principios de Química Orgánica Páginas web interesantes para este tema: o o o o o o o o

10 10 Derivados halogenados: Halogenuros de alquilo

11 11 Halogenuros de alquilo Son compuestos que se forman por la sustitución de uno o más hidrógenos de los hidrocarburos por halógenos como el flúor, bromo, cloro o yodo. Su representación es R – X donde la R representa un radical alquilo y la X al halógeno. Ejemplos: CH 3 - CH – CH 3 Br - CH 2 - CH 2 - CH - CH 3 2-cloro-propano 1-bromo-3-cloro-butano Cl Cl

12 12 En el sistema IUPAC se emplean los prefijos flúor, cloro, bromo o yodo, unidos al nombre básico del hidrocarburo, indicando la posición mediante un número que se antepone al nombre. Por ejemplo: CH 3 - CH - CH 2 - CH 3 Br - CH 2 - CH 2 - CH 3 1-bromo-propano 2-yodo-butano CH 3 - CH - CH 2 - CH – CH 3 2-flúor-4-metil-pentano I F CH 3 Nomenclatura

13 13 Tradicionalmente los halogenuros de alquilo simples se nombran generalmente de acuerdo con el sistema común de las sales binarias. Se emplea el nombre del anión derivado del halógeno (cloruro, bromuro, fluoruro o yoduro), seguido del nombre del grupo alquilo (RADICAL). CH 3 - CH 2 - Br CH 3 - I bromuro de etilo yoduro de metilo CH 3 - CH - CH 2 -CH 3 cloruro de secbutilo Cl Nomenclatura II

14 14 La mayoría de los R-X son líquidos a temperatura ambiente con excepción de tres halometanos (cloro, bromo o flúormetano) los cuales son gases. Sus puntos de ebullición son más altos comparados con los hidrocarburos de peso molecular semejante. (fuerzas intermoleculares –van der waals, puentes de hidrógeno- más intensas) Son insolubles en agua. Los yoduros y bromuros de alquilo son más densos que el agua y los cloro y flúoralcanos son menos densos que el agua. Propiedades físicas

15 15 Importancia y aplicaciones de los R-X Todos los halogenuros de alquilo son potencialmente tóxicos y cancerígenos, la exposición durante períodos prolongados puede causar daños al hígado (hepatitis) y disolver los lípidos que protegen la piel originando una forma de dermatitis. Son materia prima para la obtención de alcoholes. Anestésicos (cloroformo (CHCl 3 ), cloruro de etilo -anestésico local-). Insecticidas, pesticidas y repelentes de polillas (DDT). Disolventes (cloroformo -triclorometano o tricloruro de metilo-, diclorometano, etc.). Refrigerantes y aerosoles. (Clorofluorocarburos (freones) - CF 2 CCl 2 ó actualmente el CHClF 2 -, ¿recordáis el agujero de la capa de Ozono?)

16 16 Importancia y aplicaciones de los R-X WIKIPEDIA: El DDT (Dicloro Difenil Tricloroetano) o más exactamente 1,1,1- tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-etano, de fórmula (ClC6H4)2CH(CCl3) es un compuesto organoclorado principal de los insecticidas. Es incoloro y cristalino. Es muy soluble en las grasas y en disolventes orgánicos, y prácticamente insoluble en agua. Su peso molecular es de 354 g/mol En el siglo XX fue utilizado con intensidad como insecticida pero, tras una campaña mundial que alegaba que este compuesto se acumulaba en las cadenas tróficas y ante el peligro de contaminación de los alimentos, se prohibió su uso.

17 17 Halogenuros de alquilo Ejercicio I: cloroetano 3-metil-2-yodopentano 3,4-dicloro-1-pentino 3-cloro-1,4-hexadieno 2,3-dicloro-2-buteno 3,4-dibromo-1-penteno 1-bromo-1-cloro-4-metil-2-hexeno

18 18 Compuestos orgánicos que tienen una relación estructural y química con el benceno (C 6 H 6 ) Compuestos orgánicos que tienen una relación estructural y química con el benceno (C 6 H 6 )benceno Históricamente el nombre genérico de aromáticos a estos compuestos está asociado a sus intensos olores Históricamente el nombre genérico de aromáticos a estos compuestos está asociado a sus intensos olores Un compuesto aromático: Un compuesto aromático: Þ Þ Es Cíclico Þ Þ Presenta dobles enlaces conjugados Þ Þ Presenta resonancia (movimiento de dobles enlaces) Hidrocarburos Aromáticos CC C CC C HH H HH H

19 19 Hidrocarburos Aromáticos CC C CC C HH H HH H Friedich Kelulé en en 1865 propuso la estructura cíclica hexagonal con 3 dobles enlaces alternados. Estructuras de Kelulé Las dos estructuras son igualemente válidas ¿los dobles enlace se mueven?

20 20 Fórmula (empírica): C 6 H 6 Actualmente se considera que el benceno tiene una estructura plana cíclica con tres dobles enlaces alternados presentan resonancia (existe resonancia o mesomería -Linus Pauling en el año 1928-) La estrcutura real es una combinación (mezcla) de las dos estructuras Hibridación sp 2 (cada carbono tiene un orbital p) Solapamiento π El benceno

21 21 El benceno

22 22 El benceno Hibridación sp 2 del benceno. Nube electrónica Imagen cedida por © Ed. ECIR. Química 2º Bachillerato. Nube común Esqueleto

23 23 Benceno

24 24 Benceno: Efectos sobre la salud (no hay que estudiarlo) El benceno suele penetrar en el organismo por inhalación, aunque también puede hacerlo a través de la piel. La exposición a bajas concentraciones de vapores de benceno o al líquido que ha penetrado por la piel puede causar mareos, delirio, cefalea, pérdida de apetito y trastornos gástricos. Igualmente, la exposición puede irritar la nariz y la faringe. Una exposición a altas concentraciones de benceno puede originar irregularidades en el ritmo cardiaco que pueden tener un desenlace fatal. La exposición repetida puede dañar la médula ósea y, dado el carácter hematopoyético de este tejido, puede provocar anemia aplásica. También puede provocar la muerte. Cuando la exposición al benceno ha sido suficientemente prolongada (años o incluso sólo meses), pueden surgir a largo plazo efectos sobre la salud. El benceno se comporta como carcinógeno (provoca cáncer). Hay pruebas suficientes de que el benceno causa leucemia en los trabajadores expuestos al mismo. Muchos científicos afirman que, en lo que respecta a la exposición a los carcinógenos, no existe una concentración de estos que sea realmente segura. El benceno puede provocar defectos congénitos en los animales. Hasta que se cuente con ensayos complementarios, deberemos manejarlo con mucha precaución, pues se trata de un posible agente teratógeno para el ser humano igualmente. Fuente: mirror.library.cornell.edu/public/spanish/protection/safework/cis/products/safetytm/solvent s.htm

25 25 Compuestos aromáticos El benceno es un sistema cíclico de 6 electrones π deslocalizados. Está formado por 6 carbonos con hibridación sp 2 cuyos orbitales p solapan formando una nube que permite la deslocalización de los electrones p y confiere al benceno una gran estabilidad. Esta estructura es presente presente en otras moléculas que podemos identificar siguiendo las reglas de Hückel: Regla 1.- Un sistema aromático debe ser cíclico y plano (sin carbonos sp 3 en el ciclo) Regla 2.- Existe conjugación cíclica de los dobles enlaces. Regla 3.- El número de electrones p del sistema aromático cumple la fórmula 4n+2, con n = 0, 1, 2,

26 26 Muchos de los hidrocarburos aromáticos tienen nombres comunes. Estos nombres comunes se emplean en la nomenclatura IUPAC como base para el sistema anular. Cuando el hidrocarburo aromático está sustituido, se debe nombrar el sustituyente y su posición (con número o letras) de acuerdo con las reglas básicas de la nomenclatura IUPAC. Como nombre base se emplea el nombre común de los hidrocarburos aromáticos. Por ejemplo: 1,2 dibromo benceno 1,4 dicloro benceno Nomenclatura Br Cl

27 27 Hidrocarburos Aromáticos (Benceno). Nomenclatura Cuando sobre el benceno existe un sustituyente, el hidrocarburo se nombra anteponiendo el nombre del radical, seguido de la palabra benceno. Ej: etilbenceno. Cuando hay dos sustituyentes sobre el anillo: o o combinación de localizadores: 1,2-, 1-3, 1,4- o o mediante los prefijos o- (orto), m-(meta) y p-(para)- Ej: 1,2-dietilbenceno (o-dietilbenceno). Si el anillo bencenico está como sustituyente en una cadena principal (como radical), se denomina grupo fenilo y se nombra fenil RADICAL FENILO RADICAL BENCILO

28 28 Algunos derivados del benceno con nombre propio tolueno fenol ácido benzoico benzaldehído benzamida CH3CH3 COOH OH CONH 2 CHO RADICAL FENILO RADICAL BENCILO

29 29 Algunos bencenos sus- tituidos se conocen más por su nombre común:

30 30 Nomenclatura Ejemplos: Nombres: etil–benceno (o feniletano) Cuando hay dos sustituyentes puede usarse los préfijos: o o Si están en los carbonos 1 y 2 Orto (o) o o Si están en los carbonos 1 y 3 meta- (m) o o Si están en los carbonos 1 y 4 para- (p) CH 2 –CH 3

31 31 puede nombrarse también: o-dibromobenceno meta-cloronitrobenceno (1cloro-3-nitrobenceno) p-dimetilbenceno (ó p-metiltolueno) Particularidades en la nomenclatura H 3 C– CH 3 Br NO 2 Br Ejemplos

32 32 Derivados del benceno Benceno Tolueno Naftaleno

33 33 Derivados del benceno

34 34 Los hidrocarburos aromáticos son líquidos o sólidos a temperatura ambiente. Son no polares y solubles en solventes de baja polaridad como el hexano, y éter. Son menos densos que el agua. Hidrocarburos Aromáticos (Benceno). Propiedades físicas

35 35 Hidrocarburos Aromáticos (Benceno) Ejercicio: H 3 C– CH 3 Br o-dibromobenceno p-dimetilbenceno (ó p-metiltolueno) CH 2 –CH 3 etil–benceno 1,2-dimetilbenceno 1-metil-3-(1-propenil)benceno Etenibenceno (vinilbenceno) 1,3-dicloro-2-bromobenceno

36 36 Hidrocarburos aromáticos Ejercicio II: 1-isobutil-3-metilbenceno 2-metilnaftaleno 1,2-dimetilbenceno 1,4-dietilbenceno 2-etil-1,4-dimetilbenceno 1-metil-2,3-dipropilbenceno 1,2,3,5-tetrametilbenceno 4-etil-2-metilantraceno

37 37 Hidrocarburos aromáticos Ejercicio III: 1-isobutil-3-metilbenceno 1,4-dibromociclohexano 1,6-dimetilnaftaleno antraceno 1,3-dicloro-2-bromobenceno tolueno fenantreno 1-metil-3-(1-propenil)benceno

38 38 Hidrocarburos Aromáticos (Benceno) Ejercicio: Antraceno fenantreno naftaleno

39 39 Hidrocarburos Aromáticos Páginas web interesantes para este tema: o o


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