FORMULACIÓN Ing. Wilmer Alberto Enríquez

Presentación del tema: "FORMULACIÓN Ing. Wilmer Alberto Enríquez"— Transcripción de la presentación:

1 FORMULACIÓN Ing. Wilmer Alberto Enríquez
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

2 Hidrocarburos: Clasificación

3 Alicíclicos o Cíclicos
Alcanos Acíclicos Alicíclicos o Cíclicos Alquenos Alquinos Alifáticos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos

4 Policíclicos Monocíclicos Aromáticos Aislados Condensados

5 Hidrocarburos: Nomenclatura

6 Hidrocarburos Alifáticos Acíclicos:
Alcanos

7 ALCANOS NO RAMIFICADOS
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano Hepta + ano Heptano 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Icosano 21 Henicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 30 Triacontano 31 Hentriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 100 Hectano 115 Pentadecahectano

8 Radicales univalentes
Numeración: Se comienza a numerar por el carbono que presenta la valencia libre CH3-CH2-CH2-CH2- Alcano de igual número de átomos de carbono CH3-CH2-CH2-CH3 BUTANO Construcción del nombre -ANO ILO IL BUTANO BUTILO BUTIL Nombre como sustituyente Nombre del radical

9 Nombres de radicales sencillos
Alcanos Radicales CH4 METANO CH3- METILO (Me) CH3-CH3 ETANO CH3-CH2- ETILO (Et) CH3-CH2-CH2- PROPILO (Pr) CH3-CH2-CH3 PROPANO ISOPROPILO (Pri, i-Pr) CH3-CH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2- BUTILO (Bu) CH3-CH2-CH2-CH3 BUTANO SEC-BUTILO (Bus, s-Bu) CH3-CH2-CH-CH3

10 Radicales ramificados
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales Alcanos ramificados Radicales ramificados CH3-CH-CH2- CH3 ISOBUTILO (Bui, i-Bu) CH3-C-CH3 CH3 TERC-BUTILO (But, t-Bu) CH3-CH-CH3 CH3 ISOBUTANO CH3-CH-CH2-CH3 CH3 ISOPENTANO CH3-CH-CH2-CH2- CH3 ISOPENTILO (Isoamilo, i-Am) TERC-PENTILO (Terc-amilo, t-Am) CH3-C-CH2-CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3 NEOPENTANO CH3-C-CH2- CH3 NEOPENTILO CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 ISOHEXANO CH3-CH-CH2-CH2-CH2- CH3 ISOHEXILO

11 I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados 1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C) 2. En caso de opción, la que posea: 2.1. Mayor número de cadenas laterales 2.2. Cadenas laterales con localizados más bajos 2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas 2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

12 1. Elección de la cadena principal
NOMENCLATURA 1. Elección de la cadena principal 1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono *Cadena principal 1* 8* 1 6 1 7

13 1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales
1 8 *3 cadenas laterales: CADENA PRINCIPAL 8* 1*

14 *8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL
1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo 8  8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y 6 1 3 6 4 *8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL 1* 2* 8* 4 6

15 1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral más pequeña
9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,6 CADENA PRINCIPAL 1* 2* 3* 4* 5 6 7 8 9 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,7 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas

16  Numeración incorrecta
2. La numeración 2.1. Números más bajos a los sustituyentes 2, 3, 5 *NUMERACIÓN CORRECTA 2* 1* 3* 5* 2, 4, 5  Numeración incorrecta 1 2 4 5

17  Numeración incorrecta *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA
2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético 4-metil-7-etil 7 4 1  Numeración incorrecta 4-etil-7-metil *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA 4* 1* 7*

18 6-Etil-3-metil-5-propilnonano
3. El nombre Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano (cadenas laterales) (cadena principal) 3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador 6-Etil-3-metil-5-propilnonano 1 3 5 6 9

19 3. 2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) 2,2,4-Trimetilpentano 2 1 4 5

20 3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan 3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan 3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión 4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano 4 1 2 5 7 9 *

21 3. 6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican
3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican las mismas reglas.  El C1 es el unido a la cadena principal.  Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis.  Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.  Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar. 5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano 1 5 6 11 1’ 2’ 3’ 1’ 2’ 3’ 4’ 5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano

22 Alquenos y Alquinos

23 1. Elección de la cadena principal
1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples  1 enlace múltiple 1 9 *2 enlaces múltiples CADENA PRINCIPAL 1* 7*

24 1.2. Aquella de mayor longitud
*2 enlaces múltiples 8 carbonos CADENA PRINCIPAL 1* 8*  2 enlaces múltiples 7 carbonos 1 7

25 *2 enlaces múltiples 8 carbonos 2 dobles CADENA PRINCIPAL
1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles  2 enlaces múltiples 8 carbonos 1 doble y 1 triple 1 8 *2 enlaces múltiples 8 carbonos 2 dobles CADENA PRINCIPAL 1* 8*

26 2. Numeración 2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia. 1 6 1* 6* *NUMERACIÓN CORRECTA

27 2.2. Números más bajos a los sustituyentes
1 6 8 1* 4* 8* *NUMERACIÓN CORRECTA

28 *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA
2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético 1 4 6 8 1* 4* 6* 8* *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA

29 3. El nombre Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena principal) -Localizadores-eno/ino 3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posición 1* 3* 4* 5* 6* 3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino

30 3. 2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores
3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores La terminación -eno se sustituye por -adieno, -atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc. 1 3 Buta-1,3-dieno

31 3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino
1 5 11 13 8 Trideca-1,8-dien-5,11-diino

32 3. 4. Isomería E-Z: Se indica la letra que indica la
3.4. Isomería E-Z: Se indica la letra que indica la configuración (E/Z) delante del nombre. Si hubiese varios, se escriben entre paréntesis y se indica su posición con localizadores. En caso de igualdad Z precede a E. Z E Z 2 6 1 4 1 2 6 Z-6-Metilhept-2-eno (2Z,4E)-Hexa-2,4-dieno cis-6-Metilhept-2-eno 2-cis,4-trans-Hexa-2,4-dieno

33 3. 5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo
3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido a la cadena principal. 1 4 7 8 1’ 2’ 3’ 1-PROPINO 2-PROPINILO 2-PROPINIL 4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno 4-2’-Propinilocta-1,7-dieno 4-Propargilocta-1,7-dieno HCC-CH2- Propargilo CH2=C- Isopropenilo CH3 CH2=CH- Vinilo CH2=CH-CH2- Alilo

34 3. 6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del
3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del radical saturado por -ideno o -idino 1 3 4 6 8 METILO METILIDENO METILIDEN 3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno CH3-CH= Etilideno CH3-CH2-C Propilidino

35 Hidrocarburos Alifáticos Cíclicos: Cicloalcanos, cicloalquenos
y cicloalquinos

36 1. 1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos Cicloalcano Ciclopropano Propano Ciclohexano Ciclooctano

37 1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo
Ciclopropilo Ciclopropano Ciclohexilo

38 1. 3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador. 1 2 1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano 1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos 1 3 5-Metilciclohexa-1,3-dieno 1 3 5 Metilidenciclopentano 3-Metilciclohexeno

39 ISOMERÍA EN CICLOALCANOS
cis-1,2-Dimetilciclohexano 1,2-Dimetilciclohexano trans-1,2-Dimetilciclohexano

40 1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace C-C
A) Con ciclos iguales: 1 1’ 1’ 1 1,1’-Biciclohexilo 1,1’-Biciclohexano Biciclohexano 1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo 1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano

41 B) Con ciclos diferentes:
se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético ANILLO PRINCIPAL localizadores en orden alfabético 1 3 2 1 Ciclobutilciclopentano 1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano 2 1 5 5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano

42 Biciclos y Espiranos

43  Carbonos cabeza de puente Comunes a varios puentes
1.1. BICICLOS: Entre dos carbonos no contiguos del anillo tienen un enlace, un átomo o una cadena.  Carbonos del puente más largo   Carbonos cabeza de puente Comunes a varios puentes   Carbonos del puente más corto   Carbonos del puente intermedio  Biciclo[3.2.1]octano Sustituyentes-biciclo [..] nombre de alcano de igual nº de C En orden decreciente Biciclo[4.2.0]octano       Biciclo[3.1.1]heptano

44 1. 2. Numeración: El carbono 1 es un cabeza de puente
1.2. Numeración: El carbono 1 es un cabeza de puente. Se numera hacia el otro cabeza de puente por el puente más largo, luego el puente intermedio y finalmente el más corta. En caso de igualdad se aplican localizadores más bajos a los sustituyentes. 1 2 3 4 5 6 7 2-Metilbiciclo[2.2.1]heptano E antes que M > = 5 4 3 2 1 7 6 9 8 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 9 8 7 6 2-Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano

45 Belladona (Atropa belladonna)
INTOXICACIONES POR PLANTAS TROPÁNICAS Se trata de un grupo de plantas con actividad estimulante del sistema nervioso central, que por ese motivo son consumidas ocasionalmente en forma intencional con finalidad alucinógena. La belladona (Atropa belladonna), conocida también con los nombres de belladama, solano furioso o botón negro, la datura (Datura stramonium), el estramonio, higuera loca, hierba del asma, hierba talpera o de los topos y el beleño o hierba loca (Hyosciamus niger). Su uso con finalidad estimulante es la causa de la mayoría de las intoxicaciones: son fáciles las sobredosificaciones accidentales. La intoxicación por belladona y por datura puede ser mortal en algún caso. - Substancias tóxicas Se trata de alcaloides tropánicos: atropina, hiosciamina y escopolamina. Todos ellos tienen una intensa acción atropinizante (anticolinérgica). Son derivados del tropano Belladona (Atropa belladonna) TROPANO Estramonio, datura (Datura stramonium)

46 2. ESPIRANOS: Dos ciclos que tienen sólo un carbono común
 Carbonos pertenecientes sólo al ciclo grande   Carbono espiránico   Carbonos pertenecientes sólo al ciclo pequeño  Espiro [2.5] octano NOMBRE 1: localizadores-sustituyentes + espiro [. ] alcano de igual nº de C Numeración: Se empieza por el ciclo pequeño dando el nº 1 a un carbono contiguo al espiránico, y se continua por el grande pasando por el carbono espiránico 1 2 3 4 5 6 7 8 4-Etil-1-metilespiro [2.5] octano

47 Ciclohexanoespirociclopropano
NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano mayor espiro + cicloalcano menor Ciclohexanoespirociclopropano Numeración: Empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo grande completo. A continuación, y empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo pequeño completo con múmeros primados 1 2 3 4 5 6 1’ 2’ 3’ 2-Etil-2’-metilciclohexanoespirociclopropano

48 Hidrocarburos aromáticos

49 Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno
1.1. MONONUCLEARES Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno Monosustituídos No necesita localizador 6 carbonos equivalentes Vinilbenceno Polisustituídos Numeración: Se dan los nos más bajos a los sustituyentes 1 2 4 2-Etil-1-metil-4-propilbenceno

50 Ar- 1.2. Nombres Propios y Radicales Arilo Disustituídos orto- meta-
Benceno Tolueno o-Xileno m-Xileno p-Xileno Mesitileno Estireno Fenilo (Ph-) o-Fenileno m-Fenileno p-Fenileno Bencilo o-Tolilo m-Tolilo p-Tolilo 2,3-Xililo Mesitilo Disustituídos orto- meta- para- o- m- p- 1,2- 1,3- 1,4-

51 1.3. Polinucleares Posiciones equivalentes Naftaleno Antraceno 9 y 10
CONDENSADOS Naftaleno 1,4,5 y 8 (a) 2,3,6 y 7 (b) Naftaleno Antraceno Fenantreno Antraceno 1,4,5 y 8 (a) 2,3,6 y 7 (b) 9 y 10 1-Naftilo a-Naftilo 2-Antranilo b-Antranilo 9-Fenantrilo Fenantreno 1 y 8 (a) 2 y 7 () 3 y 6 4 y 5 9 y 10 NO CONDENSADOS Bifenilo Difenilmetano Trifenilmetano