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Ing. Wilmer Alberto Enríquez DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA.

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2 Ing. Wilmer Alberto Enríquez DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

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4 Alifáticos Acíclicos Alicíclicos o Cíclicos Alcanos Alquenos Alquinos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos

5 Aromáticos Policíclicos Monocíclicos Aislados Condensados

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8 ALCANOS NO RAMIFICADOS Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano Heptano Hepta + ano 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Icosano 21 Henicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 30 Triacontano 31 Hentriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 100 Hectano 115 Pentadecahectano

9 Radicales univalentes Nombre como sustituyente Nombre del radical -ANO -ILO -IL Construcción del nombre -ANO -ILO -IL BUTANO BUTILO BUTIL R- Numeración: Se comienza a numerar por el carbono que presenta la valencia libre CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - Alcano de igual número de átomos de carbono CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 BUTANO BUTANO

10 Nombres de radicales sencillos AlcanosRadicales R- CH 3 - METILO (Me) CH 4 METANO CH 3 -CH 2 - ETILO (Et) CH 3 -CH 3 ETANO CH 3 -CH 2 -CH 2 - PROPILO (Pr) CH 3 -CH 2 -CH 3 PROPANO ISOPROPILO (Pr i, i-Pr) CH 3 -CH-CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - BUTILO (Bu) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 BUTANO SEC-BUTILO (Bu s, s-Bu) CH 3 -CH 2 -CH-CH 3

11 CH 3 -CH-CH 2 - CH 3 ISOBUTILO (Bu i, i-Bu) (Bu i, i-Bu) CH 3 -C-CH 3 CH 3 TERC-BUTILO (Bu t, t-Bu) (Bu t, t-Bu) R- Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales Alcanos ramificados Radicales ramificados CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 - CH 3 ISOPENTILO ISOPENTILO (Isoamilo, i-Am) (Isoamilo, i-Am) TERC-PENTILO TERC-PENTILO (Terc-amilo, t-Am) (Terc-amilo, t-Am) CH 3 -C-CH 2 -CH 3 CH 3 CH 3 -C-CH 2 - CH 3 NEOPENTILO NEOPENTILO CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 3 ISOHEXILO ISOHEXILO CH 3 -CH-CH 3 CH 3 ISOBUTANO CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 CH 3 ISOPENTANO CH 3 -C-CH 3 CH 3 NEOPENTANO CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 ISOHEXANO ISOHEXANO

12 I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados 1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C) 2. En caso de opción, la que posea: 2.1. Mayor número de cadenas laterales 2.2. Cadenas laterales con localizados más bajos 2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas 2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

13 NOMENCLATURA 1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono 1. Elección de la cadena principal 1*8* *Cadena principal

14 1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales 2 cadenas laterales 2 cadenas laterales 1 8 *3 cadenas laterales: CADENA PRINCIPAL 8*1*

15 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo 8 8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y 6 8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y *8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL 1* 2*8*4 6

16 1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral más pequeña 1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,1,4, carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,6 CADENA PRINCIPAL 1*2*3*4*

17 2. La numeración 2.1. Números más bajos a los sustituyentes 2, 3, 5 *NUMERACIÓN CORRECTA 2*1* 3*3*3*3*5* 2, 4, 5 Numeración incorrecta Numeración incorrecta

18 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético 4-etil-7-metil *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA 4*1*7* 4-metil-7-etil Numeración incorrecta Numeración incorrecta

19 3. El nombre 3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano (cadenas laterales) (cadena principal) 6-Etil-3-metil-5-propilnonano13569

20 3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) 2,2,4-Trimetilpentano2145

21 3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan 3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan 3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión 4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano ***

22 5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano 5,5-Bis-1,2-dimetilpropil-6-1,2,3-trimetilbutilundecano 3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican las mismas reglas. El C1 es el unido a la cadena principal. Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis. Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo. Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar

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24 1. Elección de la cadena principal 1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples *2 enlaces múltiples CADENA PRINCIPAL 1*1*1*1* 7*7*7*7* 1 enlace múltiple 1 enlace múltiple 1 9 1

25 1.2. Aquella de mayor longitud 2 enlaces múltiples 7 carbonos 2 enlaces múltiples 7 carbonos 1 7 *2 enlaces múltiples 8 carbonos CADENA PRINCIPAL 1*1*1*1* 8*8*8*8*

26 1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles *2 enlaces múltiples 8 carbonos 2 dobles CADENA PRINCIPAL 1*1*1*1* 8*8*8*8* 2 enlaces múltiples 8 carbonos 1 doble y 1 triple 2 enlaces múltiples 8 carbonos 1 doble y 1 triple 1 8

27 2. Numeración 2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia. *NUMERACIÓN CORRECTA 1*6* 1 6

28 2.2. Números más bajos a los sustituyentes *NUMERACIÓN CORRECTA 1*4*8* 1 6 8

29 2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA 1*4*6*8*

30 3. El nombre 3.1.Se cambia -ano del alcano de igual número de átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posición Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena principal) -Localizadores-eno/ino 3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino1*3*4*5*6*

31 3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores La terminación -eno se sustituye por -adieno, -atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc. 13Buta-1,3-dieno

32 3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino Trideca-1,8-dien-5,11-diino

33 E Z Z 3.4. Isomería E-Z: Se indica la letra que indica la configuración (E/Z) delante del nombre. Si hubiese varios, se escriben entre paréntesis y se indica su posición con localizadores. En caso de igualdad Z precede a E. Z-6-Metilhept-2-eno (2Z,4E)-Hexa-2,4-dieno cis,4-trans-Hexa-2,4-dieno cis-6-Metilhept-2-eno

34 3.5.Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido a la cadena principal. 1-PROPINO 2-PROPINILO 2-PROPINIL 4-Propargilocta-1,7-dieno (2-Propinil)-octa-1,7-dieno4-2-Propinilocta-1,7-dieno HC C-CH 2 - Propargilo CH 2 =C- Isopropenilo CH 3 CH 2 =CH- Vinilo CH 2 =CH-CH 2 - Alilo

35 3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del radical saturado por -ideno o -idino METILO METILIDENO METILIDEN 3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno CH 3 -CH= Etilideno CH 3 -CH 2 -C Propilidino

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37 1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos Cicloalcano Ciclohexano Ciclooctano Ciclopropano Propano Propano

38 1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo Ciclohexilo Ciclopropilo Ciclopropano

39 1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos 1-Etil-2-metilciclopentano 3-Metilciclohexeno Isopropilciclohexano 5-Metilciclohexa-1,3-dieno Metilidenciclopentano

40 ISOMERÍA EN CICLOALCANOS 1,2-Dimetilciclohexano cis-1,2-Dimetilciclohexano trans-1,2-Dimetilciclohexano

41 1.5.-Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace C-C ,1-Biciclohexilo1,1-BiciclohexanoBiciclohexano 1,2-Dimetil-1,1-biciclobutilo1,2-Dimetil-1,1-biciclobutano A) Con ciclos iguales:

42 13 21 B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético Ciclobutilciclopentano 1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano ANILLO PRINCIPAL localizadores en orden alfabético

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44 1.1.BICICLOS: Entre dos carbonos no contiguos del anillo tienen un enlace, un átomo o una cadena BICICLOS: Entre dos carbonos no contiguos del anillo tienen un enlace, un átomo o una cadena. Sustituyentes-biciclo [.. ] nombre de alcano de igual nº de C Carbonos del Carbonos del puente más corto puente más corto Carbonos del Carbonos del puente intermedio puente intermedio En orden decreciente Biciclo[3.2.1]octano Biciclo[3.1.1]heptano Carbonos cabeza de puente Carbonos cabeza de puente Comunes a varios puentes Carbonos del Carbonos del puente más largo Biciclo[4.2.0]octano

45 1.2. Numeración: El carbono 1 es un cabeza de puente. Se numera hacia el otro cabeza de puente por el puente más largo, luego el puente intermedio y finalmente el más corta. En caso de igualdad se aplican localizadores más bajos a los sustituyentes. 2-Metilbiciclo[2.2.1]heptano 2-Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano > = E antes que M

46 Belladona (Atropa belladonna) Se trata de un grupo de plantas con actividad estimulante del sistema nervioso central, que por ese motivo son consumidas ocasionalmente en forma intencional con finalidad alucinógena. La belladona (Atropa belladonna), conocida también con los nombres de belladama, solano furioso o botón negro, la datura (Datura stramonium), el estramonio, higuera loca, hierba del asma, hierba talpera o de los topos y el beleño o hierba loca (Hyosciamus niger). Su uso con finalidad estimulante es la causa de la mayoría de las intoxicaciones: son fáciles las sobredosificaciones accidentales. La intoxicación por belladona y por datura puede ser mortal en algún caso. - Substancias tóxicas Se trata de alcaloides tropánicos: atropina, hiosciamina y escopolamina. Todos ellos tienen una intensa acción atropinizante (anticolinérgica). Son derivados del tropano INTOXICACIONES POR PLANTAS TROPÁNICAS Estramonio, datura (Datura stramonium) TROPANO

47 2. ESPIRANOS: Dos ciclos que tienen sólo un carbono común 4-Etil-1-metilespiro [2.5] octano NOMBRE 1: localizadores-sustituyentes + espiro [. ] alcano de igual nº de C Numeración: Se empieza por el ciclo pequeño dando el nº 1 a un carbono contiguo al espiránico, y se continua por el grande pasando por el carbono espiránico Espiro [2.5] octano Carbonos pertenecientes sólo al ciclo grande Carbonos pertenecientes sólo al ciclo grande Carbonos pertenecientes sólo al ciclo pequeño Carbonos pertenecientes sólo al ciclo pequeño Carbono espiránico Carbono espiránico

48 2-Etil-2-metilciclohexanoespirociclopropano NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano mayor + espiro + cicloalcano menor Numeración: Empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo grande completo. A continuación, y empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo pequeño completo con múmeros primados Ciclohexanoespirociclopropano

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50 1.1. MONONUCLEARES Vinilbenceno 2-Etil-1-metil-4-propilbenceno Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno Monosustituídos No necesita localizador 6 carbonos equivalentes Numeración: Se dan los n os más bajos a los sustituyentes Polisustituídos12 4

51 BencenoTolueno o-Xileno m-Xileno p-Xileno MesitilenoEstireno o-Fenileno m-Fenileno p-Fenileno Bencilo o-Tolilo m-Tolilo p-Tolilo 2,3-Xililo Mesitilo 1.2. Nombres Propios y Radicales Arilo Ar- Fenilo (Ph-) Disustituídos orto- meta- para- o-o-o-o- m-m-m-m- p-p-p-p- 1,2-1,3- 1,4-

52 1.3. Polinucleares Posiciones equivalentes Naftaleno 1,4,5 y 8 ( ) 2,3,6 y 7 ( ) Antraceno 1,4,5 y 8 ( ) 2,3,6 y 7 ( ) 9 y 10 Fenantreno 1 y 8 ( ) 2 y 7 ( ) 3 y 6 4 y 5 9 y 10 Naftaleno AntracenoFenantreno CONDENSADOS NO CONDENSADOS Bifenilo Difenilmetano Trifenilmetano 1-Naftilo -Naftilo -Naftilo2-Antranilo -Antranilo -Antranilo 9-Fenantrilo


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