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Introducción a los Modelos Básicos de la Química 5.EVALUACIÓN 5.1.Tres Pruebas Escritas de desarrollo con una ponderación de 25% c/u. Promedio de prácticos.

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1 Introducción a los Modelos Básicos de la Química 5.EVALUACIÓN 5.1.Tres Pruebas Escritas de desarrollo con una ponderación de 25% c/u. Promedio de prácticos 25%. 5.2.Una Prueba Sustitutiva. Esta Prueba sólo podrán rendirla aquellos alumnos que por motivos debidamente justificados, no pudieron rendir alguna de las tres anteriores (Art.21 Reglamento Académico Estudiantil de Pre-Grado, ). 5.3.El Examen Final es rendido por todo alumno cuyo promedio de presentación sea inferior a 5.0 y superior a 3.5. Calificación Final = Nota de presentación * 0,70 + Nota del examen * 0,30 Profesor: Gabriel Vallejos C. Universidad Austral de Chile Facultad de Ciencias Instituto de Química

2 Referencias Química General 1. Chang, R. Química; McGraw-Hill: México, Petrucci, R.H.; Harwood, W. S.; Herring, F.G. Química General; Pearson Educación, S.A.: Madrid, Brown, T.L.; LeMay, H.E.; Bursten, B.E.; Burdge, J.R. Química, la Ciencia Central; Pearson Educación, S.A.: México, Química Orgánica 1. Carey, F.A. Química Orgánica; McGraw-Hill: México, Pine, S.H.; Hendrickson, J.B.; Cram, D.J.; Hammond, G.S. Química Orgánica; McGraw-Hill: México, Solomons, T.W.G. Química Orgánica; Limusa Wiley: México, 2000.

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5 Átomos electrones y orbitales Número atómico Z=Nº protones 1887: e- Partículas 1924: e- Luís de Broglie Comportamiento de onda 1926: Erwin Schrödinger Mecánica de ondasElectrónes Funciones de onda (psi) = Orbitales

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15 Ejemplo… Orbitales s Forma esférica Config. Electrón. Hidrógeno: 1 s 1 Propiedad de espín de los e - (+ ½ ; - ½) Principio de exclusión de Pauli Orbital 2 e - con espines desapareados Principio de exclusión de Pauli Regla de Hund Ej. Microbus

16 Electrones de Valencia Electrones externos de un átomo Implicados en enlaces Implicados en Reacciones Ejercicio: ¿Cuántos e - s tiene el carbono? ¿Cuántos son e - s de valencia? ¿Qué elementos de la tercera fila tienen el mismo número de e- s de valencia que el carbono? Tarea: ¿Cuál es la teoría de orbitales moleculares?

17 Estructura Tetraédrica Ángulos de enlace = 109.5° Distancias de enlace = 110 pm Pero la estructura es inconsistente con la configuración electrónica del Carbono Estructura del Metano

18 Configuración Electrónica del Carbono 2s2s2s2s 2p2p2p2p Sólo tiene dos electrones desaparedos

19 2s2s2s2s 2p2p2p2p 1º Se promueve un e- desde el orbital 2s al orbital 2p Orbitales híbridos sp 3

20 2s2s2s2s 2p2p2p2p 2p2p2p2p 2s2s2s2s

21 2p2p2p2p 2s2s2s2s Mezcla de orbitales (hibridización) del orbital 2s con los tres orbitales 2p Orbitales híbridos sp 3

22 2p2p2p2p 2s2s2s2s 2 sp 3 4 Orbitales equivalentes medio llenos es consistente con los cuatro enlaces del carbono y con la geometría tetraédrica del metano Orbitales híbridos sp 3

23 Forma de los orbitales s p

24 Propiedades nodales de los orbitales s p + – +

25 s p + – + Se toma el orbital s y se coloca en el lugar del orbital p

26 Forma de los orbitales híbridos sp 3 s + p + – + + – Orbital Hibrido Sp 3

27 – +– El enlace CH en el Metano sp 3 s C H HC HC C H El traslapamiento de un orbital semilleno1s de un hidrógeno con un orbital semilleno hibrido sp3 del carbono genera un enlace C-H + +

28 Justification for Orbital Hybridization consistent with structure of methane allows for formation of 4 bonds rather than 2 bonds involving sp 3 hybrid orbitals are stronger than those involving s-s overlap or p-p overlap

29 sp 3 Hybridization and Bonding in Ethane

30 Estructura del etano CH 3 CH 3 C2H6C2H6C2H6C2H6 Geometría tetraédrica en cada carbono CH distancia de enlace = 110 pm CC distancia de enlace = 153 pm

31 Traslapamiento de un orbital hibrido sp 3 semilleno de un carbono con un orbital hibrido sp 3 semilleno de otro átomo de carbono. El traslapamiento es a lo largo de un eje internuclear dando un enlace El enlace CC en Etano

32 Traslapamiento de un orbital hibrido sp 3 semilleno de un carbono con un orbital hibrido sp 3 semilleno de otro átomo de carbono. El traslapamiento es a lo largo de un eje internuclear dando un enlace El enlace CC en Etano

33 sp 2 Hybridization and Bonding in Ethylene

34 C 2 H 4 H 2 C=CH 2 Planar Ángulo de enlace: cerca de 120° Distancia de enlace: CH = 110 pm C=C = 134 pm Estructura del etileno

35 2s2s2s2s 2p2p2p2p 1º Se promueve un e- desde el orbital 2s al orbital 2p Orbitales híbridos sp 2

36 2s2s2s2s 2p2p2p2p 2p2p2p2p 2s2s2s2s

37 2p2p2p2p 2s2s2s2s Mix together (hybridize) the 2s orbital and two of the three 2p orbitals Orbitales híbridos sp 2

38 2p2p2p2p 2s2s2s2s sp 2 Orbital Hybridization 2 sp 2 3 equivalent half-filled sp 2 hybrid orbitals plus 1 p orbital left unhybridized

39 sp 2 Orbital Hybridization 2 sp 2 2 of the 3 sp 2 orbitals are involved in bonds to hydrogens; the other is involved in a bond to carbon p

40 sp 2 Orbital Hybridization 2 sp 2 p

41 Bonding in Ethylene 2 sp 2 the unhybridized p orbital of carbon is involved in bonding to the other carbon p

42 Bonding in Ethylene 2 sp 2 p each carbon has an unhybridized 2p orbital axis of orbital is perpendicular to the plane of the bonds

43 Bonding in Ethylene 2 sp 2 p side-by-side overlap of half-filled p orbitals gives a bond double bond in ethylene has a component and a component

44 sp Hybridization and Bonding in Acetylene

45 C2H2C2H2C2H2C2H2 linear bond angles: 180° bond distances: CH = 106 pm CC = 120 pm Structure of Acetylene HCCH

46 2s2s2s2s 2p2p2p2p Promote an electron from the 2s to the 2p orbital sp Orbital Hybridization

47 2s2s2s2s 2p2p2p2p 2p2p2p2p 2s2s2s2s

48 2p2p2p2p 2s2s2s2s Mix together (hybridize) the 2s orbital and one of the three 2p orbitals

49 2p2p2p2p 2s2s2s2s sp Orbital Hybridization 2 sp 2 equivalent half-filled sp hybrid orbitals plus 2 p orbitals left unhybridized 2 p

50 sp Orbital Hybridization 1 of the 2 sp orbitals is involved in a bond to hydrogen; the other is involved in a bond to carbon 2 sp 2 p

51 sp Orbital Hybridization 2 sp 2 p

52 Bonding in Acetylene the unhybridized p orbitals of carbon are involved in separate bonds to the other carbon 2 sp 2 p

53 Bonding in Acetylene one bond involves one of the p orbitals on each carbon there is a second bond perpendicular to this one 2 sp 2 p

54 Bonding in Acetylene 2 sp 2 p

55 Bonding in Acetylene 2 sp 2 p

56 1.19 Which Theory of Chemical Bonding is Best?

57 Three Models Lewis most familiareasiest to apply Valence-Bond (Orbital Hybridization) provides more insight than Lewis model ability to connect structure and reactivity to hybridization develops with practice Molecular Orbital potentially the most powerful method but is the most abstract requires the most experience to use effectively

58 Ejercicio: El hidrocarburo mostrado, llamado vinilacetileno se usa en la Síntesis de neopreno, un hule sintético. Identifique el traslape de orbitales en el enlace indicado. ¿Cuántos enlaces hay en el vinilacetileno? ¿Cuántos enlaces ? CH 2 =CH - C CH

59 Enlaces covalentespolaresy electronegatividad Distribución de e - s polarizada Ejemplo HFHF + + -

60 H-H H-F F-F + - No es Polar POLAR Ejemplo: En general, cuanto mayor es la de electronegatividad entre dos elementos es más polar un enlace.

61 Algunas electronegatividades: H 2,1C 2,5N 3,0 O 3,5Si 1,8S 2,5 Ejercicio: ¿En cuál de los compuestos CH 4, NH 3, H 2 O, SiH 4 o H 2 S es Mayor el para el hidrógeno? ¿En cuál el hidrógeno lleva Carga parcial negativa?

62 La polaridad de una molécula se puede apreciar por su momento dipolar = e * d Carga del electrón = 4,80* unidades electrostáticas (ues) d promedio de una molécula = 1*10 -8 cm 1 Debye (D) = 1* ues * cm H-F = 1,7 * ues * cm = 1,7 D Las clases de Rx que experimenta una molécula con Frecuencia pueden relacionarse con el tamaño y dirección de los dipolos de los enlaces

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