Grupos Funcionales (índice)

Grupos Funcionales (índice)
Derivados Halogenados Hidrocarburos Alifáticos Aromáticos Haluros de alquilo Derivados oxigenados Derivados nitrogenados Alcoholes Éteres Aldehídos y Cetonas Ácidos Carboxílicos Ésteres Aminas Amidas Nitrilos (cianuros) Nitroderivados

Grupos funcionales Hidrocarburos Ejemplos: Ácidos carboxílicos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno. Familias orgánicas Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas Derivados halogenados Compuestos oxigenados Compuestos nitrogenados Existen tres grandes grupos de familias Ejemplos: Ácidos carboxílicos CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico Alcoholes -OH Hidroxilo Aminas Aldehídos y Cetonas Familia CH3-NH2 Metilamina -NH2 Amino CH3-COOH Ácido etanoico. Carboxilo CH3-CH2-CHO Propanal CH3-CO-CH2-CH3 Butanona Carbonilo Ejemplo Fórmula Grupo funcional

Clasificación de los compuestos orgánicos
Grupos funcionales Clasificación de los compuestos orgánicos Compuesto Grupo Funcional Alcanos R-H Alquenos R-C=C- R Alquinos R-C≡C- R Halogenuros de alquilo R-X en donde X=Halógeno y R =alquilo Alcoholes R-OH Aldehídos R-CH=O Cetonas R-C-R ׀׀ O Compuesto Grupo Funcional Éteres R-O-R Ácidos carboxílicos R-C=O ׀ OH Ésteres O - R Amidas NH2 Aminas R - NH2

Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1/2):
Función Nom. grupo Grupo Nom. (princ.) Nom. (secund) Fórmula Función Sufijo Prefijo R - COOH Ácido oico carboxi R - COO - R' Ésteres Sales oato alcoxicarbonil R - CO - NH2 Amidas amida carbamoil R - C ≡ N Nitrilos nitrilo ciano R - CHO Aldehídos al oxo R - CO - R' Cetonas ona R - CH2 - OH Alcoholes ol hidroxi R - NH2 Aminas amina amino aza R - O - R' Éteres oxi oxa Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi (incluye C) Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil Amida amido R–CONR’R amida carbamoil Nitrilo nitrilo R–CN ciano (incluye C) Aldehído carbonilo R–CH=O …al Oxo/formil (incluye C) Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil

Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2/2):
Función Nom. grupo Grupo Nom.(princ.) Nom (sec) Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) Amino “ “ R–NH2 R–NHR’ R–NR’R’’ …ilamina …il…ilamina …il…il…ilamina amino Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en Hidr. acetilénico alquino C C …ino Ino (sufijo) Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro Haluro halógeno R–X X… X Radical alquilo R– …il

Propiedades de los compuestos de carbono
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares. Propiedades Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos Temperaturas de fusión y ebullición bajas. No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se calientan. Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus átomos. Propiedades Físicas De Los Compuestos Orgánicos En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los compuestos inorgánicos en que tienen puntos de fusión y ebullición más bajos. Por ejemplo, el compuesto iónico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de fusión de unos 800 °C, pero el tetracloruro de carbono (CCl 4), molécula estrictamente covalente, tiene un punto de fusión de 76,7 °C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una línea de unos 300 °C para distinguir la mayoría de los compuestos covalentes de los iónicos. Gran parte de los compuestos orgánicos tienen los puntos de fusión y ebullición por debajo de los 300 °C, aunque existen excepciones. Por lo general, los compuestos orgánicos se disuelven en disolventes no polares (líquidos sin carga eléctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el ácido etanoico (ácido acético) y la propanona (acetona). Los compuestos orgánicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar. Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgánicos. Sólo unos pocos compuestos orgánicos tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente aquellos que contienen varios átomos de halógenos. Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno aumentan generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrógeno fuertes

Formulas de los compuestos de carbono
Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar la fórmula semidesarrollada y la desarrollada. Ejemplos: Compuesto Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada Fórmula desarrollada Propano C3H8 CH3-CH2-CH3 Acido etanoico

Clasificación de los compuestos de carbono
Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno. Familias orgánicas Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas. Ácidos carboxílicos CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico Alcoholes -OH Hidroxilo Aminas Aldehídos y Cetonas Familia CH3-NH2 Metilamina -NH2 Amino CH3-COOH Ácido etanoico. Carboxilo CH3-CH2-CHO Propanal CH3-CO-CH2-CH3 Butanona Carbonilo Ejemplo Fórmula Grupo funcional Existen tres grandes grupos de familias Derivados halogenados Compuestos oxigenados Compuestos nitrogenados Formulación

Hidrocarburo aromático
Clasificación de los compuestos de carbono: Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno. Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples. Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos: De cadena abierta Saturados Alcanos Insaturados Alquenos Alquinos De cadena cerrada Alicíclicos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos Aromáticos Alcano Alqueno Alquino 1-buteno 2-butino metilbutano Cicloalcano Cicloalqueno ciclobutano ciclohexeno Hidrocarburo aromático 1,3,5-ciclohexatrieno ó benceno

Clasificación de los compuestos de carbono: Hidrocarburos
Ejemplos butano metilpropano ciclopropano ciclohexano eteno o etileno etino o acetileno 2-etil-1-penteno 3,5-dimetil-1-octino 1,3,5-ciclohexatrieno benceno naftaleno

1,3-dibromobenceno meta-dibromobenceno
Clasificación de los compuestos de carbono: Derivados halogenados Fórmula general: X–R X –Grupo funcional, representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br o I). R Radical que representa el resto de la molécula (una cadena hidrocarbonada). Ejemplos: CH2 Cl – CH2 – CH2 – CH2Cl CH2I – CH2 – CH2 – CH3 1,4-diclorobutano CHF3 1,3-dibromobenceno meta-dibromobenceno 1-yodopropano trifluorometano

Etanodiol. Eetilenglicol Propanotriol. Glicerina
Clasificación de los compuestos de carbono: Compuestos oxigenados Familia Grupo Funcional Ejemplos Alcoholes – OH CH3OH Metanol. Alcohol metílico Se utiliza como alcohol de quemar. CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico Se utiliza como desinfectante. Es el alcohol de las bebidas alcohólicas. Éteres – O – CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil éter. Éter Se usaba antiguamente como anestésico CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil éter Metanol Etanol Etanodiol. Eetilenglicol Fenol Propanotriol. Glicerina 2-Propanol Dimetil éter Dietil éter 1-Propanol

Compuestos oxigenados: Alcoholes
Compuestos orgánicos que contienen un grupo –OH (grupo hidróxilo) Fórmula general: R-OH, donde R representa un grupo alquilo (por Ejemplo -CH3 (metilo) o -CH2CH3 (etilo)) Nomenclatura: Se añade el sufijo –ol al nombre del hidrocarburo (“R-ol” ) Metanol Etanol

Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH): Nomenclatura
Se elige la cadena hidrocarbonada más larga que contiene el enlace C unido al OH. Se utiliza el nombre raíz al que se añade el sufijo –ol. Ej.: Etan-ol. Se numera la cadena principal comenzando por un extremo y de manera que al grupo funcional (OH) le corresponda el localizador más bajo posible. Ej: 6-Metilheptan-3-ol. Si el grupo –OH actúa como sustituyente se utiliza el sufijo: “hidroxi” Para los alcoholes más sencillos también es ampliamente aceptado nombrarlos con la palabra alcohol seguida del nombre del radical acabado en –ico: Alcohol etílico

Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH): Nomenclatura
Cuando hay más de un grupo –OH se denomina polialcohol Cuándo el grupo -OH está unido directamente a una estructura aromática se forman los fenoles Se denominan alcoholes primarios, secundarios o terciarios según el grupo –OH esté unido a un carbono primario, secundario, o terciario. Ejemplos: propanol propanol metil-2-propanol Si el grupo –OH es un sustituyente se denomina “hidroxi”.

Fenol (hidroxibeceno)
Fenoles Cuándo el grupo -OH está unido directamente a una estructura aromática (benceno) se forman los fenoles Fenol (hidroxibeceno) Si hay más de un grupo hidróxilo se forman los difenoles o polifenoles p-dihidroxibenceno 1,4-dihidroxibenceno p-difenol 1,4-bencenodiol (Hidroxiquinona) m-dihidroxibenceno 1,3-dihidroxibenceno m-difenol 1,3-bencenodiol (Resorcinol) o-dihidroxibenceno 1,2-dihidroxibenceno o-difenol 1,2-bencenodiol (Catecol)

Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH)
2metil-ciclopropanol Ejercicio (ejemplo) 1: 2-butanol Etanol o-metilfenol (o-hidroximetilbenceno, o-cresol) 1,3–butanodiol HOCH2–CH2–CHOH–CH3 Algunos alcoholes conservan nombres vulgares o tradicionales (cuatro primeros ejemplos): 1,2-etanodiol (etilenglicol) 1,2-propanodiol (propilenglicol) Pronanotriol (glicerina ó glicerol) fenol

Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH)
Ejercicio 2: 2,4Ciclopentadienol 2-etil-2-penten-1-ol p-dihidroxibenceno 1,2-Etanodiol (etilenglicol) 3–hexen–1–ol CH3–CH2–CH=CH–CH2–CH2OH 2,4,6-ciclooctatrien-1-ol o-clorofenol 2-penten-4-in-1-ol

Alcoholes: Usos Aplicaciones de alcoholes:
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica Buen disolvente, para síntesis de formaldehído Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en la fabricación de resinas y polimeros (nylon…), producción de colorantes, productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas, bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y tensoactivos.

Alcoholes de interes Metanol - (“alcohol de quemar”) se usa como combustible, es un líquido incoloro, tóxico (causa cequera). Etanol (el alcohol de las bebidas) para bebidas se obtiene por fermentación alcohólica (alcohol de orígen agrícola), pero también se obtiene de forma industrial a partir del eteno El propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) es un alcohol con tres grupos hidroxilos (–OH), por lo que podemos representar la molécula como ó, en su forma semidesarrollada como, La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es trinitrato de 1,2,3-propanotriol, es un conocido explosivo

Alcoholes de interés (curiosidad)
CH3OH Metanol Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilación seca. Se utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es muy venenoso y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan pequeñas cantidades. Una dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma en formaldehído y ácido fórmico que impide el transporte de oxígeno en la sangre. CH3CH2OH Etanol Se obtiene por fermentación de carbohidratos (azúcares y almidón). La fermentación se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilación. Es muy venenoso y produce la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hígado a razón de 10 mL/hora. Se utiliza como antídoto contra el envenenamiento por metanol o etilenglicol. Isopropanol Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos. Se emplea como antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extracción, intermedio de síntesis y antiséptico. Es un producto tóxico por vía oral, inhalación o ingestión. Etilenglicol Enlace de hidrógeno intramolecular en verde Recibió el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubrió en 1855, notó un cierto sabor dulce. Se utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidráulico, intermedio de síntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras sintéticas. Es tóxico por ingestión. Glicerina Descubierta en Su nombre también proviene de su sabor dulce. Es una sustancia muy viscosa, soluble en el agua y no tóxica. La hidrólisis alcalina de triglicéridos (grasas) produce glicerina y jabones. El nitrato triple es la nitroglicerina, explosivo de enorme potencia

Alcoholes de interés (curiosidad)
Para saber más (sólo para curiosos) La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es 1,2,3-trinitroxipropano, es un compuesto orgánico, que se obtiene mezclando ácido nítrico concentrado, ácido sulfúrico y glicerina. La nitroglicerina fue descubierta en el año 1847 por el químico italiano Ascanio Sobrero. En 1867, al célebre Alfred Nobel se le ocurrió absorber la nitroglicerina por una materia poroso e inerte como la sílice, polvos de ladrillo, arcilla seca, yeso, carbón, etc. para darle estabilidad y evitar explosiones accidentales. Este producto constituye la dinamita. (fuente Wikipedia) Ascanio Sobrero Nacimiento: 12 de octubre de 1812 Casale Monferrato, Primer Imperio Francés Fallecimiento: 26 de mayo de 1888, Turםn, Italia Nacionalidad: Italia Ocupación: Químico Alfred nobel

Alcoholes, propiedades
Propiedades físicas y químicas (Wikipedia) Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que se reemplaza un hidrógeno por un grupo carbonado. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma. El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas. Los alcoholes se caracterizan por la formación de enlaces por puentes de hidrógeno (enlaces intermoleculares fuertes) y, por tanto, tienen puntos de fusión y ebullición elevados (en comparación con los alcanos correspondientes). Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que se reemplaza un hidrógeno por un grupo carbonado. Los alcoholes se caracterizan por la formación de enlaces de hidrógeno fuertes y, por tanto, tienen puntos de fusión y ebullición elevados, en comparación con los alcanos correspondientes. El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares.

Propiedades físicas y químicas (Wikipedia) Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (“odia” el agua, sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano y por tanto apolar, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (“ama” el agua, con afinidad por el agua por ser polar), similar al agua. Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que se reemplaza un hidrógeno por un grupo carbonado. Los alcoholes se caracterizan por la formación de enlaces de hidrógeno fuertes y, por tanto, tienen puntos de fusión y ebullición elevados, en comparación con los alcanos correspondientes. El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares.

Propiedades físicas: (Wikipedia) Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos

Propiedades físicas (Wikipedia) Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos

Para saber más (sólo para curiosos) Propiedades físicas: Compuesto IUPAC Común p.f. (ºC) p.eb. (ºC) solub. en agua NaCl CH3OH Metanol Alcohol metílico -97.8 65.0 Infinita 14g/L CH3CH2OH Etanol Alcohol etílico -114.7 78.5 0.6g/L CH3(CH2)2OH 1-Propanol Alcohol propílico -126.5 97.4 0.1g/L CH3CHOHCH3 2-Propanol Isopropanol -89.5 82.4 CH3CHClCH3 2-Cloro- propano Cloruro de isopropilo -117.2 35.7 3.1 g/L CH3CH2CH3 Propano -187.7 -42.1 0.038 g/L CH3(CH2)3OH 1-Butanol Alcohol butílico 117.3 80 g/L (CH3)3COH 2-Metil-2- propanol Alcohol terc-butílico 25.5 82.2 CH3(CH2)4OH 1-Pentanol Alcohol pentílico -79 138 22 g/L (CH3)3CCH2OH 2,2-Dimetil- 1-propanol Alcohol neopentílico 53 114

Propiedades físicas y químicas (Wikipedia) Propiedades Químicas: Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario. Metanol>alcohol primario>alcohol secundario>alcohol terciario (>: mayor acidez)

Compuestos oxigenados: Éteres
Compuestos orgánicos en los que aparece la combinación: R-O-R’, donde R y R’ representan grupos alquilo, no necesariamente iguales. Los éteres pueden considerarse como derivados de los alcoholes, en los que el H del grupo -OH ha sido reemplazado por un grupo alquilo. Nomenclatura: Clásica: Se nombran las dos cadenas (como sustituyentes) seguidas de eter (Ril-R’il-eter) Actual (IUPAC): Se nombra la raiz de la primera cadena seguida de oxi y de la segunda cadena (R-oxi-R’) CH3CH2-O-CH2CH3 Dietiléter o etoxietano (conocido simplemente como éter)

R1-O-R2  “R1il”-” R2il”-eter
Éteres: Nomenclatura Se nombran las dos cadenas de hidrocarburos (como radicales) seguidas de la palabra éter R1-O-R2  “R1il”-” R2il”-eter Las actuales normas IUPA recomiendan usar el prefijo oxi entre los nombres de las dos cadenas de hidrocarb: R1-O-R2  “R2oxiR1” El grupo O-R2 (R2 es la cadena más corta) se considera un sustituyente y se denomina grupo “alcóxido”. Hay que indicar la posición de este sustituyente etil metil éter 2-metoxipropano etoxipropano

Éteres: Nomenclatura ÉTERES (R-O-R’):
Método sistematico: R ’ -oxi-R (R es el más complejo). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido (O-R’) como un sustituyente, (hay que indicar su posición). Ejemplos:

Método sistematico: R-oxi-R’ (R’ es el más complejo). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido (O-R) como un sustituyente, (hay que indicar su posición). Ejemplos:

Los éteres sencillos se pueden nombrar citando los nombres de los radicales R y R’ en orden alfabético, seguidos de la palabra éter. Ejemplos:

Éteres: Nomenclatura ÉTERES CÍCLICOS (R-O-R’):
Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo (son heterocíclos). La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo. Ejemplos:

Éteres: Nomenclatura Éjemplos: 1-metoxi-1,4-ciclohexadieno
METOXIETANO (Etilmetileter) METOXICICLOPENTANO 1-metoxi-1,4-ciclohexadieno ETOXIETANO (Dietiléter ó éter etílico) 1-isopropoxi-2-metilpropano 2-Metil-2-Etoxibutano 1-isopropoxi-1-ciclopenteno

Éteres: Aplicaciones Aplicaciones:
Anestésico general (éter etílico, dietileter, etoxietano). Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Diesel. Fuertes pegamentos (polímeros de éter ) Poliéteres:Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros: R-OH + n(CH2)O → R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-.. Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. El éter etílico es un líquido particularmente volátil e inflamable que se ha empleado profusamente como anestésico durante décadas. En la imagen, un frasco de ÉTHER Gifrer y otro de ÉTER ANESTÉSICO VITULIA. A finales del siglo XIX y principios del XX, se registró un intenso empleo de éter en contextos recreativos. Según parece, "La Bella" Otero conquistó París, cuando la capital de Francia era la capital del mundo, gracias a sus encantos en el escenario... pero también gracias a una ensalada, aderezada con éter etílico, cuyos ingredientes y preparación alcanzaron celebridad

Éteres Propiedades físicas
La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos. Los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (debido a esa estructura angular) Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los alcoholes isométricos (mismo número de carbonos). No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes del mismo número de cabonos. Ether molecules cannot form hydrogen bonds with each other, resulting in a relatively low boiling points compared to those of the analogousalcohols. The difference, however, in the boiling points of the ethers and their isometric alcohols becomes lower as the carbon chains become longer, as the van der Waals interactions of the extended carbon chain dominates over the presence of hydrogen bonding. Ethers are slightly polar. The C-O-C bond angle in the functional group is about 110°, and the C-O dipoles do not cancel out. Ethers are more polar than alkenes but not as polar as alcohols, esters, or amides of comparable structure. However, the presence of two lone pairs of electrons on the oxygen atoms makes hydrogen bonding with water molecules possible. Cyclic ethers such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane are miscible in water because of the more exposed oxygen atom for hydrogen bonding as compared to aliphatic ethers.

Éteres Propiedades físicas y químicas (Wikipedia)
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno (Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico) Al igual que los ésteres, las moléculas de éter no forman puentes de hidrógeno consigo mismas. Presentan hidrofobicidad, que aumenta con la longitud de las cadenas Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. La solubilidad en agua (de los éteres más pequeños) se explica por los puentes de hidró-geno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del eter. Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disol-ventes orgánicos inertes en numerosas reacciones.

(Clasificación de los compuestos de carbono)
Compuestos oxigenados II (Clasificación de los compuestos de carbono) Familia Grupo Funcional Ejemplos Aldehídos – CHO H-CHO Metanal. Formaldehído. Formol Se usa para conservar muestras de tejidos orgánicos. CH3-CH2-CHO Propanal Benzaldehído Es el responsable del aroma de las cerezas Cetonas – CO – CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona CH3-CO-CH2-CH3 Butanona Es el disolvente más común de los quitaesmaltes Benzaldehído Propanona Acetona Formaldehído Metanal 5-metil-4-penten-2-ona

Aldehídos y Cetonas R C H O R C ' O Aldehído (RCHO) Cetona (RCOR’)
Compuestos orgánicos que contienen un doble enlace C=O (denominado grupo carbonilo) R C H O R C ' O Aldehído (RCHO) Cetona (RCOR’) (R y R’ representan grupos alquilos, no necesariamente iguales) Nomenclatura IUPAC: Aldehídos: El nombre de la cadena seguida del sufijo -al (R-al) Cetonas: A la cadena completa se le añade el sufijo –ona (“R+C+R’-ona”). Hay que indicar la posición del carbono donde está el grupo.

Aldehídos y Cetonas Nomenclatura clásica (se usa en compuestos simples): Aldehídos: La raíz del nombre de la cadena seguida de “aldehido” Cetonas: las dos cadenas (como radicales) seguido de “cetona” Benzaldehído El olor de las almendras y de la canela proviene de aldehídos, mientras que el aroma fresco de las frambuesas proviene de cetonas Dimetilcetona (conocida como acetona)

Aldehídos y cetonas (grupo carbónilo, C=O)
ALDEHíDOS (R–CHO) Los aldehídos y dialdehídos lineales se nombran añadiendo los sufijos “–al” o “–dial” al nombre raiz. No son necesarios los localizadores (el grupo aldehído se encuentra al final de la cadena). Ej. sólo existe un propanodial. Los aldehídos más simples se pueden nombrar según: “hidrocarburo”-aldehído Formaldehido (metanal), acetaldehído (etanal) También tienen nombre especiales que se pueden utilizar: Formol (metanal),

Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo, C=O)
CETONAS (R-CO-R’): Se nombran utilizando el sufijo –ona, -diona, etc. Ej. Hexano-2,4-diona. Las monocetonas pueden nombrarse también utilizando la nomenclatura por grupo funcional. Los grupos R y R’ se consideran sustituyentes del carbonilo y por tanto se citan como prefijos en orden alfabético. Para terminar el nombre se añade la palabra cetona. Ej. Bencil etil cetona. Cuando cetonas o aldehidos no son el grupo principal se nombran con el prefijo “-oxo” Ácido 3,4-dioxobutanoico

cis-4-Hidroxi-ciclohexano-carbaldehído
Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo, -OH) CURIOSIDADES: Los aldehídos unidos directamente a un sistema cíclico se nombran añadiendo el sufijo –carbaldehído al nombre del ciclo. Ej: ciclohexanocarbaldehído. Si existen más de dos grupos carbonilo (fuera de la cadena), la cadena principal es la más larga que contenga el mayor número de grupos CHO. El nombre se construye añadiendo los sufijos –tricarbaldehído, etc. al nombre raiz que corresponde a la cadena principal (descontando los carbonos de los grupos carbonilo). Ej: cis-4-Hidroxi-ciclohexano-carbaldehído 1 2 etano-1,1,2-tricarbaldehído 2-oxo-butanodial

Acetona Dimetil cetona Propanona
Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo) Ejercicio 1: Acetona Dimetil cetona Propanona 1-Feniletanona (Fenil metil cetona) Ciclohexanona Acetaldehído Etanal Etil metil cetona Butanona 2-Butinal Formaldehído Metanal

Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo)
Ejercicio 2: Benzaldehído Benceno-carbaldehído 3 pentanona Ciclopentanona Ciclopentano-carbaldehído 1-hidroxi,2-butanona hidroxipropanona CHO 5-Hidroxi-6-hepten-3-ona 2,2-dimetilpropanodial.

Propiedades Físicas: Aldehidos y cetonas Propiedades
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Solubilidad: Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puentes de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos. Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. (Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos).

Aldehidos y cetonas Propiedades

Aldehidos y cetonas. Usos
Aldehídos: El metanal (aldehído fórmico) es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido. También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

Cetonas: La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción de polímeros (plexiglás, resinas epoxi y poliuretanos). Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

Para saber más (sólo para curiosos) Aldehidos y cetonas. Usos Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.

Compuestos oxigenados III (Clasificación de los compuestos de carbono) Familia Grupo Funcional Ejemplos Ácidos Carboxílicos – COOH H-COOH Ácido metanoico. Ácido fórmico Es el responsable de el escozor que producen las ortigas y las hormigas rojas CH3-COOH Ácido etanoico. Ácido acético Es el componente básico del vinagre. Se usa como acidificante y conservante Ésteres – COO – CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de butilo. Acetato de butilo CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo Se usan en alimentación como aromas de piña y pera respectivamente Acetato de pentilo Etanoato de pentilo Ácido fórmico Ácido metanoico Ácido 3,4-dimetilpentanoico Ácido acético Ácido etanoico Acetato de metilo Etanoato de metilo

Ácido carboxílico (R-COOH)
Ácidos Carboxílicos Moléculas orgánicas que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido al carbono de un grupo carbonilo (-C=O) La combinación de estos grupos se denomina grupo carboxílico (-COOH) R C OH O Ácido carboxílico (R-COOH) Tienen carácter ácido porque en las reacciones ácido base se cede el átomo de H unido al átomo de O Nomenclatura IUPAC: A la raíz de la cadena principal se le añade el sufijo “-oico” todo precedido de la palabra ácido (ácido R-oico).

Ácido acético (ácido etanóico)
Ácidos Carboxílicos Ácido acético (ácido etanóico) Ácido láctico

ACIDO 2-HIDROXIETANOICO
Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo) Ácidos carboxílicos (R-COOH): Método sistematico: se nombran añadiendo los sufijos “–oico” ó “–dioico” al nombre raiz. (R). Ej: ácidos etanoico, CH3- COOH ACIDO METANOICO (ácido fórmico) ACIDO ETANODIOICO (ácido oxálico) ACIDO 2-HIDROXIETANOICO ACIDO CLOROACÉTICO ÁCIDO 3-HIDROXIPENTANOICO ACIDO 3-METILBUTANOICO

Ácido 2-hidroxipropanotricarboxilico
Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo) Para compuestos con el grupo –COOH enlazado a un anillo se usa el sufijo “-carboxílico”. El carbono al que está enlazado el carboxilo lleva el índice 1 y el carbono carbonílico no se numera en este sistema. Ejemplos: Si hay más de 2 grupos carboxílicos en la molécula se usa la notación: “ácido 2,3,4 tricarboxilico” (los carbonos del COOH no se cuentan) Ejemplos: Ácido 2-hidroxipropanotricarboxilico

Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)
Excepción: Está aceptado la denominación ácido benzoico para el benceno monosustutido por un grupo carbóxilo:

Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)
Ejemplos: ÁCIDO P-CLOROBENZOICO ÁCIDO O-METILBENZOICO ÁCIDO O-HIDROXIBENZOICO Ácido etanodioico (ácido dietanoico ácido oxálico ) ÁCIDO 2-HIDROXIPROPANOICO ácido láctico

Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclatura
Grupos acilo: Un grupo acilo es un grupo derivado de un ácido carboxílico, por eliminación de al menos un grupo hidroxilo. Los derivados de un ácido carboxílico tienen como fórmula general: . Grupo acilo . Grupo acetilo .

Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclatura
NOMENCLATURA DE HALUROS DE ÁCIDO (R-CO-X) Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgánicas. Se nombran citando el ión haluro seguido de la preposición de y del nombre del sustituyente acilo. El nombre del grupo acilo se deriva del ácido carboxílico reemplazando la terminación ico por ilo o la terminación carboxílico por carbonilo

Ácidos Carboxílicos. Propiedades
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono.

A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua. Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno. Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.

Curiosidad: La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.

Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico. Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces por puentes de hidrógen

La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada. Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los ácidos carboxílicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo del grupo carboxílico, produciendo un descenso en el pKa del hidrógeno ácido. El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halógeno, con la proximidad del halógeno al grupo carboxílico y con el número de halógenos.

Los ácidos carboxílicos son ácido relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de su base conjugada por resonancia.

Ácido metanóico o ácido fórmico:
Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importancia Ácido metanóico o ácido fórmico: El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos. Este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder Es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios Acido propanoico Se utiliza como conser-vante. El ácido propanoico inhibe el crecimiento de moho y de algunas bacterias. Ácido láctico Compuesto producido durante el metabolismo celular

Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importancia
Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos. Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula CH3(CH2)14COOH

Ésteres Derivados de los ácidos carboxílicos en los que el H del grupo carboxilo es reemplazado por un grupo alquilo (-R) Propanato de etilo C O R’ O R Éster (RCOOR’)

Ésteres Ésteres (R-COOR’):
Se consideran derivados de los ácidos carboxílicos, en los que el H del grupo hidroxilo ha sido sustituido por una cadena hidrocarbonada (R’) Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas. Se nombran como el ácido carboxílico del que derivan, sustituyendo el sufijo “-oico” por “-ato” seguido de la preposición “de” +nombre del grupo R’ (tomado como sustituyente). Ej.:

Ésteres Ejemplos: metanoato de butilo. formiato de butilo
etanoato de fenilo (acetato de fenilo) propanoato de metilo butanoato de metilo (butirato de metilo) metanoato de metilo (formiato de metilo) metanoato de benzilo (formiato de benzilo)

Compuestos nitrogenados (Clasificación de los compuestos de carbono) Familia Grupo Funcional Ejemplos Aminas – NH2 – NH – – N – | CH3-NH2 Metilamina Es la responsable del olor del pescado fresco CH3-NH-CH2-CH3 Metiletilamina CH3-N-CH3 CH3 Trimetilamina Amidas – CO – NH2 CH3-CO-NH2 Etanamida. Acetamida Se usaba antiguamente como anestésico Nitrilos –C N H-CN Metanonitrilo. Ácido cianhídrico De este ácido derivan los cianuros. CH3-CN Etanonitrilo Acetamida Metilamina Etanonitrilo Fenilamina Propenonitrilo

Derivados Nitrogenados I (Nitrocompuestos)
+ NITRODERIVADOS: Derivadas de hidrocarburos añadiendo el grupo nitro “NO2”. Se nombran añadiendo el prefijo “-nitro” con su localizador y multiplicador (di, tri…) correspondiente. Ej: 1-NITROPENTANO NITROBENCENO ÁCIDO 3,5-DINITROBENZOICO (NITROGLICERINA) (1,2,3-trinitrato de propano no sabemos nombrarlo, don´t worry) 2,4,6-TRINITRO-1-METILBENCENO (2,4,6-trinitrotolueno)

Derivados Nitrogenados II (Nitrilos o Cianuros)
Derivados del cianuro de hidrogeno “H-C≡N” (ión cianuro CN-). añadiendo el sufijo “-nitrilo” También se admite Se nombran la denominación: “cianuros de alquilo”, esto es, “cianuro de R-ilo”. Cuando en la molécula existe otro grupo principal se nombran como radical con el prefijo “ciano-”. Ej: PROPENONITRILO (cianuro de vinilo) PROPANONITRILO (cianuro de etilo) BENZONITRILO (cianuro de fenilo) ACIDO 3-CIANOPROPANOICO

Derivados Nitrogenados III: Aminas
Las aminas pueden ser vistas como derivados del amoniaco (NH3), en el que los átomos de H son reemplazados por cadenas de carbono Metilamina Amina (RNH2) Amina primaria: RNH2; Amina secundaria: R2NH Amina terciaria: R3N

Metilamina Amina primaria Dimetilamina Amina secundaria Nicotina
Derivados Nitrogenados III: Aminas Amina primaria Metilamina Dimetilamina Amina secundaria Nicotina Amina terciaria

Derivados Nitrogenados III: Aminas
NOMENCLATURA “CLÁSICA” (IUPAC) AMINAS: AMINAS PRIMARIAS (R-NH2): Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alquílico (metil, etil, etc.). Se indica si es necesario a que carbono está unido el grupo amino Ej: Si hay ramas se elige la cadena más larga unida al nitrógeno como base para nombrar. Los sustituyentes se nombran y posicionan en la forma habitual 2-Pentilamina butiletilamina 3-hexilamina

Derivados Nitrogenados III (Aminas)
AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS SÍMÉTRICAS (R-NH-R) Si los sustituyentes son iguales (Aminas secundarias y terciarias simétricas), se admite el nombrarlas citando el nombre de R como radical precedido del prefijo di- o tri- y seguido del sufijo –amina. Ej: Trietilamina Diisopropilamina AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS (Asimétricas, R-NH-R’) Aminas asimétricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se escoge el grupo alquilo más largo como padre y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el átomo de nitrógeno. Los sustituyentes unidos directamente al átomo de nitrógeno se indican con el localizador -N-.

AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS (Asimétricas, R-NH-R’) Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'. Si los sustituyentes son simples también se permite nombrarlos como radicales en orden alfabético seguido de Amina (desaconsejado). N,N-dimetilpentanamina (N,N-dimetilpentilamina) N,N’-dimetilpentan-1,5-diamina (N,N’-dimetilpentil-1,5-diamina)

AMINAS, otras opciones y particularidades de la nomenclatura: Cuando el grupo amino no es el principal y actúa como susituyente se nombra con el prefijo “amino” y el marcador de posición. Radicales más complejos se nombran cambiando la terminación “–ina” de la amina por “-ino” En las moléculas más complejas el grupo amino se considera un sustituyente más. Se nombra con el localizador y los prefijos correspondientes, añadidos como sufijo al nombre “normal” de la cadena principal Si hay más de un grupo amino se añade el sufijo di, tri y se indican con localizadores las posiciones de los grupos amino.

AMINAS OTRAS OPCIONES DE NOMENCLAURA: El Chemical Abstracts ha adoptado un sistema de nomenclatura para aminas que es más racional que el de la IUPAC. En este sistema, las aminas se nombran cambiando la terminación o de la cadena principal del compuesto por el sufijo amina. En este caso, se selecciona la cadena más larga (completa) y con un marcador de posición hay que indicar la posición del carbono al que se une el nitrógeno

ACIDO 2-HIDROXI-2-AMINO-PROPANOICO
Derivados Nitrogenados III (Aminas) Ejemplos Amino metanol ETIL,METIL AMINA N-METIL-PROPILAMINA 3-(metilamino)propan-1-ol 3-Aminopropan-1-ol 2-hidroxi-3-(metilamino)propanal ACIDO 2-HIDROXI-2-AMINO-PROPANOICO

(ácido aminoetanoico)
Derivados Nitrogenados III (Aminas) Ejemplos ÁCIDO AMINOACÉTICO (ácido aminoetanoico)

(Hormona estimulante del sistema nervioso)
Aminas de interes (I) Aminas. ¿Dónde se encuentran? Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores o neurotransmisores, en mecanismos de defensa (como la adrenalina y la noradrenalina) y en muchas otras funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos. Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos sintetizados por las plantas (como medio de defensa), muchas de las cuales constituyen conocidas (y potentes) drogas (como la morfina y la nicotina). Adrenalina (Hormona estimulante del sistema nervioso) Morfina Nicotina

Aminas de interés (II) “Para saber más”
Algunos compuestos que contienen el grupo amina pueden obtenerse de extractos de plantas o sintetizarse artificialmente. Unos son beneficiosos, otros conflictivos y adictivos Anfetamina (estimulante) Mescalina (Alucinógeno extraído del peyote) Benzedrex (anticongestivo nasal) Urotropina Hexametilen- tetramina (Agente antibacteriano) La adrenalina y la noradrenalina son dos hormonas secretadas en la médula de la glándula adrenal y liberadas en el torrente sanguíneo cuando un animal se siente en peligro. La adrenalina causa un aumento de la presión arterial y de las palpitaciones, lo que prepara al animal para la lucha. La noradrenalina también causa un incremento de la presión arterial y está implicada en la transmisión de los impulsos nerviosos. La dopamina y la serotonina son neurotransmisores que se encuentran en el cerebro. Los niveles anormales de dopamina se asocian con muchos desórdenes psiquiátricos, incluyendo la enfermedad de Parkinson. La esquizofrenia se debe a la presencia de niveles anormales de serotonina en el cerebro. La acetilcolina es una molécula pequeña e iónica y por tanto altamente soluble en agua.. Las moléculas de acetilcolina son liberadas por la membrana presináptica en grupos de 104 moléculas, difundiéndose en la región de contacto entre las prolongaciones nerviosas de dos neuronas adyacentes y dando lugar a la transmisión del impulso nervioso de una célula nerviosa a otra. No hay que saberse las formulas!!

Aminas de interes (I) Aminas. ¿Dónde se encuentran?
Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las proteínas que son uno de los componentes esenciales del organismo de los seres vivos. Aminoácido Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.

Aminas de interes (I) Aminas. ¿Dónde se encuentran?
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las aminas secundarias también se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinógenas.

Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos. neurotransmisor Neurotransmisor (inhibición ira, sueño, apetito, sexualidad Hormonas estimulantes del sistema nervioso No hay que saberse las formulas!! La adrenalina y la noradrenalina son dos hormonas secretadas en la médula de la glándula adrenal y liberadas en el torrente sanguíneo cuando un animal se siente en peligro. La adrenalina causa un aumento de la presión arterial y de las palpitaciones, lo que prepara al animal para la lucha. La noradrenalina también causa un incremento de la presión arterial y está implicada en la transmisión de los impulsos nerviosos. La dopamina y la serotonina son neurotransmisores que se encuentran en el cerebro. Los niveles anormales de dopamina se asocian con muchos desórdenes psiquiátricos, incluyendo la enfermedad de Parkinson. La esquizofrenia se debe a la presencia de niveles anormales de serotonina en el cerebro. En el sistema nervioso central, se cree que la serotonina representa un papel importante comoneurotransmisor, en la inhibición de la ira, la inhibición de la agresión, la temperatura corporal, el humor, el sueño, el vómito, la sexualidad, y el apetito. Estas inhibiciones están relacionadas directamente con síntomas de depresión. Particularmente, los antidepresivos se ocupan de modificar los niveles de serotonina en el individuo. La acetilcolina es una molécula pequeña e iónica y por tanto altamente soluble en agua.. Las moléculas de acetilcolina son liberadas por la membrana presináptica en grupos de 104 moléculas, difundiéndose en la región de contacto entre las prolongaciones nerviosas de dos neuronas adyacentes y dando lugar a la transmisión del impulso nervioso de una célula nerviosa a otra.

Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas, que son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales depredadores, muchas constituyen conocidas (y potentes) drogas. No hay que saberse las formulas!! Aunque en medicina se utilizan algunos alcaloides, principalmente como analgésicos, todos son tóxicos y causan la muerte si se ingieren en grandes cantidades. El fílososo griego Sócrates fue envenenado con coniina. Los casos benignos de intoxicación por alcaloides pueden producir alucinaciones o efectos psicológicos que se asemejan a la tranquilidad o a la euforia. El alcaloide histrionicotoxina se encuentra en la piel de unas ranas que habitan en la selva amazónica colombiana. La histrionicotoxina provoca la muerte por parálisis de los músculos respiratorios. Veneno (paraliza los músculos respiratorios)

Áminas. Propiedades Propiedades Físicas:
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

Solubilidad (gr/100 gr de H2O)
Áminas. Propiedades El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas (debido a los puentes de hidrogeno entre moleculas). El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Y por ello el punto de ebullición de las aminas es más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular. Nombre Pto. de fusión(ºC) Pto. de ebullición(ºC) Solubilidad (gr/100 gr de H2O) Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble Dimetil-amina -96 7,5 Trimetil-amina -117 3 91 Fenil-amina -6 184 3,7 Difenil-amina 53 302 Insoluble Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble CH3CH2OH P.eb. = 78ºC CH3CH2NH2 P.eb. = 17ºC

Áminas. Propiedades Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático. Propiedades Químicas: Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.

Derivados Nitrogenados IV: Amidas
Son moléculas orgánicas en las que un grupo amino (-NH2) está unido al carbono de un grupo carbonilo (C=O). Pueden considerarse derivadas de un ácido que ha perdido su grupo hidróxilo (-OH) que ha sido sustituido por un grupo amino (-NH2). La combinación de estos grupos se denomina grupo amida Metil propanamida Amida (RNHCOR’)

Derivados Nitrogenados IV (Amidas)
Se forman al sustituir algún H del amoniaco (NH3) por radicales procedentes de ácidos que han perdido el grupo OH (radicales acilo) Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por “-amida” o la terminación carboxílico por “-carboxamida”. Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N-. R-CO + NH2 → OH H + H2O

AMIDAS, particularidades de la nomenclatura: En las misma situaciones en que los ácidos carboxílico se nombran con el súfijo carboxílico las amidas se nombran mediante el sufijo “carboxamida-” seguido del nombre del ciclo. Cuando el grupo amida esta unido a un ciclo: Cuando hay mas de 3 grupos amida: Cuando el grupo amido no es el principal, se nombra con el sufijo “carbamoil-”: ciclopentanocarboxamida 1,2,4-butanotricarboxamida Ácido 2-carbamoilbenzoico

AMIDAS, particularidades de la nomenclatura: Cuando hay varios grupos acilo (R-C0-) unidos al mismo nitrógeno se pueden nombrar: Si son simétricas: como di-, tri, amidas: O sean símetricas o no, se pueden nombrar como derivados de aminas (acil, diacil o triacilaminas) NH(COCH3)2 N-acetilacetamida Diacetamida (diacetilamina) NH(CHO)2 N-formilformamida diformilamida (diformillamina) C6H5-CO-NH-CO-CH3 N-acetilbenzamida acetilfenilamina N-ciclopentildiacetamida Diacetil(ciclopentil)amina

Amidas. Usos y compuestos de importancia
Importancia y usos: Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. En las proteínas, los aminoácidos están unidos entre si mediante un enlace denominado peptídico que no es más que un enlace “amida” Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3) mediante la urea (en la orina) Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.

Ejemplos

Derivados Nitrogenados. Ejemplos
N-metilpropanamida Propanamida N-etenil-N-metilpropanamida N-etenil-2-hidroxi-N-metil-3-oxopropanamida

N-ciclopentilciclopentanamina
Derivados Nitrogenados. Ejemplos Ejemplos fenilamina (anilina) diciclopentilamina N-ciclopentilciclopentanamina Difenilamina (N-fenilanilina) N-etil-Nmetiletenoamina Fenilpropilamina N-propilbencenamina N-propilfenilamina N-propilanilina Propanamida

Derivados Nitrogenados. Ejemplos

Principios de Química Orgánica
Páginas web interesantes para este tema: Página de la IUPAC en internet: 4. Edición electrónica de las reglas de la IUPAC: 5. Tutorial de nomenclatura orgánica en internet: (no funciona) 6. Generador de Nombres IUPAC: (no funciona)

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