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Publicada porJuan José Toledo Acuña Modificado hace 7 años
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Rubén Rodríguez Fernández IES “La Gándara”, Toreno
BIOLOGÍA 2º BACHILLERATO Los Glúcidos Rubén Rodríguez Fernández IES “La Gándara”, Toreno Esta obra está bajo una licencia Creative Commons Reconocimiento – Compartir igual 4.0
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Aldosas y Cetosas Imagen 1
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Aldosas Imagen 2
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Cetosas Imagen 3
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Isómeros * Carbono asimétrico: unido a 4 radicales diferentes
Imagen 4 D-Gliceraldehido
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Isómeros espaciales o ESTEREOISÓMEROS
Imágenes 5 y 6 L-Gliceraldehido D-Gliceraldehido
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Isómeros Imágenes 7 y 8 D - Gliceraldehido L - Gliceraldehido
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Enantiómeros o Isómeros ópticos
Imagen 9 En química, los enantiómeros (del griego enántios, "opuesto", y méros, "parte" o "porción"), también llamados isómeros ópticos, son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles
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Enantiómeros o Isómeros ópticos
Imagen 10 En las imágenes se puede comprobar que ambas moléculas son imágenes especulares (10) y no se pueden superponer una a la otra (las bolas azules y blancas ocupan lugares opuestos) (11) Imagen 11
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¿Es realmente importante esto de la isomería?
Imagen 12 Los dos enantiómeros de la talidomida: la (R)-(+)-talidomida es sedante y no teratógena; su isómero óptico, la (S)-(–)-talidomida presenta acción teratógena (causa malformaciones congénitas). Se calcula que en España afectó a unas 3000 personas antes de ser retirada del mercado en 1963, siendo uno de los últimos países en hacerlo.
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Isomeros D-Glucosa L-Glucosa Imagen 13
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Isomeros Imagen 14
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Proyección de Fisher En la proyección de Fischer, los enlaces horizontales apuntan hacia delante y los enlaces verticales apuntan hacia atrás Imagen 15 Imagen 16
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Proyecciones de Fisher y Haworth
6 5 4 1 1 2 3 Imagen 17 Imagen 18 Proyección de Fisher Proyección de Haworth (Molécula lineal) (Molécula cíclica)
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Ciclación de una pentosa
Imagen 19 PIRANO: anillo hexagonal FURANO: anillo pentagonal En solución acuosa, la desoxirribosa consiste primariamente de una mezcla de tres estructuras: la forma lineal H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H y dos formas cíclicas variables, desoxirribofuranosa, con un anillo de cuatro átomos de carbono, y desoxirribopiranosa de un anillo de cinco. La segunda forma es la predominante
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Ribofuranosa Imagen 20
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D-Glucosa Imagen 21
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Ciclación de la Glucosa
Imagen 22
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Hexosas cíclicas * * * Nuevo carbono asimético: carbono ANOMÉRICO
Imagen 23 Imagen 24 Alpha-D-Glucopyranose Beta-D-Glucopyranose
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Hexosas cíclicas Beta D Galactopiranosa Beta-D-Glucopyranose Imagen 25
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DISACÁRIDOS EL ENLACE GLUCOSÍDICO
Imagen 27
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Disacáridos Disacárido Unidad 1 Unidad 2 Enlace
Sacarosa (azúcar de mesa) Glucosa Fructosa α(1→2)β Lactulosa Galactosa Fructuosa β(1→4) Lactosa (azúcar de la leche) Maltosa α(1→4) Trehalosa α(1→1)α Celobiosa Isomaltosa α(1→6)α Fuente: Wikipedia
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Principales disacáridos
Los principales disacáridos de interés biológico son los siguientes: Maltosa: Se encuentra libre de forma natural en la malta, de donde recibe el nombre y forma parte de varios polisacáridos de reserva (almidón y glucógeno), de los que se obtiene por hidrólisis. La malta se extrae de los granos de cereal, ricos en almidón, germinados. Se usa para fabricar cerveza, whisky y otras bebidas. La molécula tiene características reductoras. Lactosa o azúcar de la leche: Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. Gran parte de la población mundial presenta la llamada “intolerancia a la lactosa”, que es una enfermedad caracterizada por la afectación más o menos grave de la mucosa intestinal que es incapaz de digerir la lactosa. Sacarosa o azúcar de caña y remolacha: Es el azúcar que se obtiene industrialmente y se comercializa en el mercado como edulcorante habitual. Además, se halla muy bien representada en la naturaleza en frutos, semillas, néctar, etc. No posee carácter reductor debido a que los carbonos anoméricos están unidos entre sí. Celobiosa: Presente en la molécula de celulosa y no se encuentra libre. Isomaltosa: Está presente en los polisacáridos “almidón” y “glucógeno” y no se halla libre.
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Principales disacáridos
Lactosa Imagen 28 Imagen 29 Maltosa Imagen 30 Sacarosa Imagen 31
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Principales disacáridos
Celobiosa Celulosa Imagen 32 Imagen 33 Isomaltosa Imagen 34
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Hidrólisis de la Lactosa
GLUCOSA Imagen 35 GALACTOSA
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Polisacáridos Imagen 36
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Polisacáridos Glucógeno Imagen 37
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Polisacáridos Quitina Imagen 38
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Créditos de las Imágenes
Todas las imágenes que aparecen en esta presentación han sido obtenidas de Wikipedia y están bajo licencia Creative Commons Autores: 1-3, Alejandro Porto, 4. Rubén Rodríguez, 5-9, dominio público, Rubén Rodríguez, 12. Klaus Hoffmeier, 13. Gonn, 14. NicolasGrandjean, K!roman, 17. Ben; Yikrazuul, 18, 20, 23-26, 30, 31 y 33. NEUROtiker, 19. Akane700, 21. Ben; Yikrazuul, 22. Wikimuzg, 27. Eldelcarro, 28. PAU Sept 2010, 29. Yikrazuul, 32. Sunridin, 34. Su-no-G – ChemDraw, 35. Yikrazuul, 36. Belgarath007, 37. Dominio público, 38. Ronny Flores Última actualización: Octubre 2016 Esta obra está bajo una licencia Creative Commons Reconocimiento – Compartir igual 4.0
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