HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y COMPUESTOS HALOGENADOS Universidad de San Carlos de Guatemala Facultad de Ciencias Medicas Unidad Didáctica de Química HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y COMPUESTOS HALOGENADOS Semana No. 18 Capítulo 12 Licda. Bárbara Jannine Toledo

AROMÁTICOS El término Aromático se utiliza para clasificar a la familia del benceno y sus derivados, llamándose así debido a que muchos de ellos tienen olores fragantes. “Aromático” se refiere también al hecho que son compuestos altamente insaturados y bastante estables. No experimentan reacciones de adición, oxidación o reducción sino de sustitución.

AROMÁTICOS El más sencillo y conocido es el BENCENO que es la base de todos los demás. El benceno forma un anillo de 6 átomos de carbono cada uno unido a un hidrógeno. El benceno tiene una estructura cíclica, simétrica, plana y hexagonal.

AROMÁTICOS Presenta dobles enlaces alternos donde los electrones se encuentran deslocalizados, es decir son móviles. Los electrones de los seis carbonos se comparten equitativamente y todos los enlaces C-C son idénticos. Esta característica se le denomina RESONANCIA, la cual se representa así:

AROMÁTICOS Al perder un hidrógeno forman el grupo arilo (Ar), siendo los más comunes: fenilo bencilo

AROMÁTICOS CLASIFICACION: 1 ANILLO: Incluye al benceno y sus derivados tolueno o-xileno benceno p-xileno CH3 CH3 -CH3 CH3

AROMÁTICOS FUSIONADOS: Naftaleno C10H8 NO FUSIONADOS: Bifenilo C12H10 2 ANILLOS: FUSIONADOS: Naftaleno C10H8 NO FUSIONADOS: Bifenilo C12H10

AROMÁTICOS 3 ANILLOS FUSIONADOS: C14H10 Antraceno: Fenantreno:

AROMÁTICOS NO FUSIONADOS: Terfenilo: C18H15

AROMÁTICOS NOMENCLATURA

AROMÁTICOS

AROMÁTICOS PROPIEDADES QUIMICAS Los compuestos aromáticos experimentan reacciones de sustitución.

AROMÁTICOS 50 ó 60° 3.

AROMÁTICOS

AROMÁTICOS USOS E IMPORTANCIA: Fenilalanina Tirosina Los compuestos aromáticos están en los vegetales y animales, pero es el reino animal quien debe consumirlos en la dieta. Ejemplos.: Fenilalanina Tirosina

AROMÁTICOS Los polinucleares son cancerígenos, ya que se unen covalentemente con el ADN. El benzopireno se encuentra en el alquitrán mineral, presente en el tabaco y es altamente cancerígeno. benzopireno

EL FUMADOR Con cada cigarrillo consumido el fumador inhala venenos y sustancias nocivas como el benzopireno, el cianuro de hidrógeno, el monóxido de carbono, restos de plomo o arsénico, y amoniaco.

AROMÁTICOS En general el benceno se usa como solvente y como material para sintetizar otros compuestos: Colorantes Pesticidas Medicamentos Plásticos Desinfectantes

DERIVADOS HALOGENADOS

COMPUESTOS HALOGENADOS Son derivados de los hidrocarburos donde uno o mas hidrógenos han sido sustituidos por uno o más halógenos (F, Cl, Br, I). Son insolubles en agua Los clorados son menos densos que el agua Los bromados y yodados son más densos que el agua. Casi todos son tóxicos

COMPUESTOS HALOGENADOS CLASIFICACION: Por la clase de radical al que se une Alifáticos (R-X) Aromáticos (Ar-X) Br

COMPUESTOS HALOGENADOS Por la clase de carbono al que se une el halógeno: Primario: el halógeno está unido a un carbono primario. Secundario: el halógeno está unido a un carbono secundario. Cl

COMPUESTOS HALOGENADOS Terciario: el halógeno está unido a un carbono terciario

COMPUESTOS HALOGENADOS Por el halógeno unido al radical Clorados CHCl3 cloroformo Bromados CHBr3 bromoformo Fluorados CHF3 fluoroformo Yodados CHI3 yodoformo

COMPUESTOS HALOGENADOS NOMENCLATURA: Común: Al nombre del halógeno se le agrega el sufijo “uro” El nombre del alquilo lleva el sufijo “ilo” bromuro de n-propilo

COMPUESTOS HALOGENADOS NOMENCLATURA: UIQPA: Dar el nombre del halógeno y luego el del alcano que lo origina. La cadena se numera desde el extremo más cercano al halógeno. Los sustituyentes cuando son diferentes se nombran en orden alfabético.

COMPUESTOS HALOGENADOS 1-cloro-2-metilpropano 1,2-difluoretano 1-bromo-2-metilbutano

COMPUESTOS HALOGENADOS USOS: Tienen varios usos comerciales, tales como: Disolventes Refrigerantes Atomizadores en aerosol Antisépticos anestésicos

COMPUESTOS HALOGENADOS EJEMPLOS: CLOROFORMO: CHCl3 (líquido) Se empleó como anestésico por inhalación. Tiene acción depresiva cardiaca y en el centro respiratorio. Causa cáncer en ratones y ratas

COMPUESTOS HALOGENADOS HALOTANO: CF3CHClBr (gas) Anéstesico por inhalación Es efectivo y relativamente no tóxico

COMPUESTOS HALOGENADOS Diclorodifeniltricloroetano DDT Es un pesticida sintético clorado. Tiene alta toxicidad en polillas y moscas domésticas. En Sudamérica ha eliminado en gran parte al mosquito de la fiebre amarilla.

COMPUESTOS HALOGENADOS DDT Ha erradicado la mosca negra en África. Es insoluble en agua y persistente. Se concentra en los tejidos vivos

FIN