LABORATORIO 23: Identificación de una Muestra desconocida (No. 2) Semana 23 AMINAS Representación y clasificación Nomenclatura aminas primarias (Común y UIQPA) secundarias y terciarias (Común) Propiedades físicas. Carácter básico Propiedades Químicas: Formación de sales de amonio y de amonio cuaternario Importancia de las aminas heterocíclicas Estructuras del imidazol, pirrol, pirimidina, purina LABORATORIO 23: Identificación de una Muestra desconocida (No. 2)

AMINAS Son compuestos orgánicos que contienen N Son derivados del NH3 (amoníaco) en donde uno, dos o los tres H se sustituyen por radicales alquilo (-R) ó arilo (-Ar).

Clasificación, Representación y ejemplo de AMINAS Se dividen en 3 clases según el número de grupos alquilo ó arilo unidos al nitrógeno.

Nomenclatura de Aminas Primarias NH2R Común: se nombra el radical unido al Nitrógeno terminando con la palabra amina. Ej: NH2CH2CH2CH3 propilamina UIQPA: la cadena más larga será la que contenga al NH2. Se nombra como alcano cambiando la o por la terminación amina, indicando la posición del grupo amino NH2 NH2CH2CH2CH3 1-propanamina

Nomenclatura de AMINAS Secundarias (NHRR’) y Terciarias (NRR’R’’) Solo las nombraremos en COMÚN: Se nombran los radicales unidos al N en orden alfabético, terminando con la palabra amina. Ejercicio: clasifique y escriba la fórmula estructural de la sec-butiletilisopropilamina y de la 2-metil-2-pentanamina (nombre común)

Etilmetil-n-propilamina Metilamina Etilamina CH3NH2 CH3CH2NH2 Dimetilamina Dietilamina Trimetilamina CH3 CH3-NH H CH3CH2-N-CH2CH3 CH3-N-CH3 Etilmetil-n-propilamina n-hexildimetilamina CH2CH3 CH3CH2CH2-N-CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2-N-CH3

AMINAS AROMATICAS NH2 NH-CH3 N,N-Dimetilanilina Las aminas aromáticas se nombran como derivadas de la anilina Anilina N-metilanilina NH2 NH-CH3 N,N-Dimetilanilina N-etil-N-isopropilanilina N-CH3 CH3 CH2CH3 N-CHCH3

EJERCICIO ESTRUCTURA CLASIFICA-CION NOMBRE COMUN

Propiedades Físicas de las Aminas Se caracterizan por sus olores penetrantes parecido al del amoníaco. La dimetilamina y la trimetilamina son gaseosas y tienen olor a pescado. Otras dan el olor a la carne putrefacta (animal muerto ó cadáver humano) H2NCH2CH2CH2CH2NH2 (Putrescina) H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2 (Cadaverina)

Las aminas 1as y 2as forman puentes de H entre sus moléculas y con el agua. Las aminas 3as no forman puentes de H por lo que son menos solubles que 1as y 2as. Los puntos de ebullición de las 1as es mayor que las 2as y éstas mayor que las 3as. Las aminas de 1 a 6 C son solubles en agua. Las aminas 1as de 3 a 11 C son líquidas. Tienen puntos de ebullición mayores que alcanos pero menores que alcoholes.

Carácter básico de las aminas Actúan como bases de Bronsted-Lowry porque el par de electrones en el átomo de nitrógeno acepta un protón H+ del agua. PRIMARIAS SECUNDARIAS TERCIARIAS

Propiedades Químicas de las Aminas Formación de Sales: La propiedad mas característica de las aminas es su capacidad para formar sales con los ácidos. AMINA + ACIDO → SAL DE AMONIO

Las sales de amonio se nombran en este orden anión de radical amonio. METILAMINA CLORURO DE METILAMONIO DIMETILAMINA CLORURO DE DIMETILAMONIO

Sales de amonio cuaternarias Las sales de amonio cuaternarias se forman cuando el Nitrógeno se enlaza a 4 radicales (no tiene H). Cloruro de tetrametilamonio Colina

Importancia de las aminas Gran cantidad de aminas se obtienen de la corteza, raíces, hojas, flores o frutos de varias plantas. Estas aminas con actividad fisiológica que se presentan en forma natural se denominan alcaloides Algunos ejemplos son: Codeína, Heroína, Meperidina, Morfina, quinina.

Aminas con actividad Fisiológica NOMBRE ESTRUCTURA EFECTO EN EL ORGANISMO Adrenalina o Epinefrina Alerta al cuerpo para responder a la amenaza Noradrenalina o Norepinefrina   CHCH2NHCH3 HO CHCH2NH2 HO

EJEMPLOS en algunos medicamentos Clorhidrato de efedrina Efedrina HCl Clorhidrato de difenilhidramina Difenilhidramina HCl

Aminas Heterocíclicas Son compuestos orgánicos cíclicos que consisten en un anillo de cinco a seis átomos, de los cuales uno ó dos son átomos de Nitrógeno, los demás son átomos de carbono. Entre algunos ejemplos tenemos la piperidina, que es parte del sabor y la sensación picante de la pimienta. Algunas forman parte de las bases nitrogenadas de los ácidos nucleicos, son parte del grupo Hem de la hemoglobina y los citocromos y de la clorofila.

Importancia de las aminas Heterocíclicas (contienen anillos con C y N) NOMBRE ESTRUCTURA PRESENTE EN PIRROL CLOROFILA HEMOGLOBINA VITAMINA B12 IMIDAZOL HISTIDINA (AMINOACIDO)

PIRIMIDINA PURINA NOMBRE ESTRUCTURA PRESENTE EN: ÁCIDOS NUCLÉICOS: Citosina Uracilo Timina PURINA - Adenina - Guanina