LICDA. CORINA MARROQUIN ACIDOS CARBOXILICOS ESTERES LICDA. CORINA MARROQUIN SEMANA 22 2015

Los compuestos que contienen al grupo carbonilo unido a un OH se denominan ácidos carboxílicos.

Un ácido carboxílico cede protones por ruptura del enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.

DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS ÉSTERES AMIDAS

CLASIFICACIÓN Por tipo de radical (R o Ar) Alifáticos Ej. CH3-COOH (acido etanóico) CH3CH2COOH (acido propanoico). Aromáticos Por número de grupos carboxílicos: Monocarboxílicos: son llamados ácidos grasos. Dicarboxílicos Tricarboxílicos.

Tricarboxílicos Monocarboxílico CH3COOH (ac. Acético) Dicarboxílico (alcanodioicos) COOH COOH CH2 COOH CH2 AC. OXALICO AC. SUCCINICO AC. MALÓNICO Tricarboxílicos AC. CITRICO

Ciclo de los ácidos tricarboxílicos (Ciclo de Krebs)

FRUTAS CÍTRICAS ACIDO CITRICO

NOMENCLATURA IUPAC Las mismas reglas, hidrocarburo básico el que tenga el grupo funcional, se comienza con la palabra ACIDO seguida por el nombre del alcano básico donde la “O” se sustituye con el sufijo “OICO”.

ACIDOS CARBOXILICOS SUSTITUIDOS NOMENCLATURA COMUN ACIDOS CARBOXILICOS SUSTITUIDOS

NOMENCLATURA COMÚN Nombre común de acuerdo al origen del ácido NO. De C IUPAC COMUN 1 C METANOICO AC. FORMICO 2 C ETANOICO AC. ACÉTICO 3 C PROPANOICO AC. PROPIONICO 4 C BUTANOICO AC. BUTIRICO 5 C PENTANOICO AC. VALERICO 6 C HEXANOICO AC. CAPROICO 7 C HEPTANOICO AC. ENANTICO 8 C OCTANOICO AC. CAPRILICO 9 C NONANOICO AC. PELARGONICO 10 C DECANOICO AC. CAPRICO

Origen de los nombres comunes de los Acidos Carboxílicos. Ac. Fórmico 1C Ac. Laúrico 12C Ac.caproico 6 C Ac. Caprílico 8C Ac. Cáprico 10 C Ac. Acético 2C Ac. Enántico 7C Ac. Mirístico 14C Ac. Butírico 4c Ac. Palmítico 16C Ac. Pelargónico 9C Ac. Valérico 5C

Acidos Carboxílicos aromáticos: Se conocen por sus nombres comunes y a los demás se nombra como derivados del ácido básico, Acido benzoico.

ACIDOS CARBOXILICOS SUSTITUIDOS.

USOS EN LA INDUSTRIA LOS ALFA HIDROXIÁCIDOS SE UTILIZAN EN MUCHOS PRODUCTOS PARA EL CUIDADO DE LA PIEL.

1. Los pequeños son líquidos incoloros de olor desagradable. 2 C Acido acético (vinagre) 4 C Acido butírico (mantequilla rancia) 2. Acidos de 6,8,10 C tienen olor a cabra, secreciones del ganado caprino. Acido caproico, caprilico y cáprico.

3. De 10 C en adelante son líquidos cerosos de poco olor. Los inferiores son solubles en agua. A partir del Ac. Butírico disminuye la solubilidad. Solubles en solventes orgánicos. Puntos de Fusión, no muestran un aumento conforme a la masa molecular.

Puntos de ebullición. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. También forman puentes de hidrógeno.

Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un DÍMERO o MOLÉCULA DOBLE estable con puentes de hidrógeno.

PROPIEDADES QUIMICAS

a. Sustitución del Hidrógeno Ácido-Neutralización o Formación de sales: Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico.        

Reaccionan con bases formando sales. Las sales son los conservantes los alimentos empacados. Acido acético Acetato de sodio (Común) CH3COOH + NaOH  CH3-COONa + H2O Acido etanoicoEtanoato de sodio (IUPAC)

ACIDO BENZOICO BENZOATO DE SODIO

Benzoato de Sodio, Propionato de calcio. Las sales carboxilato se utilizan como conservadores e intensificadores del sabor sopas y sazonadores y de todos los alimentos empacados. Benzoato de Sodio, Propionato de calcio.

Formación de Esteres: (Esterificación) Al calentar un alcohol y un ácido en presencia de un catalizador ácido (esterificación de Fischer) se produce un éster y agua.

Los ACIDOS CARBOXÍLICOS contienen el grupo carboxilo que es uno de los grupos más importantes en química y bioquímica, ya que permite la síntesis de otros compuestos. Algunos de los derivados tienen importancia como analgésicos como el ácido salicílico que es bifuncional un ácido y un fenol y el ácido acetilsalicílico.

Esteres

Los esteres son los derivados más importantes de los ácidos carboxilicos. Se forman de la reacción de un acido carboxilico y un alcohol. Se encuentran en grasas y aceites vegetales (ésteres de ácidos grasos y glicerol). Fórmula general: RCOOR´ R: hidrógeno, grupo alquilo o arilo. R´: alquilo o arilo (pero no H).

NOMENCLATURA DE LOS ESTERES:

Común: El nombre del éster se forma con el nombre del ácido cambiando el sufijo ico, por ato, seguido por preposición de y el nombre del grupo alquilo del alcohol. IUPAC: Se nombra la porción ácida y luego la porción R o Ar. Se sustituye “ICO” por “ATO”

PROPIEDADES FISICAS.

Poseen olores agradables. Los olores de las flores, frutos , perfumes, agentes saborizantes de bebidas y confiterías.

La mayor parte son líquidos incoloros, insolubles y menos densos que el agua. P. Fusión y Ebullición, más bajos que ácidos y alcoholes de igual masa molecular. P.Fusión aumenta con la masa molecular. P. Ebullición: no tiene relación con la masa molar.

Etanoato de propilo Etanoato de pentilo Etanoato de octilo Butanoato de etilo Butanoato de Pentilo

se debe al heptanoato de etilo El sabor de las frambuesas se debe al metanoato de etilo El olor de las uvas se debe al heptanoato de etilo

UNGUENTOS QUE CONTIENEN SALICILATO DE METILO SE UTILIZAN PARA ALIVIAR Esteres en Medicina UNGUENTOS QUE CONTIENEN SALICILATO DE METILO SE UTILIZAN PARA ALIVIAR MÚSCULOS ADOLORIDOS.

QATAR DOHA