SEMANA 18 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS, HALUROS DE ALQUILO Ó HALOALCANOS

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS Benceno. Representación. Concepto de aromaticidad Nomenclatura con 1 y 2 sustituyentes: orto ,meta y para Derivados del fenol: anilina y tolueno con sustituyentes alquilo, halógenos y nitro. Propiedades físicas. Reacciones químicas: nitración, sulfonación, alquilación, halogenación. Anillos fusionados. Estructura de naftaleno, fenantreno y antraceno Usos e importancia de aromáticos. Compuestos Halogenados (Haluros de Alquilo ó Haloalcanos) Representación y clasificación: clorados, bromados, iodados, fluorados y clasificación por el tipo de Carbono al que se enlazan. Nomenclatura común y UIQPA Usos (anestésicos, pesticidas y solventes) LABORATORIO 18: Identificación de una Muestra desconocida No.1

Hidrocarburos aromáticos y Benceno: Hidrocarburos Aromáticos: se refiere al BENCENO y a los compuestos que contienen anillos Bencénicos. Aromaticidad: se refiere a que los compuestos aromáticos son ESTABLES y dan reacciones de SUSTITUCIÓN. Características del Benceno: es el aromático más simple, NO reacciona con KMnO4

Representaciones del Benceno Fórmula General: C6H6 Estructura del HIBRIDO DE RESONANCIA del Benceno Enlace π gigante con 6 electrones deslocalizados le dan gran ESTABILIDAD. Forma una molécula plana.

NOMENCLATURA de AROMÁTICOS MONOSUSTITUIDOS Anilina (C) Aminobenceno (Q) Tolueno (común) Metilbenceno (UIQPA) Fenol (C) Hidroxibenceno (Q) Acido benzoico (C) Acido bencensulfonico Benzaldehido (C)

C6H5- Fenilo CH2 Bencilo ESTRUCTURA DE ALGUNOS RADICALES AROMÁTICOS CON NOMBRES COMUNES

Nombre las siguientes estructuras: 2)

NOMENCLATURA DE DISUSTITUIDOS Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p-) ORTO META PARA sustituyentes adyacentes sustituyentes separados por 1 C sustituyentes separado por 2 C

EJEMPLOS Cl Cl Cl Cl Cl Cl m- diclorobenceno o-diclorobenceno p-diclorobenceno CH3 OH NO2 p-nitrotolueno o-nitrofenol NO2

Propiedades Físicas Insolubles en agua Solubles en compuestos orgánicos apolares, como CCl4 (tetracloruro de carbono), CHCl3 (cloroformo), éter. Menos densos que el agua Incoloros

PROPIEDADES QUÍMICAS NITRACIÓN SULFONACION nitrobenceno Acido bencensulfonico

ALQUILACIÓN ó Reaccion Friedel-craft GRUPO ALQUIL + CH3Cl + HCl CH3 Al Cl3

HALOGENACIÓN BROMOBENCENO CLOROBENCENO

Usos e Importancia de Compuestos con anillos Bencénicos Forman parte de algunos aminoácidos como fenilalanina y tirosina, de vitaminas como la K. Se adquieren en la alimentación. Forman parte de algunos medicamentos comunes como la aspirina, el acetaminofén, ibuprofeno y algunos aromatizantes como la vainilla que contienen anillos bencénicos. En general el benceno se utiliza como solvente y como material para sintetizar otros compuestos. Sus derivados se utilizan en la fabricación de colorantes, pesticidas medicamentos, plásticos desinfectantes , etc.

ANILLOS FUSIONADOS Compuestos que constan de 2 ó más anillos de benceno que están unidos por un extremo común (un enlace C-C). Por lo cual reciben este nombre. Los 3 mas comunes son: Naftaleno Antraceno Fenantreno

Un solo anillo Número de anillos fusionados * isómeros estructurales 1 2 3 Benceno F, molecular C6H6 Naftaleno F. molecular C10H8 Antraceno C14H10 * FenantrenoC14H10* * isómeros estructurales

Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles. Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el marco aromático en los esteroides.

RIESGO DE CÁNCER POR LA EXPOSICIÓN CON COMPUESTOS AROMÁTICOS DE ANILLOS FUSIONADOS En general casi todos los policíclicos que contienen cinco ó más anillos bencénicos fusionados son potentes cancerígenos ó carcinógenos. Los compuestos que contienen fenantreno pueden ser cancerígenos, por ejemplo el benzopireno presentes en el humo del cigarro, alimentos asados al carbón ó barbacoas, en el humo que sale del tubo de escape de los automotores.

PIRENO 4 anillos fusionados BENZOPIRENO 5 anillos bencénicos DIBENZOPIRENO 6 anillos fusionados Los Compuestos homólogos más grandes se ha demostrado que son cancerigenos y los encontramos en la naturaleza . Probablemente se forman como productos de la combustión natural e industrial . Ejemplo : Los siguientes compuestos homólogos se observan en el homo del tabaco. Pireno, benzopireno, dibenzopireno.

PULMONES DE UN FUMADOR 21

Derivados Halogenados, Haluros de Alquilo ó Haloalcanos Resultan de la sustitución de uno o mas átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de halógeno. CLASIFICACIÓN Por el radical al que se unen: alifático y aromático Por el carbono al que se unen: 1º, 2º y 3º Por el halógeno unido al carbono: clorados, bromados, iodados y fluorados.

Por el radical al que se unen: Hidrocarburo sustituido Derivado Alifático Haluro de Alquilo R-X CH3CH2Cl Aromático Haluro de Arilo Ar –X F

Por el carbono al que se unen ( primarios, secundarios, terciarios) Ejemplos : Estructuras y nombres UIQPA/Común 1o. CH3CH2CH2CH2Cl 1-Clorobutano Haluro primario Cloruro de n-butilo 2o. CH3CH CH2CH3 2-clorobutano Cl cloruro de sec-butilo Haluro secundario 3o. CH3 2-cloro-2-metilpropano CH3CCl Cloruro de terbutilo CH3 Haluro terciario

Por el halógeno unido al radical: Estructura Nombre Clorados CHCl3 Cloroformo Bromados CHBr3 Bromoformo Fluorados CHF3 Fluoroformo Yodados CHI3 Yodoformo

NOMENCLATURA Sistema Común: El nombre del alcano termina en ilo y el del halógeno en uro CH3Cl Cloruro de metilo CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo CCl4 Tetracloruro de carbono CH3CHCH3 I Yoduro de isopropilo

2-bromo-1-cloro-3-metilhexano Sistema UIQPA Igual que para alcanos, indicando la posición y nombre del halógeno como otros radicales Ejemplos: CH3Cl Br CH3CH2CH2CHCHCH2Cl CH3 3) CH2CH2 F F 4) CH2=CHCH2Cl Clorometano 2-bromo-1-cloro-3-metilhexano 1,2-diflouretano 3-cloropropeno

Algunos usos de los derivados halogenados Cloroformo CHCl3 Antiguamente se uso como anestésico, actualmente se usa como solvente. Halotano CF3CHClBr ANESTESICO DDT (diclorodifeniltricloroetano) usado antiguamente como pesticida CH2Cl2 Diclorometano Usado en lavanderías para quitar manchas de aceites y grasas

Usos de los Derivados Halogenados COMPUESTO USO Cloroformo CHCl3 Antiguamente se uso como anestesico Halotano CF3CHClBr Anestésico DDT (diclorodifeniltricloroetano) Pesticida Dibromuro de etileno BrCH2CH2Br Fumigación y tratamiento de madera con termitas Tetracloruro de carbono CCl4 Antiguamente se empleo como solvente en las lavanderías Diclorometano CH2Cl2 Utilizado en lavanderías para quitar manchas de grasas y aceites