HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y DERIVADOS HALOGENADOS Semana 18 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

Hidrocarburos Aromáticos El término Aromático se empleo en la época en que la mayoría de los compuestos bencénicos conocidos tenían fragancias aromáticas, pero en la actualidad la palabra no se refiere al olor. Ahora aromático se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a el, en cuanto a estructuras y comportamiento químico. Benceno

Aislado en 1825 por Michel Faraday BENCENO Aislado en 1825 por Michel Faraday Es el miembro mas simple de la familia aromática, exhibe la característica estructural común a esta clase de compuesto. No reacciona frente al KMnO4 No existen isómeros de este compuesto FORMULA GENERAL C6H6

Estructura antigua mas abreviada Representación H C H-C C-H H-C C-H C H Estructura antigua mas abreviada (aun se emplea) Estructura (actual) Estructura antigua

Estructura de Kekulé (1865) Según su teoría la molécula de benceno : Consistía en una estructura plana, cíclica y hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces dobles y simples alternados. Cada átomo de carbono estaría unido a un solo átomo de hidrogeno. Presenta 6 electrones deslocalizados

BENCENO Estructura del enlace sigma (ángulo de enlace 120°) Enlace  gigante Estructura del enlace sigma (ángulo de enlace 120°) Los 6 orbitales 2p de los átomos de carbono del anillo La región con forma de doble dona formada por la superposición lateral de los seis orbitales 2 p

HIBRIDO DE RESONANCIA A pesar que el Benceno presenta dobles enlaces no se comporta como un hidrocarburo insaturado. Los enlaces presentes en el benceno ni son simples, ni dobles , sino que son un HIBRIDO de los dos. Entonces se dice que el Benceno exhibe RESONANCIA y que la estructura es un HIBRIDO DE RESONANCIA

NOMENCLATURA monosustituidos Anilina Aminobenceno Tolueno Metilbenceno Fenol Hidroxibenceno Acido bencensulfonico acido benzoico benzaldehido

Sustituyentes: Fenilo Bencilo Ejercicios: Escriba los nombres UIQPA de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático. Fenilo Bencilo CH2 Ejercicios: CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH-CH2-CH-CH2CH3 2) CH2 CH3 1) CH2CH3 CH3

DISUSTITUIDOS Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p-). sustituyentes adyacentes sustituyentes separados por 1 C entre si sustituyentes separado por 2 C entre si

EJEMPLOS Cl Cl Cl Cl Cl Cl m- diclorobenceno o-diclorobenceno p-diclorobenceno CH3 OH NO2 p-nitrotolueno o-nitrofenol NO2

Propiedades Físicas Los compuestos aromáticos que contienen un solo anillo generalmente son líquidos. Insolubles en agua Solubles en compuestos orgánicos apolares Los isómeros para tienen puntos de fusión mas altos que los meta y orto Incoloros

Propiedades Químicas NITRACIÓN SULFONACION nitrobenceno Acido bencensulfonico

Reaccion Friedel-craft ALQUILACIÓN Reaccion Friedel-craft GRUPO ALQUIL + CH3Cl + HCl CH3 Al Cl3

HALOGENACION BROMOBENCENO CLOROBENCENO

USOS E IMPORTANCIA Los compuestos con anillos bencénicos se encuentran en los vegetales y animales, sin embargo estos son producidos por el reino vegetal. Para el metabolismo son necesario compuesto aromáticos entre ellos los aminoácidos como fenilalanina y tirosina , y las vitaminas como la K. Y estos se adquieren en la alimentación. En general el benceno se utiliza como solvente y como material para sintetizar otros compuestos.

ANILLOS FUSIONADOS Compuestos que constan de 2 ó más anillos de benceno que están unidos por un extremo común (un enlace C-C). Por lo cual reciben este nombre. Los 3 mas comunes son: Naftaleno Antraceno Fenantreno

Número de Anillos Fusionados 1 2 3 4 Benceno C6H6 Naftaleno C10H8 Antraceno C14H10 Criseno C18H12 Fenantreno

Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles. Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes. Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el marco aromático en los esteroides.

Los Compuestos homólogos más grandes se ha demostrado que son cancerígenos y los encontramos en la naturaleza. Probablemente se forman como productos de la combustión natural e industrial. Ejemplo : Los siguientes compuestos homólogos se observan en el humo del tabaco. Pireno, benzopireno, dibenzopireno. PIRENO BENZOPIRENO DIBENZOPIRENO

PULMONES DE UN FUMADOR

Derivados Halogenados (Haloalcanos) Resultan de la sustitución de uno o mas átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de halógeno. CLASIFICACIÓN Por el carbono al que se unen Por el halógeno unido al carbono

Por el carbono al que se unen Ejemplo 1o. CH3CH2CH2Cl 2o. CH3CHCH3 Cl 3o. CH3 CH3CCl

Por el halógeno unido al carbono: Estructura Nombre Clorados CHCl3 Cloroformo Bromados CHBr3 Bromoformo Fluorados CHF3 Fluoroformo Yodados CHI3 Yodoformo

NOMENCLATURA Común: Al nombre del halógeno se le agrega la terminación “uro”. El nombre del alquilo termina en “ilo” Ejemplo : CH3Cl Cloruro de metilo CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo CCl4 Tetracloruro de carbono CH3CHCH3 I Yoduro de isopropilo

Sistema UIQPA REGLAS La cadena se numera desde el extremo mas cercano al halógeno. Los átomos de halógeno se mencionan como sustituyentes de la cadena. Si hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.

Ejemplo : 1) CH3Cl 3) 4)

Propiedades Físicas Cuanto más grande es el tamaño del átomo de halógeno, mayor el punto de ebullición. El tamaño de menor a mayor es : F, Cl, Br, I. Los halógenuros de alquilo tienen cierto carácter polar pero solo los fluoruros de alquilo cuentan con un átomo capaz de formar un puente de hidrógeno con el agua. Los otros halogenuros de alquilo son menos solubles en agua que los éteres o alcoholes con el mismo número de carbonos.

Usos de los Derivados Halogenados COMPUESTO USO Cloroformo CHCl3 Antiguamente se uso como anestesico Halotano CF3CHClBr Anestésico DDT (diclorodifeniltricloroetano) pesticida Dibromuro de etileno BrCH2CH2Br Fumigación y tratamiento de madera con termitas Tetracloruro de carbono CCl4 Antiguamente se empleo como solvente en las lavanderias

Fin