Universidad Nacional Autónoma de México Facultad de Estudios Superiores Iztacala Alcaloides de tipo parasimpático y venenos Autores: Gómez Sánchez Jesús Emmanuel González Cruz M. Teresa Navarro Rodríguez Imelda Ramos Olivares Lilia Rodríguez Marcelino Gabriel Vázquez Machorro Angélica Zaldívar García Nayeli

Alcaloides

¿Qué son ? Compuestos orgánicos Origen vegetal, animal y bacteriano Sustancias nitrogenadas Se forman a partir de aminoácidos Carácter básico Contienen nitrógeno heterocíclico Estructura compleja Tóxicos Actividad fisiológica incluso a dosis muy bajas Precipitación con ciertos reactivos

Importancia En Vegetales : Productos de excreción de los vegetales Función defensiva frente a paracitos o insectos por su toxicidad Producto de almacenamiento de Nitrógeno, por ser sustancias nitrogenadas Hombres: Sedantes, tranquilizantes, analgésicos Estimulantes cerebrales Antihipertensivos Antisépticos respiratorios Vasos dilatadores

Estructura Propiedades Contienen C, N, H y algunos O y S El nitrógeno puede formar parte de un ciclo o no Se nombran con la terminación Ina Propiedades Sin O son líquidos a temperatura ambiente, volátiles con olor característico Con O son sólidos cristalizables, incoloros o blancos Presentan actividad óptica: L es mas activa que D

Propiedades Alcaloide Agua Alcohol Mezcla HA Disolvente orgánicos polares Bases Libres INSOLUBLES SOLUBLES SAL SOLUBLE

Clasificación General Anillo de tropolona = O Con estructura de feniletilamina. Con anillo de tropolona. Nitrógeno no Heterocíclico H N Alcaloides tropanicos. Alcaloides con núcleo de pirrol y pirrolidina. Alcaloides con núcleo de pirrolizidina. Alcaloides con núcleo de piridina y piperidina. Alcaloides del nor-lupinano. Derivados de ornitina y lisina II, 1 Pirrol Alcaloides Derivados de fenilalanina y tirosina N Alcaloides con núcleo de isoquinoleína. Alcaloides con núcleo de aporfina. II, 6 Isoquinoleína Nitrógeno Heterocíclico Derivados de triptofano Alcaloides con núcleo de indol. Alcaloides con núcleo de quinoleína. N H II, 9 Indol N Alcaloides con núcleo de imidazol. Alcaloides diterpénicos. Alcaloides esteroídicos. Bases xánticas. Alcaloides diversos N H Imidazol

Identificación de alcaloides

Reacciones de coloración Precipitado color rosa Reacciones de coloración

Valorización de los alcaloides

Principales aplicaciones de los métodos de valorización, ventajas y desventajas

CARNEGICA Britt & Rose C. gigantea (englem) Cagtacea Alturas de 12 metros Arborescente, candelabriforme y ramificada. El tallo y ramas: 30-70 cm de diámetro. Espinas: color café amarillento Flores: 10 a 13 cm de longitud, blancas, en forma de embudo. Fruto: Baya ovoide o elipsoide, color roja o purpura, se agrieta hacia los lados en 2 o 3 partes, miden de 6 a 9 cm de largo. Semillas: numerosas, pequeñas y color negro brillante. Alcaloides: carnegina, la 5-hidroxocarnegina, y la nor-carnegina, además de trazas de 3-metoxitiramida, y el alcaloide arizonina (una base de la tetrahidroquinolina).

OLOLIUQUI (Turbina Carynbosa) Hojas: cordiformes Flores: blancas, Semillas: redondas y de color café, contienen amida de ácido lisérgico, hidroxietilamida de ácido lisérgico y ergonovina. La ingestión de las semillas provoca una sensación de euforia, despersonalización y posteriormente sueño.

Toloache Planta con propiedades narcóticas y tóxicas. Los mexicas lo llamaban tolohuaxíhuitl y tlápatl. No sólo se le empleaba para provocar alucinaciones visuales, también tenía usos medicinales, en especial para aliviar dolores y reducir hinchazones. El activo de esta planta es la escopolamina un agente que actúa bloqueando los receptores colinérgicos en el cerebro. En función de ello se deprimen los impulsos de las terminales nerviosas o, si la dosis ha sido elevada, se estimulan y posteriormente se deprimen. La intoxicación con toloache es muy peligrosa ocasiona vómitos, convulsiones y en casos graves coma y muerte.

Alcaloides que afectan el sistema parasimpático

Pilocarpina La pilocarpina es un medicamento parasimpáticomimetico y alcaloide obtenido de las hojas de arbustos tropicales de las américas pertenecientes al género pilocarpus. Es un agonista no selectivo de los receptores muscarinicos del sistema nervioso parasimpático Su efecto sobre las glándulas sudoríparas y salivales es más intenso que el producido por los demás colinérgicos. La pilocarpina no tiene NH4 en su estructura por lo que atraviesa la barrera hematoencefalica es absorbida fácilmente y penetra las estructuras oculares.

A Arecolina Alcaloide obtenido de la nuez de betel (areca catecú), fruto de una palmera. Es un agonista de los receptores muscarinicos y nicotínicos, de la acetil colina. Es utilizado en forma de distintas sales como estimulante gangleonico, parasimpaticomimetico y vermífugo, especialmente en veterinaria.

Muscarina Es un alcaloide toxico hallado en la Amanita muscaria (hongo mosca) y otros hongos de la especie Inocybe. Fue la primera sustancia parasimpáticomimetico al ser estudiada y causa una profunda activación psiconautica y en dosis altas puede ocasionar la muerte.

Conclusiones