Lic. Eduardo Darío Verastegui Borja AlquInos Lic. Eduardo Darío Verastegui Borja

¿Qué SON LOS Alquinos? Son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un triple enlace carbono-carbono. Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de insaturación.

Propiedades físicas Son compuestos de baja polaridad. Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y alquenos. Son menos densos que el agua e insolubles en ella. Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como CCl4 (tetracloruro de carbono), éter, benceno.

Propiedades físicas Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de carbonos. Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos que los correspondientes alquenos y alcanos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

TABLA DE Propiedades físicas

ESTRUCTURA Un enlace triple esta formado de un enlace s y dos enlaces p

NOMENCLATURA Para nombrar a los alquinos se siguen las normas IUPAC y el sufijo –ano se reemplaza por –INO. La posición del triple enlace se indica por su número en la cadena. Cuando está como sustituyente se denomina –inilo. Por ejemplo:

EJEMPLOS

Propiedades QUÍMICAS

Reacciones químicas Adición electrofílica Adición de haluros de hidrógeno. Mecanismo:

Adición de hidrógeno cis Hidrogenación catalítica obtención de alquenos cis cis Catalizador de Lindlar

Mecanismo de la hidrogenación catalítica La hidrogenación de alquinos puede llevarse a cabo de manera total, hasta llegar al alcano, por incorporación de dos moles de hidrógeno. La transformación en alqueno es más exotérmica que la de alqueno a alcano. Por ello, en condiciones estandard de hidrogenación catalitica, es difícil detenerse en el alqueno. En el catalizador de Lindlar el Pd se envenena con diversas sustancias para hacerlo menos activo y parar la reacción en el alqueno. 13

Adición de halógeno Adición de halógenos.

Reacciones de oxidación Oxidación con KMnO4. La oxidación suave con KMnO4 da lugar a dicetonas La oxidación con KMnO4 en condiciones más drásticas (calor, ácido o base) provoca la rotura del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos 15