Lección 9.- Haluros de alquilo I Q.O.I. Grupo A L. 9. Diap. 1 Lección 9.- Haluros de alquilo I 1.- Estructura y Propiedades físicas 1.1.- Polaridad de las moléculas orgánicas 1.2.- Propiedades físicas. Interacciones no enlazantes 2.- Efecto Inductivo 3.- Concepto de electrófilos y nucleófilos 4.- Preparación de haluros de alquilo

Enlaces de los haluros de alquilo Q.O.I. Grupo A L. 9. Diap. 2 Enlaces de los haluros de alquilo

HALUROS DE ALQUILO. Longitud y fuerza de los enlaces Q.O.I. Grupo A HALUROS DE ALQUILO. Longitud y fuerza de los enlaces L. 9. Diap. 3

Propiedades de enlace m = 0 Halometano Longitud (Å) m(D) Q.O.I. Grupo A Propiedades de enlace L. 9. Diap. 4 Halometano Longitud (Å) m(D) Fortaleza (kcal/mol) CH3F  1.39 1.81 110 CH3Cl 1.78 1.86 85 CH3Br 1.93 71 CH3I 2.14 1.64 57 m = 0

Punto de ebullición (ºC) Q.O.I. Grupo A Interacciones Dipolo-Dipolo L. 9 Diap. 5 Compuesto Masa Molecular Punto de ebullición (ºC) CH3CH2CH3 44 -42 CH3CH2F 48 -38 CH3CH2OH 46 78

Q.O.I. Grupo A L. 9. Diap. 6 ENLACES DE HIDRÓGENO

“Puntos de Ebullición” de alcanos y Haluros de Alquilo Q.O.I. Grupo A L. 9. Diap. 7 Propiedades físicas:puntos de ebullición “Puntos de Ebullición” de alcanos y Haluros de Alquilo

P. Físicas. Densidad Compuesto Densidad (g/mL CH3F --- CH3Cl 0.92 Q.O.I. Grupo A L. 9. Diap. 8 P. Físicas. Densidad Compuesto Densidad (g/mL CH3F --- CH3Cl 0.92 CH3Br 1.68 CH3I 2.28 CH2Cl2 1.34 CHCl3 1.50 CCl4 1.69

Q.O.I. Grupo A L. 9. Diap. 9 Efecto Inductivo El efecto inductivo es la polarización de un enlace causada por la presencia de una carga formal o un enlace polar adyacente

-F > -Cl > -Br > -I Q.O.I. Grupo A Efectos Inductivos de varios grupos L. 9. Diap. 10 +I -I O- NR3+ COOH OR COO- SR2+ F COR CR3 NH3+ Cl SH CH2R NO2 I OH CH3 SO2R OAr NH2 D CN COOR -C CR Ar -CH=CR2  -NR3+ > -NO2 > -NH2 -NH2 < -OH < -F -F > -Cl > -Br > -I -CCH > -CHCH2

Influencia del efecto inductivo en la acidez Q.O.I. Grupo A Influencia del efecto inductivo en la acidez L. 9. Diap. 11 HCOOH > CH3COOH > (CH3)2COOH > (CH3)3C-COOH pKa 3,77 4,74 4,86 5,05

ELECTRÓFILOS Y NUCLEÓFILOS Q.O.I. Grupo A L. 9. Diap. 12 ELECTRÓFILOS Y NUCLEÓFILOS Electrófilos: especies deficientes en electrones Nucleófilos: especies ricas en electrones Nucleófilos Electrófilos I- HS- RS- H+ Br- HO- RO- CN- N3 Br+ NH3 Cl- F- RCO2- NO2 ROH H2O AlCl3

Electrófilos y nucleófilos Q.O.I. Grupo A Electrófilos y nucleófilos L. 9. Diap. 13

Preparación de haluros de alquilo por halogenación radicalaria Q.O.I. Grupo A Preparación de haluros de alquilo por halogenación radicalaria L. 9. Diap. 14 a) A partir de alcanos b) Halogenación alílica

Preparación de haluros de alquilo a partir de alquenos y alquinos Q.O.I. Grupo A Preparación de haluros de alquilo a partir de alquenos y alquinos L. 9. Diap. 15 a) Por adición de haluros de hidrógeno b) Por adición de X2

Preparación de haluros de alquilo Q.O.I. Grupo A L. 9. Diap. 16 Preparación de haluros de alquilo - A partir de alcoholes - A partir de otros haluros acetona