Compuestos oxigenados de los hidrocarburos Compuestos oxigenados de los hidrocarburos. Variación de las propiedades físicas en la serie homóloga de los alcoholes
compuesto oxigenado de hidrocarburo – C – C – C – OH H H H H compuesto oxigenado de hidrocarburo hidrocarburo
Compuestos oxigenados de los hidrocarburos -alcoholes H C OH H grupo hidroxilo R OH
O - aldehídos CH3 C H CHO R grupo carbonilo O - cetonas CH3 C C H3 R CO R´
-ácidos carboxílicos O CH3 C OH grupo carboxilo R COOH
alcohol monohidroxilado secundario Alcoholes CH3 CH2 OH alcohol monohidroxilado primario CH3 CH CH3 OH alcohol monohidroxilado secundario
alcohol monohidroxilado terciario CH3 CH3 C CH3 OH alcohol monohidroxilado terciario
alcohol polihidroxilado CH2 CH CH2 alcohol polihidroxilado OH OH OH
Serie homóloga de los alcoholes monohidroxilados primarios CH3 – OH metanol Serie homóloga de los alcoholes monohidroxilados primarios etanol CH3– CH2– OH CH3 – CH2 – CH2 – OH 1-propanol CH3 - (CH2)2 - CH2- OH 1-butanol CH3- (CH2)3 - CH2 - OH 1-pentanol
A 100 kPa nombre M(X) g●mol-1 densidad g/cm3 temp. de ebullición ºC metanol 32 0,793 64,5 etanol 46 0,789 78,3 1-propanol 60 0,804 97 1-butanol 74 0,810 118
Conclusiones - Con el aumento de la masa molar aumenta la temperatura de ebullición y la densidad.
- menos densos que el agua. - hasta 12 átomos de carbono son líquidos y el resto sólidos.
a 100kPa Sustancias M(X) g●mol-1 temp. de ebullición /ºC CH3 — CH3 30 -88,5 CH3 — OH 32 +64,7 La temperatura de ebullición de los alcoholes es mayor que en los hidrocarburos de similar masa molar.
H H - + C – C – O – H H H H polar (R) apolar
enlace por puente de hidrógeno δ+ R H O ·· δ- H O ·· δ- δ+ R H O ·· δ- δ+ R enlace por puente de hidrógeno Las interacciones intermoleculares en los alcoholes son mayores que en los hidrocarburos.
- Los primeros miembros de la serie homóloga de los alcoholes son solubles en agua, pero la solubilidad disminuye con el aumento de la masa molar.
alcohol agua δ+ R H O ·· δ- H O ·· δ- δ+ H O ·· δ- δ+ R enlace por puente de hidrógeno entre las moléculas de los alcoholes de baja masa molar y agua
Escribe el nombre o la fórmula de los alcoholes siguientes: a) CH3 ─ OH b) 2-pentanol