Semana 18 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar 1

El término Aromático se empleo en la época en que la mayoría de los compuestos bencénicos conocidos tenían fragancias aromáticas, pero en la actualidad la palabra no se refiere al olor El término Aromático se empleo en la época en que la mayoría de los compuestos bencénicos conocidos tenían fragancias aromáticas, pero en la actualidad la palabra no se refiere al olor. Ahora aromático se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a el, en cuanto a estructuras y comportamiento químico. Ahora aromático se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a el, en cuanto a estructuras y comportamiento químico.Benceno 2

Es el miembro mas simple de la familia aromática, exhibe la característica estructural común a esta clase de compuesto.  No reacciona frente al KMnO 4  No existen isómeros de este compuesto FORMULA GENERAL 3 C6H6C6H6

4 C C H-C H C-H H Estructura antigua Estructura antigua mas abreviada (aun se emplea) Estructura (actual)

Estructura de Kekulé Según su teoría la molécula de benceno :  Consistía en una estructura plana, cíclica y hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces dobles y simples alternados.  Cada átomo de carbono estaría unido a un solo átomo de hidrogeno.  Presenta 6 electrones deslocalizados 5

6 Estructura del enlace sigma (ángulo de enlace 120°) Los 6 orbitales 2p de los átomos de carbono del anillo La región con forma de doble dona formada por la superposición lateral de los seis orbitales 2 p Enlace  gigante

7 A pesar que el Benceno presenta dobles enlaces no se comporta como un hidrocarburo insaturado. Los enlaces presentes en el benceno ni son simples, ni dobles, sino que son un HIBRIDO de los dos. Entonces se dice que el Benceno exhibe RESONANCIA y que la estructura es un HIBRIDO DE RESONANCIA

8 toluenofenolanilina Acido bencensulfonico anisolestireno benzaldehidoacido benzoico

Ejercicios: CH 3 -CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH-CH 2 CH 3 9 FeniloBencilo CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 Ejercicios: Escriba los nombres UIQPA de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático. CH 3 CH 2 2) 1)

Se da el nombre del sustituyente y se agrega la palabra benceno. Sin identificar la posición Se da el nombre del sustituyente y se agrega la palabra benceno. Sin identificar la posición. 10

DISUSTITUIDOS Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p-). 11 ORTOMETAPARA sustituyentes adyacentes 1 C sustituyentes separados por 1 C entre si 2 C sustituyentes separado por 2 C entre si

Ejemplos : Cl 12 Cl o-diclorobenceno m- diclorobenceno p-diclorobenceno CH 3 NO 2 OH NO 2 p-nitrotolueno o-nitrofenol

13

Los compuestos aromáticos que contienen un solo anillo generalmente son líquidos. Los compuestos aromáticos que contienen un solo anillo generalmente son líquidos. Insolubles en agua Insolubles en agua Solubles en compuestos orgánicos apolares Solubles en compuestos orgánicos apolares Incoloros Incoloros 14

NITRACIÓNSULFONACION 15 nitrobenceno Acido bencensulfonico

ALQUILACIÓN Reaccion Friedel-craft 16 GRUPO ALQUIL + CH 3 Cl + HCl Al Cl 3 CH 3

17 BROMOBENCENO CLOROBENCENO FeBr 3 FeCl 3

 Los compuestos con anillos bencénicos se encuentran en los vegetales y animales, sin embargo estos son producidos por el reino vegetal.  Para el metabolismo son necesario compuesto aromáticos entre ellos los aminoácidos como fenilalanina y tirosina, y las vitaminas como la K. Y estos se adquieren en la alimentación.  En general el benceno se utiliza como solvente y como material para sintetizar otros compuestos. 18

Compuestos que constan de 2 ó más anillos de benceno que están unidos por un extremo común (un enlace C-C). Por lo cual reciben este nombre. Los 3 mas comunes son: 19

20 Número de Anillos Fusionados 1234 Benceno C 6 H 6 Naftaleno C 10 H 8 Antraceno C 14 H 10 Criseno C 18 H 12 Fenantreno C 14 H 10

 Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles.  Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes.  Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el marco aromático en los esteroides. 21

22 PIRENOBENZOPIRENODIBENZOPIRENO Los Compuestos homólogos más grandes se ha demostrado que son cancerígenos y los encontramos en la naturaleza. Probablemente se forman como productos de la combustión natural e industrial. Ejemplo : Los siguientes compuestos homólogos se observan en el humo del tabaco. Pireno, benzopireno, dibenzopireno.

23

Resultan de la sustitución de uno o mas átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de halógeno. CLASIFICACIÓN  Por el carbono al que se unen  Por el halógeno unido al carbono 24

Por el carbono al que se unen 25 CarbonoEjemplo 1o. C CH 3 CH 2 CH 2 Cl 2o. C CH 3 CHCH 3 Cl 3o. CH 3 C CH 3 CCl CH 3

Por el halógeno unido al carbono: 26 EstructuraNombre Clorados CHCl 3 Cloroformo Bromados CHBr 3 Bromoformo Fluorados CHF 3 Fluoroformo Yodados CHI 3 Yodoformo

Sistema Común: Al nombre del halógeno se le agrega la terminación “uro”. El nombre del alquilo termina en “ilo” Ejemplo : 27 CH 3 ClCloruro de metilo CH 3 CH 2 CH 2 BrBromuro de propilo CCl 4 Tetracloruro de carbono CH 3 CHCH 3 I Yoduro de isopropilo

Sistema UIQPA REGLAS  La cadena se numera desde el extremo mas cercano al halógeno.  Los átomos de halógeno se mencionan como sustituyentes de la cadena.  Si hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético. 28

Ejemplo : 1) CH 3 Cl Br 2) CH 3 CH 2 CH 2 CHCHCH 2 Cl CH 3 3) CH 2 -CH 2 F F 4) CH 3 -CH-CH 3 Cl 29

 Cuanto más grande es el tamaño del átomo de halógeno, mayor el punto de ebullición. El tamaño de menor a mayor es : F, Cl, Br, I.  Los halógenuros de alquilo tienen cierto carácter polar pero solo los fluoruros de alquilo cuentan con un átomo capaz de formar un puente de hidrógeno con el agua. Los otros halogenuros de alquilo son menos solubles en agua que los éteres o alcoholes con el mismo número de carbonos. 30

COMPUESTO USO Cloroformo CHCl 3 Antiguamente se uso como anestesico Halotano CF 3 CHClBrAnestésico DDT (diclorodifeniltricloroetano) pesticida Dibromuro de etileno BrCH 2 CH 2 Br Fumigación y tratamiento de madera con termitas Tetracloruro de carbono CCl 4 Antiguamente se empleo como solvente en las lavanderias 31

32 Fin