Derivados de Ácidos Carboxílicos Reacciones y Preparaciones Unidad 7.2 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

TABLA DE CONTENIDO INTRODUCCIÓN TEMAS OBJETIVOS PRÁCTICA 1 3 2 TAREA ASIGNADA ENLACES 2 Prof. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez 4/14/2017

INTRODUCCIÓN Esta unidad explica los mecanismos y reacciones más comúnes de los derivados de los ácidos carboxílicos. Se asignarán 3 horas contacto para discutir la unidad. Tabla Cont 3 Prof. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez 4/14/2017

TEMAS Preparación de Química de Haluros Ácidos Haluros Ácidos Química de Ésteres Preparación de Ésteres (Esterificación de Fischer) Química de Andridos Preparación de Amidas (Aminólisis) Tabla Cont 4 Prof. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez 4/14/2017

Objetivos Explicar los mecanismos para las reacciones de sustitución nucleofílicas y de reducción características de los derivados de ácidos carboxílicos. Completar o predecir reacciones y síntesis para amidas, ésteres, anhídridos ácidos y los haluros ácidos. Tabla Cont 4/3/2007 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Reacciones de Sustitución Nucleofílica Haluro ácido Ácido Carboxílico Andridrido ácido Amida Éster Reacciones de Sustitución Nucleofílica Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

A. Preparación de Haluros Ácidos R-COOH SOCl2 CHCl3 R-COCl + HCl + SO2 R-COOH PBr3 éter R-COBr + HBr + POBr Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Ejemplos: SOCl2 CHCl3 SOCl2 CHCl3 Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

B. Preparación de Ésteres 1. Esterificación de Fisher (Alcohólisis) RCOOH + ROH RCOOR H+ Ejemplos: CH3CH2OH, HCl CH3CH2CH2COOH + CH3OH CH3CH2CH2COOCH3 HCl Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

C. Preparación de Amidas Aminólisis de ácidos: a. Preparación de amidas primarias RCOOH + 2 NH3 R-CO-NH2 + NH4OH 2 NH3 2 NH3 Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Reacciones que llevan a cabo los derivados de ácidos carboxílicos Hidrólisis Reacción con agua para dar un ácido carboxílico Alcoholisis Reacción con alcohol para dar un éster Aminólisis Reacción con amoniaco o una amina para dar una amida Reducción Reacción con hidruro como agente reductor para dar un aldehido o un alcohol Reacción Grignard Reacción con un compuesto organometálico para dar una cetona o un alcohol Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

RMgX H2O H- R-OH NH3 Derivado de Ácido Reacción Grignard Hidrólisis Alcohólisis Aminólisis Reducción Hidrólisis Derivado de Ácido Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Química de los haluros ácidos H2O R-OH NH3 LiAlH4 RMgX Haluro Ácido H3O+ Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Aminólisis de haluros ácidos: Preparación de amidas primarias RCOCl + 2 NH3 R-CO-NH2 + NH4Cl 2 NH3 2 NH3 Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Preparación de amidas secundarias y terciarias RCOCl + R’NH2 R-CO-NHR + CH3NH2 R-CO-N-R R` RCOCl + R’NH-R + Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Química de los Ésteres RMgX H2O LiAlH4 NH3 H3O+ Éster Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Aminólisis de ésteres: RCOOR’ + NH3 R-CO-NH2 + R’OH + NH3 éter NH2 CH2CH3 éter + Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Reducción de ésteres RCOOR’ RCH2OH + HOR’ LiAlH4, éter H3O+ + Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

(se le conoce como saponificación) Hidrólisis de Ésteres RCOOR’ H3O+ RCOOH + ROH Hidrólisis ácida RCOOR’ RCOOH + ROH NaOH, H20 H3O+ Hidrólisis básica (se le conoce como saponificación) Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Hidrólisis de Ésteres + H3O+ + NaOH, H20 H3O+ Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Química de los Anhídridos H2O NH3 LiAlH4 Anhídridos Ácidos H3O+ 2 ROH 2 Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Práctica Tabla Cont 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Práctica #1 Escriba la fórmula estructural para los pricipales productos orgánicos de las siguientes reacciones NaOH en H2O CH3MgBr H2O NH3 en H2O LiAlH4 H2O Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Práctica #2 Escriba la fórmula estructural para los pricipales productos orgánicos de las siguientes reacciones HCl, H2O NaOH en H2O LiAlH4 H2O Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz

Práctica #3 Escriba la fórmula estructural para los principales productos orgánicos de las siguientes reacciones: Fenil acetato de etilo y metilamina Cloruro de pentanoilo en amoniaco 4-metil pentanoato de isopropilo en amoniaco Cloruro de hexanoilo con metilamina Butanoato de etilo en CH3CH2MgI Temas 4/14/2017 Prof. María de los A. Muñiz