QUÍMICA ORGÁNICA DRA YELITZA GARCÍA UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD SECCIÓN BIOQUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA DRA YELITZA GARCÍA

RADICALES ALICÍCLICOS NOMENCLATURA RADICALES ALICÍCLICOS Se nombran igual a los cicloalcanos que les dieron origen cambiando la terminación ano por il. Ejs: Ciclopropil Ciclohexil Para nombrar un compuesto cuando este tiene un radical aliciclico: * La cadena principal es la que tiene mayor número de C. * Si ambas cadenas tienen igual número de C, se le dá prioridad a la lineal por ser más pesada.

RADICALES ALICÍCLICOS NOMENCLATURA RADICALES ALICÍCLICOS CH3 – CH - CH3 CH3 – CH - CH3 CH3 2-ciclopropil propano Isopropil ciclohexano CH2 – (CH2)2 – CH3 (CH2)4 CH3 1(2-butil-3-metil )ciclopropil pentano

NOMENCLATURA HETEROCICLOS Un compuesto heterocíclico es una sustancia que contiene un anillo formado por más de un tipo de átomo. Pirrol Furano Tiofeno Imidazol Pirazol Como puede verse los compuestos heterocíclicos aparecen en varias moléculas de interés biológico: son heterociclos los carbohidratos, como también la clorofila y hemina, que dan el color verde a las hojas y rojo a la sangre, dándole vida a  las plantas y animales. Los sitios reactivos de muchas enzimas y coenzimas son heterociclos. La herencia tiene su asiento, por último, en la secuencia de unión específica de media docena de anillos heterocíclicos a largas cadenas de ácidos nucleicos. Oxazol Tiazol 3-Pirrolina Pirrolidina

NOMENCLATURA HETEROCICLOS Importancia de los Heterociclos Definición Los heterociclos son compuestos en los que uno o más átomos de carbono del anillo han sido sustituidos por heteroátomos, como oxigeno, azufre, fósforo, etc. Importancia de los Heterociclos Son compuestos muy abundantes en la naturaleza, se estima que más del 50% de los compuestos naturales son heterociclos: vitaminas, drogas, medicamentos, etc. Nomenclatura de heterociclos El nombre de un heterociclo consta de dos partes, un prefijo que indica el tipo de heteroátomo que contiene: oxigeno(oxa-), azufre(tia-), fósforo (fosfa-), y un sufijo que indica el tamaño del anillo y si es saturado o insaturado.

NOMENCLATURA HETEROCICLOS Grupo Hemo El grupo hemo de la sangre está formado por 4 pirroles unidos a través del nitrógeno (azul) al átomo de hierro (marron). Es el responsable de transportar el oxígeno.

NOMENCLATURA HETEROCICLOS Existen compuestos monocíclicos, bicíclicos y mayores, todos ellos con gran interés para los químicos y bioquímicos.  Piridina Pirimidina Purina Nicotina Muchos compuestos naturales presentan en su estructura anillos tipo heterocíclicos, como los que mostramos a continuación:  Cocaína, estimulante, anestésico local; se encuentra en las hojas de la coca. Nicotina, se encuentra en las hojas secas del tabaco entre el 2% y el 8%. Penicilina G, antibiótico Penicilina Cocaína

NOMENCLATURA HETEROCICLOS Pteridina Es un compuesto químico cuya composición se basa principalmente en anillos de pirimidina y pirazina

NOMENCLATURA HETEROCICLOS Isoaloxazina La flavina (7,8-dimetil-isoaloxazina) es una base nitrogenada cuya cadena principal es una sustancia heterocíclica nitrogenada de tres anillos y dos grupos oxo, conocida como isoaloxazina.

OTROS CICLOS DE INTERÉS NOMENCLATURA OTROS CICLOS DE INTERÉS ESTERANO

NOMENCLATURA GRUPOS FUNCIONALES Es una zona dentro de la molécula que presenta reactividad. Se clasifica dependiendo del elemento presente en el grupo funcional. 3.- Grupos Funcionales aminados (aminas , amonio). 4.- Grupos Funcionales fosfatados 5.- Grupos funcionales sulfatados Reglas para nombrar los grupos funcionales. 1.- Grupos Funcionales Oxigenados: (Alcoholes, Éteres, Aldehídos, Cetonas, Ácidos carboxílicos y derivados) 2.- Grupos Funcionales azufrados (tioles, tioéteres,tioésteres)